1,3-dimethoxy-5-(non-1-yl)benzene | 59968-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(non-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-nonylbenzene；1,3-dimethoxy-5-nonyl-benzene；1,3-Dimethoxy-5-nonyl-benzol；5-n-Nonyl-resorcin-dimethylaether；Benzene, 1,3-dimethoxy-5-nonyl
• CAS: 59968-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: CXYQQSXHKCGDBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-143 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2024

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(non-1-yl)benzene 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-acetoxy-5-methoxy-3-(non-1-yl)benzo-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  取代对苯醌的合成及药害评价

  摘要：

  Sorgoleone (1) 是高粱根系分泌物的主要成分之一。Sorgoleone 是一种化感化学物质，可减少阔叶植物的生长。3,5-二甲氧基苯甲醇 (3) 用作合成 2-甲氧基-6-(非-1-基)苯并-1,4-醌 (9) 的原料，产率为 69%。(9)用乙酸酐乙酰化得到三乙酸酯(10)，产率为82％。然后将三乙酸酯 (10) 分两步转化为 2-羟基-5-甲氧基-3-(非-1-基)苯并-1,4-醌 (11) 和 2-乙酰氧基-5-甲氧基-3- (non-1-yl)benzo-1,4-quinone (12)，产率分别为 8% 和 37%。还通过(12)与DBU反应得到醌(11)，产率为63％。(3) 的烷基化和用铬酸酐氧化形成新的醌 (16) (17) 和 (18)，总产率分别为 23%、16% 和 12%。

  DOI：

  10.1071/ch02032
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-dimethoxy-5-(non-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A cytotoxic constituent of Lysimachia japonica Thunb. (Primulaceae) and the structure-activity relationships of related compounds.

  摘要：

  从 Lysimachia japonica THUNB.（报春花科）中分离出一种具有细胞毒性的烷基间苯二酚，并确定其为 grevillol (2)。(体外测试了它对 KB、B-16、PC-13、L-5178Y、P-388 和 HEp-2 细胞的细胞毒性。还测试了合成的相关化合物对 KB 细胞系的细胞毒性，并讨论了其结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2431

文献信息

• COMPOUNDS HAVING AGONISTIC EFFECT AGAINST GPR84, PREPARATION METHOD FOR COMPOUNDS AND USE OF COMPOUNDS
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20180237399A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to a class of compounds represented by the formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for their preparation, and application as small molecule tools that function as GPR84 agonists, and their use in preparing a medicament for the treatment of septicemia.

  本发明涉及一类由式I表示的化合物，或其药用可接受盐，其制备方法，以及作为GPR84激动剂的小分子工具的应用，以及它们在制备治疗败血症的药物中的应用。
• Efficient Synthesis for Altering Side Chain Length on Cannabinoid Molecules and Their Effects in Chemotherapy and Chemotherapeutic Induced Neuropathic Pain
  作者：Wesley M. Raup-Konsavage、Diana E. Sepulveda、Daniel P. Morris、Shantu Amin、Kent E. Vrana、Nicholas M. Graziane、Dhimant Desai

  DOI：10.3390/biom12121869

  日期：——

  molecules would be based upon cannabigerol (CBG). Because CBG, and its side chain variants, are rapidly converted to other cannabinoids in the plant, there are typically only small amounts in plant extracts, thus prohibiting investigations related to CBG and CBG variant therapeutic effects. (2) Methods: To overcome this, we developed an efficient synthesis of corresponding resorcinol fragments using the

  (1) 背景：最近，在大麻中发现了一些四氢大麻酚和大麻二酚的侧链长度变体；然而，这些分子的前体将基于大麻酚 (CBG)。由于 CBG 及其侧链变体在植物中迅速转化为其他大麻素，因此植物提取物中通常只有少量大麻素，因此禁止与 CBG 和 CBG 变体治疗效果相关的研究。(2) 方法：为了克服这个问题，我们开发了一种使用 Wittig 反应有效合成相应间苯二酚片段的方法，该反应在酸催化下与香叶醇偶联，产生所需的 CBG 侧链变体。然后在化疗引起的神经性疼痛和降低结直肠癌细胞活力的动物模型中测试这些化合物。(3) 结果：我们发现所有侧链变体在剂量为 10 mg/kg 时同样能够减轻小鼠的神经性疼痛。然而，具有较短侧链的分子（即 CBGV 和 CBGB）更能降低结直肠癌细胞的活力。(4) 结论：本文开发的新合成方法将对大麻素、大麻酚、大麻素等其他小类大麻素侧链衍生物的研究具有实用价值。
• Novel insights into the antibacterial activities of cannabinoid biosynthetic intermediate, olivetolic acid, and its alkyl-chain derivatives
  作者：Yuan-E Lee、Takeshi Kodama、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1007/s11418-022-01672-9

  日期：2023.3

  revealed that the incorporation of longer alkyl chains to the C-6 position in resorcylic acid conferred antibacterial properties against Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. The resultant olivetolic acid (OA) derivatives with n-undecyl and n-tridecyl side-chains, even those lacking the hydrophobic geranyl moiety from their C-3 positions, exhibited strong antibacterial activities against B. subtilis

  抗菌活性研究表明，在间苯二酚酸的 C-6 位上掺入较长的烷基链赋予了对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌特性。所得具有正十一烷基和正十三烷基侧链的橄榄酸 (OA) 衍生物，即使是那些在 C-3 位上缺乏疏水性香叶基部分的衍生物，也对枯草芽孢杆菌表现出很强的抗菌活性，MIC 值为 2.5 μM。此外，研究表明，大麻二酚酸（CBGA）的C-6位正庚基烷基链修饰有效增强了对枯草芽孢杆菌的活性，证明了烷基侧链在调节生物活性中的重要性。总体而言，本研究的结果为进一步评估 OA 和 CBGA 衍生物的抗菌活性以及其他各种生物活性提供了见解，特别是在核心骨架的烷基和异戊二烯基侧链位置优化了疏水性。新药物种子的发现。
• Structure–Activity Relationship Studies and Optimization of 4-Hydroxypyridones as GPR84 Agonists
  作者：Loukas Ieremias、Mads H. Kaspersen、Asmita Manandhar、Katrine Schultz-Knudsen、Christina Ioanna Vrettou、Rina Pokhrel、Christoffer V. Heidtmann、Laura Jenkins、Christina Kanellou、Sara Marsango、Yueming Li、Hans Bräuner-Osborne、Elisabeth Rexen Ulven、Graeme Milligan、Trond Ulven

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01923

  日期：2024.3.14

  GPR84 is a putative medium-chain fatty acid receptor that is implicated in regulation of inflammation and fibrogenesis. Studies have indicated that GPR84 agonists may have therapeutic potential in diseases such as Alzheimer’s disease, atherosclerosis, and cancer, but there is a lack of quality tool compounds to explore this potential. The fatty acid analogue LY237 (4a) is the most potent GPR84 agonist

  GPR84 是一种假定的中链脂肪酸受体，与炎症和纤维形成的调节有关。研究表明，GPR84 激动剂可能对阿尔茨海默病、动脉粥样硬化和癌症等疾病具有治疗潜力，但缺乏优质的工具化合物来探索这种潜力。脂肪酸类似物 LY237 ( 4a ) 是迄今为止公开的最有效的 GPR84 激动剂，但具有不利的理化性质。我们在此介绍4a的 SAR 研究。鉴定出几种高效激动剂，EC 50低至 28 pM，SAR 通常与基于结构的建模非常一致。环和极性基团的正确掺入导致 TUG-2099 ( 4s ) 和 TUG-2208 ( 42a ) 的鉴定，这两种高效 GPR84 激动剂具有降低的亲脂性以及良好至优异的溶解度、体外渗透性和微粒体稳定性，这将成为探索 GPR84 药理学和治疗前景的有价值的工具。
• Synthesis and Inhibitory Activities against Colon Cancer Cell Growth and Proteasome of Alkylresorcinols
  作者：Yingdong Zhu、Dominique N. Soroka、Shengmin Sang

  DOI：10.1021/jf302872a

  日期：2012.9.5

  We have identified alkylresorcinols (ARs) as the major active components in wheat bran against human colon cancer cell growth (HCT-116 and HT-29) using a bioassay-guided approach. To further study the structure activity relationships, 15 ARs and their intermediates (1-15) were synthesized expediently by the modified Wittig reaction in aqueous media, and six 5-alkylpyrogallols and their analogues (16-21) were prepared by the general Grignard reaction. The synthetic AR analogues were evaluated for activities against the growth of human colon cancer cells HCT-116 and HT-29 and the chymotrypsin-like activity of the human 20S proteasome. Our results found that (1) AR C13:0 and C15:0 (13 and 14) had the greatest inhibitory effects in human colon cancer cells HCT-116 and HT-29, while decreasing or increasing the side chain lengths diminished the activities; (2) two free meta-hydroxyl groups at C-1 and C-3 on the aromatic ring of the AR analogues greatly contributed to their antitumor activity; (3) the introduction of a third hydroxyl group at C-2 (20 and 21) into the aromatic ring of the AR analogues yielded no significant enhancement in activity against HCT-116 cells and decimated the effects against HT-29 cells, but dramatically increased the activity against the chymotrypsin-like activity of the human 20S proteasome; and (4) AR C11:0 (12) was found to have the greatest effect in a series of AR C9:0-C17:0 against the chymotrypsin-like activity of the human 20S proteasome.