8-nitro-3-(3-trifluoromethylphenyl)quinoline | 1106784-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-nitro-3-(3-trifluoromethylphenyl)quinoline
• 英文别名: 8-Nitro-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]quinoline
• CAS: 1106784-91-1
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 318.255
• InChiKey: USIGNYVGFNPJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硼酸 、 3-I碘-8-硝基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到8-nitro-3-(3-trifluoromethylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型聚（腺苷-二磷酸-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂喹啉8-羧酰胺的体外设计，合成和评价。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1是药物设计中的重要目标酶。抑制剂具有多种治疗活性。设计了一系列喹啉-8-羧酰胺以通过分子内氢键维持所需的药效团构象。通过Pd催化的偶联（Suzuki，Sonogashira，Stille）与3-碘喹啉-8-羧酰胺合成3-取代的喹啉-8-羧酰胺，这是在最后一步引入多样性的有效方法。通过在2,8-二溴喹啉的2-位进行选择性Pd催化偶联反应，然后通过中间体2-（烷基/芳基）-8-溴喹啉的锂溴交换和反应制备2-取代的喹啉-8-甲酰胺。与异氰酸三甲基甲硅烷基酯。分子内氢键通过X射线和NMR确认。用于抑制人重组PARP-1活性的3-取代化合物的SAR显示需要一个小的狭窄基团。2位取代基增加了效能，最活跃的2-甲基喹啉-8-羧酰胺具有IC50 = 500 nM（5-氨基异喹啉-1-酮（5-AIQ，标准水溶性抑制剂）的IC 50 = 1.8μM）。

  DOI：

  10.1021/jm8013629

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation in Vitro of Quinoline-8-carboxamides, a New Class of Poly(adenosine-diphosphate-ribose)polymerase-1 (PARP-1) Inhibitor
  作者：Anna-Marie Lord、Mary F. Mahon、Matthew D. Lloyd、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1021/jm8013629

  日期：2009.2.12

  prepared by selective Pd-catalyzed couplings at the 2-position of 2,8-dibromoquinoline, followed by lithium−bromine exchange of the intermediate 2-(alkyl/aryl)-8-bromoquinolines and reaction with trimethylsilyl isocyanate. The intramolecular hydrogen bond was confirmed by X-ray and by NMR. The SAR of the 3-substituted compounds for inhibition of human recombinant PARP-1 activity showed a requirement

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1是药物设计中的重要目标酶。抑制剂具有多种治疗活性。设计了一系列喹啉-8-羧酰胺以通过分子内氢键维持所需的药效团构象。通过Pd催化的偶联（Suzuki，Sonogashira，Stille）与3-碘喹啉-8-羧酰胺合成3-取代的喹啉-8-羧酰胺，这是在最后一步引入多样性的有效方法。通过在2,8-二溴喹啉的2-位进行选择性Pd催化偶联反应，然后通过中间体2-（烷基/芳基）-8-溴喹啉的锂溴交换和反应制备2-取代的喹啉-8-甲酰胺。与异氰酸三甲基甲硅烷基酯。分子内氢键通过X射线和NMR确认。用于抑制人重组PARP-1活性的3-取代化合物的SAR显示需要一个小的狭窄基团。2位取代基增加了效能，最活跃的2-甲基喹啉-8-羧酰胺具有IC50 = 500 nM（5-氨基异喹啉-1-酮（5-AIQ，标准水溶性抑制剂）的IC 50 = 1.8μM）。