4-((2S)-2-氨基-2-羧基乙基)-1-((2R,5S)-5-氨基-5-羧基-2-羟基戊基)-3-((3S)-3-氨基-3-羧基丙基)-5-羟基-吡啶鎓内盐 | 63800-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-((2S)-2-氨基-2-羧基乙基)-1-((2R,5S)-5-氨基-5-羧基-2-羟基戊基)-3-((3S)-3-氨基-3-羧基丙基)-5-羟基-吡啶鎓内盐
• 中文别名: 羟赖氨酸吡啶啉；硫代硫胺素
• 英文名称: pyridinoline
• 英文别名: 2-Amino-3-[3-(3-amino-3-carboxypropyl)-1-(5-amino-2,6-dihydroxy-6-oxohexyl)-5-hydroxypyridin-1-ium-4-yl]propanoate；(2S)-2-amino-3-[1-[(2R,5S)-5-amino-5-carboxy-2-hydroxypentyl]-3-[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-5-hydroxypyridin-1-ium-4-yl]propanoate
• CAS: 63800-01-1
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₈
• 分子量: 428.442
• InChiKey: LCYXYLLJXMAEMT-SAXRGWBVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S)-2-氨基-2-羧基乙基)-1-((2R,5S)-5-氨基-5-羧基-2-羟基戊基)-3-((3S)-3-氨基-3-羧基丙基)-5-羟基-吡啶鎓内盐 在 盐酸 作用下， 以167 mg的产率得到pyridinoline tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-([(benzyloxy)carbonyl]amino)hex-5-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 N-甲基苯胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.8h， 生成 4-((2S)-2-氨基-2-羧基乙基)-1-((2R,5S)-5-氨基-5-羧基-2-羟基戊基)-3-((3S)-3-氨基-3-羧基丙基)-5-羟基-吡啶鎓内盐
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2

文献信息

• A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00400-2

  日期：2003.7

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.