dodec-2-en-5-ol | 950890-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodec-2-en-5-ol
• 英文别名: (E)-dodec-2-en-5-ol
• CAS: 950890-90-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: WQXWAOJWSKAOBZ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-戊烯-2-醇 、 1,2-环氧辛烷 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 dodec-2-en-5-ol 、 dodec-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  与烯丙基醇的γ-加合物（烯丙基供体）进行烯丙基转移反应时，以醛当量的形式得到的环氧乙烷

  摘要：

  酸催化的环氧化物的反应2与高烯丙基醇γ-加合物，1 [我2 C（OH）CHRCHCH 2 ]，得到高烯丙基醇α-加合物3 - 5经由烯丙基转移反应，有时比使用相应的那些更有效的醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.130

文献信息

• Barbier/Grignard-Type Allylation or Benzylation Mediated by the Mischmetall/SmI2(cat.) System
  作者：Aurore Di Scala、Stefania Garbacia、Florence Hélion、Marie-Isabelle Lannou、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2989::aid-ejoc2989>3.0.co;2-0

  日期：2002.9

  achieved by the use of samarium diiodide in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a coreductant. Plausible catalytic schemes are proposed. In addition, organocerium and -lanthanum reagents have been obtained from samarium diiodide catalysed reactions between organic halides and cerium or lanthanum metal, giving a new route to organolanthanoid compounds. It also

  Barbier 和 Grignard 型烯丙基化和苄基化是通过使用催化量的二碘化钐和作为助还原剂的混合稀土（一种轻镧系元素的合金）实现的。提出了合理的催化方案。此外，通过二碘化钐催化有机卤化物与铈或镧金属的反应获得有机铈和镧试剂，为有机镧系化合物提供了一条新途径。铈和镧的三价苄基和烯丙基有机金属化合物似乎比相应的钐更稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Some organic reactions promoted by samarium diiodide
  作者：J. Souppe、L. Danon、J.L. Namy、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85053-0

  日期：1983.7

  Various homoallylic alcohols and homobenzylic alcohols were prepared by the reaction between aldehydes and allylic or benzylic halides in the presence of samarium diiodide. This iodide is also a very good reagent for formation of pinacols from aldehydes or ketones. The reactions are especially fast and selective in the case of substituted benzaldehydes. The reactivities of various nitrogen functional

  在二碘化sa存在下，醛与烯丙基或苄基卤化物之间的反应可制得各种均烯丙基醇和均苄基醇。该碘化物也是从醛或酮形成石aco醇的非常好的试剂。在取代的苯甲醛的情况下，该反应特别快速和选择性。还检查了各种氮官能团（亚胺，肟，硝基，偶氮，氰基）对SmI 2的反应性。
• Crotylation of Aldehydes by Crotyltins: Discrimination between Mechanisms Involving Transmetallation or Simple Lewis Acid Assistance through the Consideration of the Stereochemistry of the Corresponding Homoallylic Alcohols
  作者：Valérie Fargeas、Françoise Zammattio、Jean-Mathieu Chrétien、Marie-Jo Bertrand、Michaël Paris、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.200701183

  日期：2008.4

  In the reaction of crotyltins with aldehydes in the presence of metal salts, the double consideration of the syn/anti ratio of the branched homoallylic alcohols and the Z/E ratio of their linear regioisomers is proposed as a way to discriminate between a reaction mechanism involving a transmetallation step and a reaction mechanism involving simple Lewis acid activation of the aldehyde. The formation

  在金属盐存在下巴豆素与醛的反应中，提出了双重考虑支链高烯丙醇的顺/反比和它们的线性区域异构体的 Z/E 比作为区分反应机理的一种方式，包括金属转移步骤和涉及醛的简单路易斯酸活化的反应机制。支链顺式异构体与 Z-线性异构体作为主要化合物的形成被认为是在路易斯酸辅助下发生反应的指示，而支链反异构体与 E-线性异构体的优选被认为是金属转移的指示巴豆化之前的步骤。对于在 CeCl3·7H2O/NaI 存在下进行的反应，路易斯酸辅助被证明是唯一的或非常普遍的途径。此外，关于选择性，区域偏好取决于巴豆锡的性质。可溶性巴豆锡优先导致 Z-线性加合物，聚合物负载的巴豆锡提供同支化加合物，可能是由于较低的 1,3-金属向性。对于在 InX3 存在下进行的反应，简单的路易斯酸辅助和金属转移似乎是竞争过程；第一种是芳香醛，尤其是在二氯甲烷中，而金属转移似乎在反应性较差的醛中普遍存在，尤其是在乙腈中的 InBr3。(©
• Crosslinkable silyl polymer composition
  申请人：Borealis Holding A/S

  公开号：EP0351106A2

  公开（公告）日：1990-01-17

  The inclusion of an ester of a linear dibasic acid having from 4 to 14 carbon atoms and a branched alcohol having from 4 to 14 carbon atoms in a composition comprising a silyl polymer and an organometallic silanol condensation catalyst, increases the tendency of the composition to crosslink under ambient conditions. The invention includes compositions crosslinkable by the action of water comprising a silyl polymer, a dicaboxylic acid ester and an organometallic silanol condensation catalyst and also processes for the preparation of the compositions.

  在由硅烷聚合物和有机金属硅醇缩合催化剂组成的组合物中加入具有 4 至 14 个碳原子的线性二元酸和具有 4 至 14 个碳原子的支链醇的酯，可增加组合物在环境条件下的交联倾向。本发明包括由硅烷基聚合物、二脱氧核糖核酸酯和有机金属硅烷醇缩合催化剂组成的可在水作用下交联的组合物，以及制备该组合物的工艺。
• Samarium diiodide as coupling agent between aldehydes and organic halides for the synthesis of homoallylic and homobenzylic alcohols
  作者：J. Souppe、J.L. Namy、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87651-0

  日期：1982.1