菲-4-甲醛 | 41498-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 菲-4-甲醛
• 英文名称: 4-phenanthrenecarboxaldehyde
• 英文别名: phenanthrene-4-carbaldehyde；phenantrene-4-carbaldehyde；4-Phenanthrencarbaldehyd；4-Phenanthrencarbonaldehyd；4-Phenanthrencarboxaldehyd
• CAS: 41498-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• mdl: MFCD12197690
• 分子量: 206.244
• InChiKey: ZCPCNJUBMFWRRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  405.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲-4-甲醛 、 2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-Methyl-2-((4-phenanthrenylmethyl)amino)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  2-[(Arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediol DNA intercalators. An examination of the effects of aromatic ring variation on antitumor activity and DNA binding

  摘要：

  The effects of variation of aromatic ring size, shape, and side-chain position on antitumor activity and DNA binding in a series of carbocyclic 2-[(arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediols (AMAPs) were examined. In general, the interaction of AMAPs with DNA increases as the intercalating ring system grows in area, with three distinct binding levels evident. Isomers from a specific ring system appear to bind DNA similarly. DNA binding is not the sole criterion for antitumor activity for the AMAPs studied; the magnitude of the DELTA-T(m) does not correlate with the antitumor activity observed. Significant in vivo P388 activity was seen for AMAP congeners from several tetracyclic ring systems. However, isomers from each of the specific ring systems produced a wide range of in vivo P388 activity. Thus, AMAP antitumor activity is not a function of the ring system per se, but rather appears to be related to the shape of the specific molecule. Three AMAP congeners (crisnatol (770U82, 773U82, and 502U83) are currently in clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm00111a010
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-bromostilbene 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 菲-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过铁 (III) 催化的羰基-烯烃复分解反应制备多环芳烃

  摘要：

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01114
• 作为试剂：
  描述：

  菲-4-甲醇 、 在 SiO2 、 甲醇 、 菲-4-甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 菲-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Phenanthrene derivatives

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（1）ArCH.sub.2 R.sup.1（1）或其单甲醚（公式（1）的化合物包括这些醚，其总碳原子数不超过30）; 它们的醚，酯; 酸加成盐; 其中Ar是菲或取代菲环系统; R.sup.1包含不超过八个碳原子，是一个组##STR1##其中m为0或1; R.sup.5为氢; R.sup.6和R.sup.7相同或不同，每个为氢或C.sub.1-3烷基，可选地被羟基取代; R.sup.8和R.sup.9相同或不同，每个为氢或C.sub.1-3烷基;##STR2##是一个五元或六元饱和碳环; R.sup.10为氢，甲基或羟甲基; R.sup.11，R.sup.12和R.sup.13相同或不同，每个为氢或甲基; R.sup.14为氢，甲基，羟基或羟甲基。

  公开号：

  US04719055A1

文献信息

• 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. I. Structural modification of 5-substituted 3,5-dihydroxypentanoic acids and their lactone derivatives
  作者：G. E. Stokker、W. F. Hoffman、A. W. Alberts、E. J. Cragoe、A. A. Deana、J. L. Gilfillan、J. W. Huff、F. C. Novello、J. D. Prugh

  DOI：10.1021/jm00381a014

  日期：1985.3

  A series of 5-substituted 3,5-dihydroxypentanoic acids and their derivatives have been prepared and tested for inhibition of HMG-CoA reductase in vitro. In general, unless a carboxylate anion can be formed and the hydroxy groups remain unsubstituted in an erythro relationship, inhibitory activity is greatly reduced. Furthermore, only one enantiomer of the ring-opened form of lactone 6a(+/-) possesses

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。
• [EN] PERIPHERALLY-ACTING CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS FOR CHRONIC PAIN<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES À ACTION PÉRIPHÉRIQUE CONTRE LA DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014015298A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Peripherally acting cannabinoid agonist compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using them are presented.

  外周作用的大麻素激动剂化合物、药物组合物以及使用它们的方法被提出。
• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDE BORONATE IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS DE PEPTIDES MACROCYCLIQUES À BASE DE BORONATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2022072797A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-Ll and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了新型大环肽，其抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染病。
• Photocyclization Reactions of Aryl Polyenes. IX. The Photocyclization of Stilbenecarboxaldehydes and 1-Formylphenyl-4-phenyl-1,3-butadienes
  作者：Carl Manning、Clifford C. Leznoff

  DOI：10.1139/v75-112

  日期：1975.3.15

  The photocyclization–oxidation reaction of 4-stilbenecarboxaldehyde gave 3-phenanthrenecarboxaldehyde. Similarly, irradiation of 3-stilbenecarboxaldehyde gave a mixture of 2-and 4-phenanthrenecarboxaldehyde. Irradiation of 1-(p-formylphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiene gave a mixture of 1-(p-formylphenyl)naphthalene and 8-phenyl-2-naphthaldehyde. Photocyclization of 1-(m-formylphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiene yielded 1-(m-formylphenyl)naphthalene, 5-phenyl-2-naphthaldehyde, and 8-phenyl-1-naphthaldehyde. The surprising nature of the photocyclization–oxidation reactions of stilbenes and 1,4-diphenyl-1,3-butadienes containing formyl substituents is discussed.

  4-苯乙烯甲醛的光环化-氧化反应生成3-菲甲醛。类似地，3-苯乙烯甲醛的辐照生成了2-和4-菲甲醛的混合物。1-(对甲酰基苯基)-4-苯基-1,3-丁二烯的辐照生成了1-(对甲酰基苯基)萘和8-苯基-2-萘甲醛的混合物。1-(间甲酰基苯基)-4-苯基-1,3-丁二烯的光环化生成了1-(间甲酰基苯基)萘、5-苯基-2-萘甲醛和8-苯基-1-萘甲醛。讨论了含有甲酰基取代基的苯乙烯和1,4-二苯基-1,3-丁二烯的光环化-氧化反应的意外性质。
• Polycyclic biocidal compounds, their synthesis, formulations containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0182609A2

  公开（公告）日：1986-05-28

  The invention relates to biocidal compounds of the formula RCH2NHR1 or monomethyl or monoethyl ethers thereof, the compounds including the said ethers containing no more than 30 carbon atoms in total; esters thereof; salts thereof; wherein R = C15-22 carbocyclic fused ring system containing 3-5 aromatic rings optionally substituted by 1-2 substituents, said substituents (containing ≤ 4 carbon atoms in total) being halogen; cyano; C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy, each optionally substituted by OH or C1-2 alkoxy; halogen substituted C1-2 alkyl or C1-2 alkoxy; S(O)nR2 n = 0-2 and R2 is C1-2 alkyl optionally substituted by OH or C1-2 alkoxy; or R is optionally substituted by NR3R4 (which contains ≤ 5 carbons) wherein R3 and R4 = C1 3 alkyl group or NR3R4 forms a 5- or 6- membered heterocyclic ring optionally containing 1-2 additional heteroatoms; R1 contains ≤ 8 carbons and is wherein m is 0 or 1; R5 and R6 = H or C1-5 alkyl optionally substituted by OH; R7 and R8 = H, C1-3 alkyl; -C-C-is a five-or-six-membered saturated carbocyclic ring; R9 is H, CH3 or CH2OH; R10, R11 and R12 = H or CH3; R13 = H, CH3, OH or CH20H with the proviso that R is not substituted or unsubstituted perylene, fluoranthene, chrysene, pyrene or triphenylene. Also disclosed are formations containing the compounds, methods for their preparation, chemical intermediates in their preparation and the use of the compounds in the treatment of tumors and as antipathogenic agents particularly antifungal agents.

  本发明涉及公式RCH2NHR1或其单甲基或单乙基醚的生物杀菌化合物，所述化合物包括所述醚，总共不含超过30个碳原子; 酯化物; 盐; 在其中R = C15-22碳环融合环系统，含有3-5个芳香环，可选地被1-2个取代基取代，所述取代基（总共含有≤4个碳原子）为卤素; 腈; C1-4烷基或C1-4烷氧基，每个可选地被OH或C1-2烷氧基取代; 卤素取代的C1-2烷基或C1-2烷氧基; S（O）nR2 n = 0-2，R2为C1-2烷基，可选地被OH或C1-2烷氧基取代; 或R可选地被NR3R4（其中含有≤5个碳）取代，其中R3和R4 = C1 3烷基或NR3R4形成一个5-或6-成员杂环环，可选地含有1-2个额外的杂原子; R1含有≤8个碳，并且为其中m为0或1的形式; R5和R6 = H或C1-5烷基，可选地被OH取代; R7和R8 = H，C1-3烷基; -C-C-是一个五或六成员饱和碳环; R9为H，CH3或CH2OH; R10，R11和R12 = H或CH3; R13 = H，CH3，OH或CH20H，但其中R不是取代或未取代的苝，花菲烯，蒽，芘或三苯基。还披露了含有该化合物的形成物，其制备方法，其制备中的化学中间体以及化合物在肿瘤治疗和作为抗病原体特别是抗真菌剂的用途。