2,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one | 71221-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4,4-trimethylcyclopenten-3-one；2,5,5-trimethyl-2-cyclopentenone；2,5,5-Trimethyl-cyclopent-2-en-1-on；2,5,5-Trimethylcyclopent-2-en-1-on
• CAS: 71221-73-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KJSPGWZCDRPKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2,4,4-tetramethyl-6-oxabicyclo<3.1.0>hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical decarbonylation of 2,2,4,4-tetramethyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-one: an entry into the diradical manifold of the novel 3-oxa-di-.pi.-methane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a049
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-trimethylbicyclo<3.2.0>heptan-2-one 生成 2,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 8. A stepwise olefin metathesis synthesis of cyclopent-2-en-1-ones via photobicyclization of 3-hydroxyhepta-1,6-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00508a042

文献信息

• THE DEAMINATION OF ALICYCLIC α-AMINOKETONES
  作者：O. E. Edwards、M. Lesage

  DOI：10.1139/v63-218

  日期：1963.6.1

  α-aminocyclohexanones has been shown to give cyclopentane carboxylic acids, bicyclo[3,1,0]hexane-2-ones, and 2-methyl-2-cyclopentene-1-ones. Deamination of 3-endo-aminocamphor gave cyclocamphanone, 6-isopropenyl-6-methyl-2-cyclohexen-1-one, and 6- (1′-hydroxy-1′-methylethyl)-6-methyl-2-cyclohexen-1-one.The formation of bicyclo[3,1,0]hexane by deamination of cyclohexylamine is reported for the first time. The

  已显示 α-氨基环己酮的脱氨基得到环戊烷羧酸、双环 [3,1,0] 己烷-2-酮和 2-甲基-2-环戊烯-1-酮。3-endo-aminocamphor 脱氨基得到环樟酮、6-isopropenyl-6-methyl-2-cyclohexen-1-one 和 6-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-6-methyl-2-cyclohexen-1一、首次报道了环己胺脱氨基生成双环[3,1,0]己烷。它和冰片胺的产物与相应的α-氨基酮产物之间的差异是根据C-C参与相应碳正离子的量来合理化的。
• Solvent Effects and Steric Course in the Solvolysis of 1,3,3-Trimethyl-2-oxocyclopentyl Mesylate in Comparison with 1,1,3,3-Tetramethyl-2-oxobutyl System
  作者：Ken’ichi Takeuchi、Takuhiro Ushino、Takao Okazaki、Toshikazu Kitagawa、Tomomi Kinoshita、Yasushi Ohga、Koichi Tanaka、Fumio Toda

  DOI：10.1246/bcsj.74.363

  日期：2001.2

  The rates of solvolysis in various solvents were determined for 1,1,3,3-tetramethyl-2-oxobutyl tosylate (1OTs) and 1,3,3-trimethyl-2-oxocyclopentyl mesylate (4OMs). The rate data for 1OTs reinforced that the linear Grunwald-Winstein (GW) relationship of 1OMs previously reported by Creary for non-aqueous solvents must also hold for aqueous organic solvents. 4OMs showed a markedly dispersed GW relationship

  测定了 1,1,3,3-四甲基-2-氧代丁基甲苯磺酸酯 (1OT) 和 1,3,3-三甲基-2-氧代环戊基甲磺酸酯 (4OM) 在各种溶剂中的溶剂分解速率。1OT 的速率数据强化了 Creary 先前报告的 1OM 的线性 Grunwald-Winstein (GW) 关系对于非水性溶剂也必须适用于水性有机溶剂。4OM 显示出明显分散的 GW 关系，另一方面，与涉及亲核参数的扩展 GW 方程密切相关。这种溶剂依赖性、添加叠氮化钠对速率的显着影响以及溶剂分解产物构型的 100% 反转表明 4OM 的溶剂分解将归类为 SN2（中间），而 1OM 和 1OT 通过限制 SN1 进行溶剂分解。
• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 8. A stepwise olefin metathesis synthesis of cyclopent-2-en-1-ones via photobicyclization of 3-hydroxyhepta-1,6-dienes
  作者：Robert G. Salomon、Daniel J. Coughlin、Eileen M. Easler

  DOI：10.1021/ja00508a042

  日期：1979.7
• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 9. Photobicyclization of .alpha.-, .beta.-, and .gamma.-alkenylallyl alcohols
  作者：Robert G. Salomon、Daniel J. Coughlin、Subrata Ghosh、Michael G. Zagorski

  DOI：10.1021/ja00368a014

  日期：1982.2
• SALOMON R. G.; COUGHLIN D. J.; EASLER E. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 3961-3963
  作者：SALOMON R. G.、 COUGHLIN D. J.、 EASLER E. M.

  DOI：——

  日期：——