methyl 3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 86287-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3S)-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 86287-72-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: DFJHWVYCBLACJY-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(1R,5S)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸酯的对映选择性合成：从富马酸二甲酯合成（1R）-反式菊酸及其（1R）-顺式-二溴乙烯基类似物的应用

  摘要：

  （1R反式菊苣酸和（1R）顺式宝石二溴乙烯基类似物，分别是天然除虫菊酯和溴氰菊酯（已知最有效的杀虫剂）的成分，是从异亚丙基三苯基磷烷和二（d）-甲基或二（1 ）-富马酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81339-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)di(l)menthyl caronate 在 dimethyl sulfide borane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸酯的对映选择性合成：从富马酸二甲酯合成（1R）-反式菊酸及其（1R）-顺式-二溴乙烯基类似物的应用

  摘要：

  （1R反式菊苣酸和（1R）顺式宝石二溴乙烯基类似物，分别是天然除虫菊酯和溴氰菊酯（已知最有效的杀虫剂）的成分，是从异亚丙基三苯基磷烷和二（d）-甲基或二（1 ）-富马酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81339-8

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF TRANS-2,2-DIMETHYL- 3-FORMYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2053037A1

  公开（公告）日：2009-04-29

  A process for production of a trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester comprising: (A) a step of obtaining a mixture containing a trans-2,2-dimethyl-3-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid ester, (B) a step of conducting an oxidation treatment of the mixture obtained in the step (A) to obtain a mixture containing a crude trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester, (C) a step of contacting the mixture obtained in the step (B) with an aqueous alkali metal hydrogen sulfite solution to obtain an alkali metal salt of a trans-2,2-dimethyl-3-[(hydroxy)(sulfo)methyl]cyclopropanecarboxylic acid ester, and (D) a step of contacting the alkali metal salt obtained in the above-mentioned step (C) with a base or the like to obtain a trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester.

  一种反式-2,2-二甲基-3-甲酰基环丙烷羧酸酯的生产工艺，包括 (A) 第一步：获得含有反式-2,2-二甲基-3-(羟甲基)环丙烷羧酸酯的混合物、 (B) 对步骤(A)中获得的混合物进行氧化处理，以获得含有粗反式-2,2-二甲基-3-甲酰基环丙烷羧酸酯的混合物、 (C) 将步骤(B)中得到的混合物与碱金属亚硫酸氢盐水溶液接触，得到反式-2,2-二甲基-3-[(羟基)(磺基)甲基]环丙烷羧酸酯的碱金属盐，和 (D) 将上述步骤（C）中得到的碱金属盐与碱或类似物质接触，得到反式-2,2-二甲基-3-甲酰基环丙烷羧酸酯。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF TRANS-2, 2-DIMETHYL-3-FORMYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Itagaki Makoto

  公开号：US20090314987A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  A process for production of a trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester comprising: (A) a step of obtaining a mixture containing a trans-2,2-dimethyl-3-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid ester, (B) a step of conducting an oxidation treatment of the mixture obtained in the step (A) to obtain a mixture containing a crude trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester, (C) a step of contacting the mixture obtained in the step (B) with an aqueous alkali metal hydrogen sulfite solution to obtain an alkali metal salt of a trans-2,2-dimethyl-3-[(hydroxy)(sulfo)methyl]cyclopropanecarboxylic acid ester, and (D) a step of contacting the alkali metal salt obtained in the above-mentioned step (C) with a base or the like to obtain a trans-2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylic acid ester.
• US7893294B2
  申请人：——

  公开号：US7893294B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane
  作者：Alain Krief、Alexandre Froidbise

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.035

  日期：2004.8

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of chiral caronic esters : application to the syntheses of (1)-trans-chrysanthemic acid and its (1)-cis-dibromo vinyl analogue from dimethyl fumarates
  作者：M.J. De Vos、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81339-8

  日期：1983.1

  chrysanthemic acid and the (1R) cis gem dibromovinyl analogue, constituents respectively of the natural Pyrethrins and of Deltamethrin, the most potent insecticides known, have been stereoselectively prepared from isopropylidene triphenyl phosphorane and di(d)-methyl or di(1)-methyl fumarates respectively.

  （1R反式菊苣酸和（1R）顺式宝石二溴乙烯基类似物，分别是天然除虫菊酯和溴氰菊酯（已知最有效的杀虫剂）的成分，是从异亚丙基三苯基磷烷和二（d）-甲基或二（1 ）-富马酸甲酯。