描述了一系列含有末端
乙炔基(Ia–e)的线性1,4-聚炔的合成和一些反应。在CuCl存在下,炔丙基
溴(II)与
乙炔基溴化镁(III)反应,得到
1,4-戊二炔(Ia)。1a的重排用甲部吨导致1,3- pentadiyne(IV),同时用BR处理2布置1,2,4,5-四
溴-
1,4-戊二烯(V)。O 2,CuCl和NH 4氧化IaCl产生线性二聚体(VIa)[用KOH重新排列为2,4,6,8-癸二炔(VIII)]和线性三聚体(VIb)。粗氧化产物的氢化得到衍生自VIa,VIb,直链四聚体(VIc)和环状四聚体(VII)的饱和烃,但都不衍生自Ia的环状二聚体或环状三聚体。类似地,在
吡啶中用Cu(OAc)2氧化Ia并随后氢化导致衍生自VIa和VIb的饱和烃,但没有一个衍生自环状二聚体或环状三聚体。为了制备
环癸烷作为比较化合物,在沸腾的EtOH中用阮内
镍处理了衍生自
环癸烷的环
乙烯二
硫缩酮(X),但该反