(4-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)-(1H-indol-2-yl)methanone | 123371-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)-(1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 123371-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: KUHHWLHRJXYMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)-(1H-indol-2-yl)methanone 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-hydroxy-4-(1H-indole-2-carbonyl)-1-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-dithian-2-yl）吲哚的合成应用。1-甲基-15-羟基-20-去乙基大黄酮的合成

  摘要：

  通过酸诱导的4-羟基-4-吲哚基羰基-2-哌啶腈的环化反应，可以实现1-甲基-15-羟基-20-去乙基大黄酮的首次合成，而环化反应又是通过修饰的Polonovski反应获得的。首次报道了在酸环化条件下内酰胺6和7的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70670-8
• 作为产物：
  描述：

  2-<2'-(4-Hydroxy-1-methyl-4-piperidyl)-1',3'-dithian-2'-yl>indole 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (4-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)-(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-dithian-2-yl）吲哚的合成应用。1-甲基-15-羟基-20-去乙基大黄酮的合成

  摘要：

  通过酸诱导的4-羟基-4-吲哚基羰基-2-哌啶腈的环化反应，可以实现1-甲基-15-羟基-20-去乙基大黄酮的首次合成，而环化反应又是通过修饰的Polonovski反应获得的。首次报道了在酸环化条件下内酰胺6和7的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70670-8

文献信息

• RUBIRALTA, MARIO;TORRENS, ANTONI;PALET, ANNA;GRIERSON, DAVID S.;HUSSON, H+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6761-6764
  作者：RUBIRALTA, MARIO、TORRENS, ANTONI、PALET, ANNA、GRIERSON, DAVID S.、HUSSON, H+

  DOI：——

  日期：——
• BENNASAR, M. -LLURISA;TORRENS, ANTONI;RUBIRALTA, MARIO;BOSCH, JOAN;GRIERS+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 745-760
  作者：BENNASAR, M. -LLURISA、TORRENS, ANTONI、RUBIRALTA, MARIO、BOSCH, JOAN、GRIERS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic applications of 2-(1,3-dithian-2-yl)indoles. Synthesis of 1-methyl-15-hydroxy-20-deethyldasycarpidone
  作者：Mario Rubiralta、Antoni Torrens、Anna Palet、David S. Grierson、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70670-8

  日期：——

  The first synthesis of 1-methyl-15-hydroxy-20-deethyldasycarpidone has been achieved via acid-induced cyclization of the 4-hydroxy-4-indolylcarbonyl-2-piperidinecarbonitrile which in turn are obtained by a modified Polonovski reaction. The formation of lactams 6 and 7 in the acid cyclization conditions are reported for the first time.

  通过酸诱导的4-羟基-4-吲哚基羰基-2-哌啶腈的环化反应，可以实现1-甲基-15-羟基-20-去乙基大黄酮的首次合成，而环化反应又是通过修饰的Polonovski反应获得的。首次报道了在酸环化条件下内酰胺6和7的形成。