4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯甲醛 | 103789-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯甲醛
• 英文名称: 4-((2-phenylthiazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Phenyl-4-thiazolylmethoxy)benzaldehyde；4-[(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 103789-67-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: SMZSZXPKHPAQCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  501.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到{4-[(2-Phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  ALKANOIC ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1357115B1
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. 11. Novel thiazolidinedione derivatives as potent hypoglycemic and hypolipidemic agents
  作者：Takashi Sohda、Katsutoshi Mizuno、Yu Momose、Hitoshi Ikeda、Takeshi Fujita、Kanji Meguro

  DOI：10.1021/jm00092a012

  日期：1992.7

  antidiabetic pioglitazone (AD-4833, U-72,107), a series of 5-[4-(2- or 4-azolylalkoxy)benzyl- or -benzylidene]-2,4-thiazolidinediones was prepared and evaluated for hypoglycemic and hypolipidemic activities in insulin-resistant, genetically obese, and diabetic KKA(y) mice. Replacement of the 2-pyridyl moiety of pioglitazone by a 2- or 4-oxazolyl or a 2- or 4-thiazolyl moiety greatly enhanced in vivo potency

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。
• Organocatalyzed Domino Synthesis of New Thiazole‐Based Decahydroacridine‐1,8‐diones and Dihydropyrido[2,3‐ <i>d</i>  : 6,5‐ <i>d</i> ′]‐ dipyrimidines in Water as Antimicrobial Agents
  作者：Manisha R. Bhosle、Sayali A. Kharote、Giribala M. Bondle、Jaiprakash N. Sangshetti、Siddique A. Ansari、Hamad M. Alkahtani

  DOI：10.1002/cbdv.201900577

  日期：2020.2

  2‐aminoethanesulfonic acid was used to catalyze the synthesis of a series of structurally intriguing new hybrids thiazolyl acridine‐1,8(2H,5H)‐diones and dihydropyrido[2,3‐d : 6,5‐d′]dipyrimidine‐2,4,6,8(1H,3H,5H,7H)‐tetraones for the first time. 2‐Aminoethanesulfonic acid is a biobased organopromoter, used to generate four new bonds for the synthesis of new coupled thiazole‐based decahydroacridine‐1,8‐diones

  有机促进剂，2-氨基乙磺酸用于催化一系列结构有趣的新杂化物噻唑基吖啶-1,8(2H,5H)-二酮和二氢吡啶并[2,3-d:6,5-d']二嘧啶的合成‐2,4,6,8(1H,3H,5H,7H)-四酮首次出现。2-氨基乙磺酸是一种生物基有机促进剂，用于生成四个新键，用于合成新的偶联噻唑基十氢吖啶-1,8-二酮。卓越的绿色证书、操作简单、易于处理和催化剂的可回收性是该方法的主要优势。广泛的底物范围、温和的反应条件、短的反应时间、成本效益、高原子经济性和良好的收率使本方法对现有方法有了明显的改进。光谱 (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 质量）数据和元素分析证实了标题产品的结构。一系列噻唑基吖啶-1,8(2H,5H)-二酮和二氢吡啶并[2,3-d : 6,5-d']二嘧啶-2,4,6,8(1H,3H,5H,7H)筛选了四酮类化合物对四种细菌和三种真菌菌株的抗菌活性。
• An Efficient Synthesis of New Pyrazolines and Isoxazolines Bearing Thiazolyl and Etheral Pharmacophores
  作者：Manisha R. Bhosle、Jyotirling R. Mali、Umesh R. Pratap、Ramrao A. Mane

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.2012

  日期：2012.6.20

  A convenient synthetic route has been developed to synthesize 5-(4-((2-phenylthiazol-4-yl) methoxy)phenyl)-3-(4-sustituted phenyl)pyrazolines (5a-f) and 5-(4-((2-phenylthiazol-4-yl)methoxy)phenyl)-3-(4-substituted phenyl)isoxazolines (6a-f) starting from 2-phenyl-4-chloromethylthiazole (1). The chloromethylthiazole (1) was first condensed with 4-hydroxy benzaldehyde (2) for obtaining 4-((2-phenylthiazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde (3). Claisen-Smidth condensation of 4-((2-phenylthiazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde (3) and acetophenones has been carried in alkaline alcohol and obtained 3-(4-((2-phenylthiazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1-(4-substituted phenyl)prop-2-en-1-ones (4a-f). The cyclocondensation of 2-propen-1-ones has been first time carried separately with hydrazine hydrate and hydroxylamine hydrochloride in aqueous micellar tetradecyltrimethylammonium bromide (TTAB) medium for getting the titled heterocycles with good to excellent yields.

  以 2-苯基-4-氯甲基噻唑（1）为起点，开发出了一条简便的合成路线，用于合成 5-(4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯基)-3-(4-取代苯基)吡唑啉类化合物（5a-f）和 5-(4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯基)-3-(4-取代苯基)异恶唑类化合物（6a-f）。氯甲基噻唑（1）首先与 4-羟基苯甲醛（2）缩合，得到 4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯甲醛（3）。4-((2- 苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯甲醛 (3) 与苯乙酮在碱性醇中进行 Claisen-Smidth 缩合，得到 3-(4-((2-苯基噻唑-4-基)甲氧基)苯基)-1-(4-取代苯基)丙-2-烯-1-酮 (4a-f)。在胶束十四烷基三甲基溴化铵（TTAB）水介质中，2-丙烯-1-酮首次分别与水合肼和盐酸羟胺进行了环缩合反应，从而以良好至极佳的收率得到了标题杂环。
• Synthesis and anti-inflammatory evaluation of some new acyl-hydrazones bearing 2-aryl-thiazole
  作者：Cristina Mariana Moldovan、Ovidiu Oniga、Alina Pârvu、Brînduşa Tiperciuc、Philippe Verite、Adrian Pîrnău、Ovidiu Crişan、Marius Bojiţă、Raluca Pop

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.032

  日期：2011.2

  at the synthesis and evaluation of new compounds acting as potential anti-inflammatory drugs. A series of novel acyl-hydrazones bearing 2-aryl-thiazole moiety were synthesized by the condensation between derivatives of 4-[2-(4-methyl-2-phenyl-thiazole-5-yl)-2-oxo-ethoxy]-benzaldehyde and 2, 3 or 4-(2-aryl-thiazol-4-ylmethoxy)-benzaldehyde, respectively and different carboxylic acid hydrazides. The structures

  这项工作描述了我们研究计划的最新结果，该研究计划旨在合成和评估用作潜在抗炎药的新化合物。通过4- [2-（4-甲基-2-苯基-噻唑-5-基）-2-氧代乙氧基]-的衍生物之间的缩合合成了一系列带有2-芳基-噻唑部分的新型酰基novel。苯甲醛和2，3或4-（2-芳基-噻唑-4-基甲氧基）-苯甲醛和不同的羧酸酰肼。结合红外光谱，1 H NMR，质谱数据和元素分析，建立了新合成化合物的结构。在急性实验性炎症中，对这些化合物的体内抗炎活性进行了测试。评价急性期骨髓反应，吞噬细胞活性和NO合成。化合物10，15，17，18和22减少了绝对白细胞计数由于较低的嗜中性粒细胞百分比。所有化合物的吞咽指数均降低。其中七个减少了吞噬活动。五个化合物抑制NO合成，3，4，16和22比美洛昔康，消炎药参考更强。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1445254A1

  公开（公告）日：2004-08-11

  As a method capable of conveniently producing a pyrazole compound in a high yield, which is useful as a synthetic intermediate for a pharmaceutical agent such as a therapeutic agent for diabetes and the like, a production method of a compound represented by the formula (I) wherein n is an integer of 1 to 4 and R1 is a hydrocarbon group optionally having substituents, or a salt thereof, is provided, which includes reacting a compound represented by the formula (II) wherein Q is a hydroxy group optionally having substituents or an amino group optionally having substituents, R is a hydrocarbon group optionally having substituents and other symbols are as defined above, or a salt thereof, with hydrazine or a salt thereof.

  提供一种制备嘧唑烷化合物的方法，该方法能够方便地高产得到嘧唑烷化合物，该化合物可用作制药中间体，例如治疗糖尿病等治疗剂的合成中间体。该制备方法包括将式（II）所表示的化合物与肼或其盐反应，其中n为1至4的整数，R1为具有取代基的烃基或其盐。式（II）中Q为具有取代基的羟基或氨基，R为具有取代基的烃基，其他符号如上所定义。