N-(3-phenyl-5-thioxo-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-yl)-acetamide | 99072-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-phenyl-5-thioxo-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(3-Phenyl-5-thioxo-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-yl)-acetamid；N-(3-Phenyl-5-sulfanylidene-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)acetamide；N-(3-phenyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl)acetamide
• CAS: 99072-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• 分子量: 234.282
• InChiKey: ATVOQPHGSUHTKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenyl-5-thioxo-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-yl)-acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-methyl-3-phenyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Kanaoka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1133,1135, 1136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium 3-benzoyldithiocarbazinate 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3-phenyl-5-thioxo-1,5-dihydro-[1,2,4]triazol-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  杂环的合成。第六部分†。某些4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮及其衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅰ与酰氯反应生成4-酰基氨基-5-芳基1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅱ。化合物I还与碘甲烷，氯乙腈和溴乙酸甲酯反应，生成双-（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）甲烷III，4-氨基-5-芳基-3-氰基甲硫基1,2,4-三唑IV和4-氨基- 5-芳基-3-羰基甲氧基甲基硫基1,2,4-三唑V。化合物V与水合肼反应，得到相应的酰肼VI，其依次与酰氯和醛缩合，分别得到1-[（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰基] -2-芳酰基肼和芳基亚甲基（4-氨基-5-芳基-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙hydrVIII。筛选了上述化合物对不同菌株的细菌和真菌的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230540

文献信息

• Synthesis and evaluation of 4-amino-5-phenyl-4H-[1,2,4]-triazole-3-thiol derivatives as antimicrobial agents
  作者：Prasanta K. Sahoo、Rajesh Sharma、Priyabrata Pattanayak

  DOI：10.1007/s00044-009-9178-8

  日期：2010.3

  A series of novel 1,2,4-triazole derivatives have been synthesized by condensing the methyl benzoate and methyl salicylate with various substituents; their structures were established on the basis of elemental analysis, Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), and mass spectral data. All title compounds were subjected to in vitro antibacterial and antifungal

  通过将苯甲酸甲酯和水杨酸甲酯与各种取代基缩合，合成了一系列新颖的1,2,4-三唑衍生物。它们的结构是在元素分析，傅立叶变换红外光谱（FTIR），1 H核磁共振（NMR）和质谱数据的基础上建立的。对所有标题化合物进行了针对四种不同细菌和真菌菌株的体外抗菌和抗真菌筛选。初步结果表明，其中一些表现出有希望的活性，应作为潜在的抗菌剂予以进一步考虑。