1-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)thymine | 512781-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxathiin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 512781-08-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₇S
• 分子量: 304.28
• InChiKey: VHWUHGIBILRPDR-IAYHYDFGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以93.3%的产率得到2,2'-O-脱水-5-甲基尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  由3'，5'-O-亚磺酰基木糖核苷简单有效地合成嘌呤霉素，2,2'-脱水嘧啶核苷，胞苷和2'，3'-脱水腺苷

  摘要：

  利用xylo-3′，5′-二羟基的环状亚硫酸盐6a作为新的保护基，合成了嘌呤霉素和3′-氨基-3′-脱氧-N 6，N 6-二甲基腺苷11。关键的合成步骤是通过2-α-氨基甲酸酯7的分子内环化作用对亚硫酸盐部分进行脱保护。类似地，2,2'-脱水嘧啶核苷15，核糖胞苷17和2'，3'-分别由相应的亚硫酸盐4、5和6b高产率地制备了脱水腺苷14。

  DOI：

  10.1080/15257770600725929
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-D-xylofuranosyl)-thymine 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,5-O-sulfinyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  一种新的保护基团“3 ' ，5 ' - ø -亚磺酰基”为木糖核苷。一种简单的3高效合成' -氨基-3 '脱氧腺苷（嘌呤霉素中间），2,2- ' -anhydro嘧啶核苷和2 '，3 ' -anhydro腺苷

  摘要：

  我们开发了一种新的保护基团，为保护3的循环亚'，5 '核苷的二羟基组。分别由相应的木尿苷1和2以及木苷腺苷3和亚硫酰氯分别高产率地制备了七个环状亚硫酸盐4a – c，5a – b和6a – b。嘌呤霉素中间体的合成8是由亚硫酸盐部分的脱保护通过2的分子内环化进行' -α -氨基甲酸酯7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.092