3-phenyl-2-cyclobuten-1-one | 38425-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 3-phenylcyclobutenone；3-phenylcyclobut-2-en-1-one；3-phenylcyclobut-2-enone；3-phenyl-2-cyclobutenone；3-Phenyl-2-cyclobutenon
• CAS: 38425-47-7
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: IVOQFIKQFGCRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  244.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-苯基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十二。3-苯基-2-环丁烯酮及相关化合物的合成与反应

  摘要：

  1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烷(VII)或1,1-二氟-2,2-二氯-2-苯基环丁烯(VI)在钯炭催化剂上加氢得到1 ,1-二氟-3-苯基环丁烷 (V)。N-溴代琥珀酰亚胺对 V- 的溴化产生 1,1-二氟-3-溴-3-苯基环丁烷 (IX)，在乙醇中用氢氧化钾脱溴化氢得到 1,1-二氟-3-苯基-2-环丁烯 (IV) . 用浓硫酸水解 IV 得到 3-苯基-2-环丁烯酮 (I)。用热的稀碱水溶液处理 I 产生苯甲酸、苯乙酮和苯甲酰丙酮的混合物。I 在沸腾的乙酸中开环得到 β-甲基-反式肉桂酸。I 的催化氢化产生 3-苯基环丁酮 (XI)。I 的硼氢化钠还原得到 3-苯基-2-环丁烯醇（XII），催化氢化得到顺式-3-苯基环丁醇（XIII）；XIII 也可通过 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XVI) 的硼氢化钠还原反应催化氢化 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XV) 获得。

  DOI：

  10.1021/ja01067a026
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-二氯-3,3-二氟-1-环丁烯基)苯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十二。3-苯基-2-环丁烯酮及相关化合物的合成与反应

  摘要：

  1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烷(VII)或1,1-二氟-2,2-二氯-2-苯基环丁烯(VI)在钯炭催化剂上加氢得到1 ,1-二氟-3-苯基环丁烷 (V)。N-溴代琥珀酰亚胺对 V- 的溴化产生 1,1-二氟-3-溴-3-苯基环丁烷 (IX)，在乙醇中用氢氧化钾脱溴化氢得到 1,1-二氟-3-苯基-2-环丁烯 (IV) . 用浓硫酸水解 IV 得到 3-苯基-2-环丁烯酮 (I)。用热的稀碱水溶液处理 I 产生苯甲酸、苯乙酮和苯甲酰丙酮的混合物。I 在沸腾的乙酸中开环得到 β-甲基-反式肉桂酸。I 的催化氢化产生 3-苯基环丁酮 (XI)。I 的硼氢化钠还原得到 3-苯基-2-环丁烯醇（XII），催化氢化得到顺式-3-苯基环丁醇（XIII）；XIII 也可通过 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XVI) 的硼氢化钠还原反应催化氢化 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XV) 获得。

  DOI：

  10.1021/ja01067a026

文献信息

• Synthesis of Silylated Cyclobutanone and Cyclobutene Derivatives Involving 1,4‐Addition of Zinc‐Based Silicon Nucleophiles
  作者：Ming Cui、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202102993

  日期：2021.11.22

  intermediate metal enolate can be trapped as an enol phosphate and further reacted with Grignard reagents in Kumada cross-coupling reactions. By this, a range of silylated cyclobutanone and cyclobutene derivatives becomes accessible.

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• Asymmetric Catalytic Diverse Ring Opening/Cycloadditions of Cyclobutenones with (<i>E</i>)-Alkenyloxindoles and (<i>E</i>)-Dioxopyrrolidines
  作者：Yao Luo、Hang Zhang、Siyuan Wang、Yuqiao Zhou、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00608

  日期：2020.4.3

  Highly enantioselective ring-opening/cycloaddition reactions of cyclobutenones were achieved by employing chiral N,N′-dioxide/metal complexes as the catalysts. The Diels–Alder type cycloaddition with (E)-alkenyloxindoles yielded spirocyclohexaneoxindoles with excellent results. Meanwhile, a hetero-Diels–Alder process occurred with (E)-dioxopyrrolidines to afford spiropyrrolidinone-dihydropyranone derivatives

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• Catalytic Asymmetric Homologation of Ketones with α-Alkyl α-Diazo Esters
  作者：Fei Tan、Maoping Pu、Jun He、Jinzhao Li、Jian Yang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yun-Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.0c12683

  日期：2021.2.10

  derivatives with α-alkyl α-diazo esters utilizing a chiral scandium(III) N,N′-dioxide as the Lewis acid catalyst. This reaction supplies a highly chemo-, regio-, and enantioselective pathway for the synthesis of optically active β-keto esters with an all-carbon quaternary center through highly selective alkyl-group migration of the ketones. Moreover, the ring expansion of cyclic ketones was accomplished under

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• Enantioselective Synthesis of 3‐Substituted Cyclobutenes by Catalytic Conjugate Addition/Trapping Strategies
  作者：Changxu Zhong、Yingchao Huang、Haocheng Zhang、Qiang Zhou、Yu Liu、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.201913825

  日期：2020.2.10

  A copper-catalyzed tandem process to generate chiral cyclobutene derivatives has been developed. It is based on an enantioselective conjugate addition or reduction of a cyclobutenone and sequential trapping with a chlorophosphate in a one-pot process. These phosphates are stable under mildly acidic conditions and serve as good electrophiles in Negishi coupling reactions.

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• [4+3]-Cycloaddition Reaction of Sulfilimines with Cyclobutenones: Access to Benzazepinones
  作者：Xiaozhou Xie、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03413

  日期：2021.11.19

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