anhydrolycorine | 641-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: anhydrolycorine
• 英文别名: 4,5-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine；4,5-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine；9,10-methanediyldioxy-galantha-1,3(12),15-triene；4,5-Dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin；Anhydrolycorin；5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(18),2,4(8),9,15(19),16-hexaene
• CAS: 641-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NWJBCDNATQJZOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  111-112 °C
• 保留指数：
  2499

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydrolycorine 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到去氢石蒜碱酮
  参考文献：
  名称：

  ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应，随后进行重排离子的分子间捕获：Assoanine和相关的吡咯并菲啶生物碱的合成

  摘要：

  探索了在存在其他亲核试剂的情况下ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应。证明了芳烃，醇和胺是施密特重排中异氰酸酯离子和N-酰基亚胺离子的分子间捕获剂，从而以中等至极好的收率提供了相应的产物。来自该反应的两个2-氧代吲哚被成功地转化为四种天然生物碱，即，伴生素，脱水赖氨酸，氧代伴嘌呤和脱水赖皮酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03018
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-amino-benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-2,3-dihydro-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 anhydrolycorine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anhydrolycorine and dimethylapoerysopine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85161-3

文献信息

• Application of a catalytic palladium biaryl synthesis reaction, via C–H functionalization, to the total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids
  作者：José C. Torres、Angelo C. Pinto、Simon J. Garden

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.030

  日期：2004.10

  The total synthesis of the Amaryllidaceae alkaloids dehydroanhydrolycorine, hippadine, pratosine, anhydrolycorine, assoanine, anhydrolycorin-7-one and oxoassoanine was achieved from the appropriate N-benzylisatin precursors using an intramolecular, palladium catalyzed, dehydrohalogenation, biaryl synthesis reaction to establish the carbon skeleton of the natural products. In order to avoid the formation

  使用分子内钯催化的适当的N-苄基异丁烷前驱体，从适当的N-苄基异丁烷前体实现了芳金娘科生物碱脱氢脱水氢化可可碱，马来酸，普拉妥因，脱水赖氨酸，伴生嘌呤，脱水水解素-7-和氧代伴嘌呤的全合成。天然产品。为了避免在环化反应中形成区域异构体，发现有必要将卤素结合在苄基上。7的硼烷还原ħ吡咯并[3,2,1- DE ]菲啶-4,5-二酮衍生物，得到7 ħ吡咯并[3,2,1- DE ] -和4,5-二氢-7 ħ - pyrrolo [3,2,1- de]-菲啶（脱氢脱水氢化可可碱，脱氢伴嘌呤，脱水脱氢赖氨酸和伴氨基嘌呤）。前者很容易用NaCNBH 3还原成后者，得到脱水丝氨酸和伴生嘌呤。然后将这些化合物氧化成脱水水解蛋白-7-一和氧代伴嘌呤，同时可以将硼烷还原产物的相同混合物氧化成马来皮和普拉托因。
• Construction of pyrrolophenanthridinone scaffolds mediated by samarium(II) diiodide and access to natural product synthesis
  作者：Kenji Suzuki、Hiroki Iwasaki、Reika Domasu、Naho Hitotsuyanagi、Yuka Wakizaka、Mao Tominaga、Naoto Kojima、Minoru Ozeki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.067

  日期：2015.8

  Pyrrolophenanthridinone derivatives including the natural products were readily synthesized by samarium(II)-mediated reductive cyclization of aryl radical onto a benzene ring under mild reaction conditions. This methodology was applied to the concise synthesis of anhydrolycorinone, a natural pyrrolophenanthridinone and a precursor of hippadine and anhydrolycorine.

  通过sa（II）介导的芳基自由基在温和的反应条件下的还原环化反应，可以轻松合成包括天然产物在内的吡咯并菲蒽酮衍生物。该方法学被用于简并合成脱水氢化可的松，天然的吡咯并菲咯烷酮和河马碱和脱水氢化可的碱的前体。
• Further experiments on structure-activity relationships among the lycorine alkaloids
  作者：Antonio Evidente、Oreste Arrigoni、Rosalia Liso、Giuseppe Calabrese、Giacomino Randazzo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83732-2

  日期：1986.1

  Abstract Synthetic lycorine analogues, five Amaryllidaceae alkaloids and narciclasine, all structurally related to lycorine, were tested for their ability to inhibit ascorbic acid biosynthesis in vivo . The highest potency observed was displayed by narciclasine followed by compounds having an aromatic C-ring. Derivatives modified at C-1 and/or C-2 were inactive, while the compound with a double bond

  摘要 合成石蒜碱类似物、五种石蒜科生物碱和水仙花碱在结构上都与石蒜碱相关，测试了它们在体内抑制抗坏血酸生物合成的能力。观察到的最高效力是 narciclasine，其次是具有芳香 C 环的化合物。在 C-1 和/或 C-2 处修饰的衍生物是无活性的，而在这些位置之间具有双键的化合物是弱抑制剂。此外，具有与 D 环的 C-4 键合的 α-甲氧基基团的 lutessine 及其脱乙酰基衍生物似乎完全没有活性。这些结果证实，适当取代的 C 环的存在是石蒜碱衍生物和特定受体之间最佳“响应触发”接触的必要条件。
• Concise synthesis of pyrrolophenanthridine alkaloids using a Pd-mediated biaryl coupling reaction with regioselective C–H activation via the intramolecular coordination of the amine to Pd
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.093

  日期：2004.2

  The concise synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, such as anhydrolycorinone, anhydrolycorin-7-one, assoanine, and oxoassoanine, which have a pyrrolophenanthridine skeleton, was achieved in moderate yield using the Pd-mediated biaryl coupling reaction of 1-(2-halobenzyl)-2,3-dihydroindole, which applied the regioselective C–H activation method with intramolecular coordination of the benzylamino group

  的简洁的合成石蒜生物碱，如anhydrolycorinone，anhydrolycorin -7-酮，assoanine和oxoassoanine，其具有pyrrolophenanthridine骨架，在使用适中的产率获得的Pd介导的联芳基连接的1-（2-卤代）反应- 2,3-二氢吲哚，其使用了区域选择性的C–H活化方法，且苄基氨基与Pd具有分子内配位作用。
• Antileukemic activity of ungeremine and related compounds. Preparation of analogs of ungeremine by a practical photochemical reaction
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、Shou-Jen Yan、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00200a011

  日期：1978.2

  A number of alkoxypyrrolophenanthridinium salts and their analogues related to the antileukemic alkaloid ungeremine were prepared by a practical photochemical cyclization. The importance of the quaternary nitrogen atom and of alkoxy groups, the planarity of a molecule, and steric considerations relative to antileukemic activity are discussed.

  通过实际的光化学环化反应制备了许多与抗生物碱生物碱松香胺有关的烷氧基吡咯并菲基吡啶鎓盐及其类似物。讨论了季氮原子和烷氧基的重要性，分子的平面性以及相对于抗白血病活性的空间考虑因素。