7-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile | 1414370-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile
• CAS: 1414370-87-8
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃
• 分子量: 253.691
• InChiKey: XCEKFLLUXDWMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7,8-二卤代咪唑并[1,2-a]吡啶的区域控制微波辅助双功能化：一种单锅双偶联方法。

  摘要：

  7-氯-8-碘-和 8-氯-7-碘咪唑并[1,2-a] 吡啶 1a-e 在 2 位不同取代的反应性，对 Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig 交叉-偶联反应以及氰化被评估。提出了各种方法来在两个位置引入芳基、杂芳基、炔、胺或氰基，这取决于位置 2 中存在的取代基的性质。在这两个系列中，碘原子的取代完全是区域选择性的，困难在于在第二步中取代氯原子。到目前为止，通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联只能引入杂（芳基）基团。我们克服了并行评估两种区域异构体的问题。还研究了双耦合方法，允许一锅 Suzuki/Suzuki，

  DOI：

  10.3390/molecules170910683
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-碘吡啶-2-胺 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7,8-二卤代咪唑并[1,2-a]吡啶的区域控制微波辅助双功能化：一种单锅双偶联方法。

  摘要：

  7-氯-8-碘-和 8-氯-7-碘咪唑并[1,2-a] 吡啶 1a-e 在 2 位不同取代的反应性，对 Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig 交叉-偶联反应以及氰化被评估。提出了各种方法来在两个位置引入芳基、杂芳基、炔、胺或氰基，这取决于位置 2 中存在的取代基的性质。在这两个系列中，碘原子的取代完全是区域选择性的，困难在于在第二步中取代氯原子。到目前为止，通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联只能引入杂（芳基）基团。我们克服了并行评估两种区域异构体的问题。还研究了双耦合方法，允许一锅 Suzuki/Suzuki，

  DOI：

  10.3390/molecules170910683