(hex-1Z-ene-1-sulfonyl)benzene | 68969-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (hex-1Z-ene-1-sulfonyl)benzene
• 英文别名: (Z)-(hex-1-en-1-ylsulfonyl)benzene；[(Z)-hex-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 68969-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: DMSHKKYCKFTGCG-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 、 (hex-1Z-ene-1-sulfonyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 6-benzenesulfonyl-5-butyl-3-phenylcyclohex-2-enone 、 6-benzenesulfonyl-5-butyl-3-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Facile Hexatriene Electrocyclizations as a Route to Functionalized Cyclohexenones via Ring Expansion of Cyclobutenones

  摘要：

  This Communication describes a cascade reaction sequence that leads to highly functionalized cyclohexenones starting from reaction of cyclobutenones with alpha-lithio-alpha,beta-unsaturated sulfones and amides. The hexatriene-cyclohexadiene cyclization steps presumed to be involved in these transformations are among the most facile hexatriene electrocyclizations reported thus far.

  DOI：

  10.1021/ja0399066
• 作为产物：
  描述：

  Hex-1-en-1-yl phenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (hex-1Z-ene-1-sulfonyl)benzene 、 [(trans-hex-1-ene)-1-sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Benati, Luisa; Capella, Laura; Montevecchi, Pier Carlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1035 - 1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenanthroline-Initiated Anti-selective Hydrosulfonylation of Unactivated Alkynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Ci-Shuang Dong、Wen-Yan Tong、Peng Ye、Nuoran Cheng、Shuanglin Qu、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01529

  日期：2023.5.19

  anti-selective hydrosulfonylation of unactivated alkynes with sulfonyl chlorides in the presence of a catalytic amount of phenanthroline-based Lewis base and (Me3Si)3SiH as the hydrogen atom donor has been developed. The protocol proceeds efficiently under mild and metal-free conditions, delivering a diverse set of (Z)-vinyl sulfones with high stereoselectivity. Additionally, the method displays excellent

  开发了一种在催化量的基于菲咯啉的路易斯碱和 (Me 3 Si) 3 SiH 作为氢原子供体存在下，用磺酰氯对未活化的炔烃进行反选择性氢磺酰化的简单通用方法。该协议在温和和无金属条件下有效进行，提供一组不同的（Z)-乙烯基砜具有高立体选择性。此外，该方法显示出优异的官能团相容性，可应用于复杂药物及其衍生物的后期修饰。实验和密度泛函理论研究表明，转化成功的关键是使用基于菲咯啉的路易斯碱，它与磺酰氯相互作用形成卤素键络合物，加速磺酰氯 S-Cl 键的裂解在可见光的照射下。
• Hydrosulfonylation of Alkynes for Stereodivergent Synthesis of Vinyl Sulfones: Synthetic Strategy and Mechanistic Insights
  作者：Sujith K P、Steiny Russelisaac Premakumari、Kyung-Bin Cho、Anna Lee

  DOI：10.1021/jacs.4c03372

  日期：2024.5.29

  encompasses a comprehensive experimental and computational investigation, which provides valuable insights into the reaction mechanism. This investigation reveals two plausible isomerization pathways: a novel double spin-flip mechanism and a hydrogen atom transfer process in the presence of eosin Y. This study not only advances our understanding of isomerization mechanisms beyond conventional energy-transfer

  热力学较差的( Z )-乙烯基砜的直接合成在有机合成中提出了显着的挑战。此外，( E )-和( Z )-乙烯基砜的立体发散合成的发展至关重要，但仍然难以实现。在这项研究中，我们提出了芳基取代炔烃的氢磺酰化，通过利用热力学和动力学控制实现了( E )-和( Z )-乙烯基砜的立体发散合成。值得注意的是，具有挑战性的（ Z ）-乙烯基砜的合成是通过动力学控制过程实现的，无需催化剂。为了合成( E )-乙烯基砜，采用非常规可见光介导的异构化作为促进向热力学有利形式转变的手段。本研究涵盖了全面的实验和计算研究，为反应机制提供了有价值的见解。这项研究揭示了两种可能的异构化途径：一种新颖的双自旋翻转机制和曙红 Y 存在下的氢原子转移过程。这项研究不仅增进了我们对传统能量转移途径之外的异构化机制的理解，而且还提供了一种稳健且可靠的异构化途径。合成（ E ）-和（ Z ）-乙烯基砜的可切换策略，从而为有机