(4R,5R)-5-((1S,2R)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-methyl-butyl)-4-(ethylsulfanyl-methylsulfanyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-ol | 81122-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-((1S,2R)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-methyl-butyl)-4-(ethylsulfanyl-methylsulfanyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-ol
• CAS: 81122-99-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄S₂
• 分子量: 400.604
• InChiKey: NNBOLRUODGMNQV-HRTIOPDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((1S,2R)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-methyl-butyl)-4-(ethylsulfanyl-methylsulfanyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-ol 在 碳酸氢钠 、 钯 、 铂 无水碳酸镉 、 Amberlyst 15 (H type) 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 97.0h， 生成 (3R,4S)-3-Hydroxy-4-[(2S,3R)-5-methoxy-3-((R)-2-methyl-3-oxo-butyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的苷元-泰诺醇的全合成

  摘要：

  通过偶联立体定向衍生自D-葡萄糖的C1-C10和C11-C17部分的两个部分，可以完成大环内酯类抗生素酪氨酸的16元环糖苷配基噻吩乙内酯的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82047-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R,5R)-5-((1S,2R)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-methyl-butyl)-4-(ethylsulfanyl-methylsulfanyl-methyl)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的苷元-泰诺醇的全合成

  摘要：

  通过偶联立体定向衍生自D-葡萄糖的C1-C10和C11-C17部分的两个部分，可以完成大环内酯类抗生素酪氨酸的16元环糖苷配基噻吩乙内酯的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82047-5