(2S,3R,4S,6R)-2-(((2R,4R,5R,6S,7R,8S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,7-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-9-en-5-yl)oxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl methyl carbonate | 1148112-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-2-(((2R,4R,5R,6S,7R,8S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,7-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-9-en-5-yl)oxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl methyl carbonate
• CAS: 1148112-29-1
• 化学式: C₄₀H₆₃NO₈Si
• 分子量: 714.028
• InChiKey: AVXHVUBJBVUWFC-JSGRFYMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-2-(((2R,4R,5R,6S,7R,8S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,7-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-9-en-5-yl)oxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl methyl carbonate 在 四氧化锇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R,8R)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-((methoxycarbonyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,6-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  阿奇霉素的全合成

  摘要：

  与对红霉素相比，具有改善的药理作用的四元王阿奇霉素（1）是对映选择性合成的目标。通过使用手性亚胺/ CuCl 2催化剂对2-取代的甘油进行脱对称化，可详细阐明所有立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200805334
• 作为产物：
  描述：

  在 silver trifluoromethanesulfonate 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-2-(((2R,4R,5R,6S,7R,8S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4,7-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-9-en-5-yl)oxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZITHROMYCIN ANTIMICROBIAL DERIVATIVES WITH NON-ANTIBIOTIC PHARMACEUTICAL EFFECT
  [FR] DÉRIVÉS ANTIMICROBIENS D'AZITHROMYCINE À EFFET PHARMACEUTIQUE NON ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  该发明提供了一种分子，该分子基于对阿奇霉素的修改，去除了抗生素效应，同时保留了其他有益效果，比如但不限于免疫调节效应。该发明的化合物可通过以下公式(I)定义的化合物来描述。

  公开号：

  WO2014166503A1