6-bromo-6'-bromomethyl-2,2'-bipyridine | 656258-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-6'-bromomethyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-Bromo-6'-(bromomethyl)-2,2'-bipyridine；2-bromo-6-[6-(bromomethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 656258-97-8
• 化学式: C₁₁H₈Br₂N₂
• 分子量: 328.006
• InChiKey: ZLNTZFCZIUULHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-6'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N,N-bis[(6'-carboethoxy-2,2'-bipyridin-6-yl)methyl]glutamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于蛋白质标记和时间分辨发光成像的高发光镧系元素标签的工程化

  摘要：

  介绍了一种新的配体 LH(4) 的合成基于谷氨酸骨架双功能化在其氮原子上由 6-methylene-6'-carboxy-2,2'-bipyridine 发色单位。紫外-可见分光光度法滴定显示 1:1 M:L 配合物与镧系元素 (III) 阳离子的形成，以及 LH(4) 与等摩尔量的水合 LnCl(3) 盐（Ln = Eu、Gd 和 Tb）的络合得到了通式 [LnL(H(2)O)]Na 的水溶性和稳定配合物，其特征在于元素分析、IR、UV-vis 吸收光谱、(1)H NMR (Ln = Eu)，和质谱。[EuL(H(2)O)]Na 复合物形成的条件稳定性常数由竞争性复合实验确定，在 0.01 M TRIS/HCl 缓冲液 (pH = 7.0) 中，log K = 16.5 + /-0.6。在水溶液中，[EuL(H(2)O)]Na 和 [TbL(H(2)O)]Na 复合物高度发光，量子产率分别为

  DOI：

  10.1021/ja031886k
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-6'-甲基-2,2-联吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到6-bromo-6'-bromomethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino-Bridged 6,6′-Disubstituted-2,2′-Bipyridine Ligands for Lanthanide Coordination Chemistry

  摘要：

  在温和条件下，以关键的6-溴-6′-溴甲基-2,2′-联吡啶结构单元和伯胺为原料，可以很容易地制备出三种含有联吡啶羧基骨架的同源配体。其中一种情况下，伯胺被硝基充分官能化。通过使用钯（0）促进的羧乙氧基化反应，可以将所得溴衍生物转化为相应的乙酯，而进一步的氢解则在质子化后得到目标酸。相应的铕配合物在生物pH值的水中显示出有趣的发光特性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42449

文献信息

• Relationship Between the Ligand Structure and the Luminescent Properties of Water-Soluble Lanthanide Complexes Containing Bis(bipyridine) Anionic Arms
  作者：Loïc J. Charbonnière、Nicolas Weibel、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.200600915

  日期：2007.1

  a glutamic acid, and the anionic functions at the 6'-position of the bipyridyl arms are made of the sodium salts of monoethylphosphonic ester (L(5)) and phosphonic acid (L(6)). The synthesis and characterisation of the ligands are described, together with the study of the formation of lanthanide complexes with europium and terbium. In the case of L(3), the europium complex obtained in acidic conditions

  描述了一系列六个适合于在水中形成发光镧系元素络合物的新配体（L（1）-L（6））。配体L（1）-L（4）由两个与2-氨基亚甲基-6-羧基吡啶的氨基官能团键合的6'-羧基-6-亚甲基-2,2'-联吡啶发色臂构成（L（ 1）），N，N-二乙酸乙二胺（L（2）），丝氨酸（L（3））或氨基丙二酸（L（4））。对于配体L（5）和L（6），连接氨基官能团是由谷氨酸提供的，联吡啶基臂6'-位的阴离子官能团是由单乙基膦酸酯的钠盐制成的（L（5 ））和膦酸（L（6））。描述了配体的合成和表征，以及与with和ter形成镧系元素络合物的研究。对于L（3），结晶了在酸性条件下获得的complex络合物，并描绘了X射线晶体结构。通过紫外可见吸收，稳态和时间分辨发光光谱研究了配合物的光物理性质。在水和氘水中测定了复合物的激发态发光寿命，以了解在复合物的第一个配位域中直接配位的水分子的数量。根据光谱数据质疑该系列配体
• Synthesis of Amino-Bridged 6,6′-Disubstituted-2,2′-Bipyridine Ligands for Lanthanide Coordination Chemistry
  作者：Loïc J. Charbonnière、Raymond F. Ziessel、Samir Mameri

  DOI：10.1055/s-2003-42449

  日期：——

  Three cognate ligands containing bipyridine carboxylic frameworks were readily prepared under mild conditions from a pivotal 6-bromo-6′-bromomethyl-2,2′-bipyridine building block and a primary amine as starting materials. In one case, the amine was adequately functionalised with a nitro group. Transformation of the resulting bromo derivatives to the corresponding ethyl esters was made possible by the use of a carboethoxylation reaction promoted by palladium(0), while further hydrolysis afforded the targeted acids after protonation. Corresponding europium complexes show interesting luminescence properties in water at biological pH values.

  在温和条件下，以关键的6-溴-6′-溴甲基-2,2′-联吡啶结构单元和伯胺为原料，可以很容易地制备出三种含有联吡啶羧基骨架的同源配体。其中一种情况下，伯胺被硝基充分官能化。通过使用钯（0）促进的羧乙氧基化反应，可以将所得溴衍生物转化为相应的乙酯，而进一步的氢解则在质子化后得到目标酸。相应的铕配合物在生物pH值的水中显示出有趣的发光特性。
• Efficient route to hybrid polypyridine–carboxylate ligands for lanthanide complexation
  作者：Samir Mameri、Loïc Charbonnière、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.121

  日期：2007.12

  An efficient methodology for the preparation of aminobutyl-bromo-terpyridine is described using a preformed imine prepared from a gem-dibromomethyl terpyridine derivative and the primary amine and further reduced to the secondary amine. Alkylation with pyridine, bipyridine, or terpyridine residues in the presence of a mineral base provides highly functionalized asymmetrical and symmetrical N-heterocyclic

  使用由宝石-二溴甲基叔吡啶衍生物和伯胺制备并进一步还原为仲胺的预制亚胺，描述了一种制备氨基丁基-溴-叔吡啶的有效方法。在矿物碱的存在下与吡啶，联吡啶或三联吡啶残基进行烷基化可提供高度官能化的不对称和对称N杂环配体。使所有含溴的产物进行碳烷氧基化/水解反应，得到所需的羧酸。在中性水溶液条件下制备稳定的Eu配合物，其中一些显示出令人感兴趣的光谱性质。
• COMPLEXES DE LANTHANIDES, LEUR PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP1648883B1

  公开（公告）日：2017-08-30
• Lanthanide Complexes Preparation and Uses Thereof
  申请人：Charbonniere Loic

  公开号：US20080044923A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to compounds, to the complexes they form with a lanthanide, and to the use of the complexes for fluorescence marking or NMR imaging. The complex consists of an Ln ion and a ligand R 2 -C(X-R 1 )(R 3 )-NR 4 R 5 . R 1 is a functional group, X is a single bond or a hydrocarbon-based chain consisting of at least one alkylene or alkenylene group optionally comprising at least one hetero atom or an arylene. R 2 is an anionic group A 2 or a C 1 -C 4 alkylene or alkenylene group bearing at least one such group A 2 and optionally comprising at least one hetero atom. R 3 is H or a C 1 -C 5 alkylene or alkenylene group optionally containing at least one hetero atom, and optionally bearing at least one anionic group A 3 . R 4 is a substituent with light-absorbing properties that forms chelate rings with Ln. R 5 is a substituent that forms chelate rings with Ln.