(3S)-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-2(3H)-furanone | 326889-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S)-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 326889-42-3
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: XVQNGICOIZBDTJ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-2(3H)-furanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]dihydro-3-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  在单萜生物碱（-）-plectrodorine和（+）-oxerine的全合成中使用恶唑-烯烃二尔斯-阿尔德反应。

  摘要：

  提供了两个单萜生物碱，（-）-plectrodorine [（-）-1]和（+）-oxerine [（+）-3]的总合成的完整说明。所涉及的关键步骤是由γ-丁内酯9形成恶唑醇10和恶唑-烯烃13a，b的分子内Diels-Alder反应。由于合成（+）-3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同，因此尚未完全了解这种生物碱的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.63
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,4S)-2-tert-butyl-4-methyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 以73%的产率得到(3S)-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  环戊基[ c ]吡啶环系统的新途径：（-）-plectrodorine和（+）-oxerine的合成

  摘要：

  从手性γ-丁内酯开始的路线已经完成了具有环戊[ c ]吡啶环系统的（-）-plectrodorine [（-）- 1 ]和（+）-oxerine [（+）- 3 ]的总合成。7并利用分子内恶唑-烯烃Diels-Alder反应。合成（+）- 3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同，使这种单萜生物碱的绝对构型不完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01824-4

文献信息

• A new access to cyclopenta[c]pyridine ring system: syntheses of (−)-plectrodorine and (+)-oxerine
  作者：Masashi Ohba、Rie Izuta、Emi Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01824-4

  日期：2000.12

  Total syntheses of (−)-plectrodorine [(−)-1] and (+)-oxerine [(+)-3] possessing the cyclopenta[c]pyridine ring system have been accomplished through a route starting from the chiral γ-butyrolactone 7 and exploiting the intramolecular oxazole–olefin Diels–Alder reaction. The sign of specific rotation for the synthetic (+)-3 was in disagreement with that reported for natural oxerine, leaving the absolute

  从手性γ-丁内酯开始的路线已经完成了具有环戊[ c ]吡啶环系统的（-）-plectrodorine [（-）- 1 ]和（+）-oxerine [（+）- 3 ]的总合成。7并利用分子内恶唑-烯烃Diels-Alder反应。合成（+）- 3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同，使这种单萜生物碱的绝对构型不完整。
• Convenient Formal Synthesis of (+)-Grandisol through Lewis Acid Promoted Enantioselective Pinacolic Rearrangement
  作者：Pier Piras、Angelo Frongia、Christian Girard、Jean Ollivier、Francesco Secci

  DOI：10.1055/s-0028-1083536

  日期：——

  cyclopropanation of an easily prepared chiral a-siloxylactone leads efficiently to an enantiomerically pure cyclopropanol derivative. The trimethylsilyl trifluoro­methane sulfonate induced pinacol rearrangement allows high level of chirality transfer into a cyclobutanone, which is a useful intermediate in the total synthesis of (+)-grandisol.

  容易制备的手性α-甲硅烷氧基内酯的钛介导的环丙烷化有效地产生对映体纯的环丙醇衍生物。三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯诱导频哪醇重排允许高水平的手性转移到环丁酮中，环丁酮是 (+)-格兰地醇全合成中的有用中间体。
• Use of the Oxazole-Olefin Diels-Alder Reaction in the Total Synthesis of the Monoterpene Alkaloids (-)-Plectrodorine and (+)-Oxerine
  作者：Masashi Ohba、Rie Izuta、Emi Shimizu

  DOI：10.1248/cpb.54.63

  日期：——

  the total synthesis of two monoterpene alkaloids, (-)-plectrodorine [(-)-1] and (+)-oxerine [(+)-3], is presented. The key steps involved are the formation of the oxazole alcohol 10 from the gamma-butyrolactone 9 and the intramolecular Diels-Alder reaction of the oxazole-olefins 13a, b. Since the sign of specific rotation for the synthetic (+)-3 was different from that reported for natural oxerine,

  提供了两个单萜生物碱，（-）-plectrodorine [（-）-1]和（+）-oxerine [（+）-3]的总合成的完整说明。所涉及的关键步骤是由γ-丁内酯9形成恶唑醇10和恶唑-烯烃13a，b的分子内Diels-Alder反应。由于合成（+）-3的比旋转迹象与天然草皮的报道不同，因此尚未完全了解这种生物碱的绝对构型。