1-methyl-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate | 901451-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-methyl-1H-indol-2-yl triflate
• CAS: 901451-61-4
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃S
• 分子量: 279.24
• InChiKey: JYHCIPKLJGGPBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 [1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazole-2-ylidene]gold(I) trifluoromethanesulfonate 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 2-(1-butyl-4-methyl-1,4-dihydro-cyclopenta[b]indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的炔丙基克莱森重排/纳扎罗夫环化的戊酸酯化反应

  摘要：

  串联金（I）催化的炔丙基乙烯基醚衍生物的炔丙基克莱森重排/纳扎罗夫环化反应，然后原位还原生成的羰基，可提供功能化的环戊二烯与各种N-杂环和碳环化合物（包括吲哚）融合，优异的产量。该反应以高区域选择性进行，五元环中双键的位置取决于带有炔丙基部分和后者侧链的（杂）环的类型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02141
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Heteroaryl Triflones by LDA (Lithium Diisopropylamide)-Mediated Anionic Thia-Fries Rearrangement

  摘要：

  Novel heteroaryl triflones including oxindole, pyrazolone, pyridine, and quinoline derivatives have been regioselectively synthesized by LDA-mediated thia-Fries rearrangement for the first time. These reactions are also the first examples of the application of anionic thia-Fries rearrangement in heteroaromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol300842d

文献信息

• A Gold(I)-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Heterocycle-Derived 1,3-Enynes Provides an Efficient and Selective Route to Divinyl Ketones
  作者：Stefano Nejrotti、Gabriele Prina Cerai、Alberto Oppedisano、Andrea Maranzana、Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Annamaria Deagostino、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/ejoc.201701212

  日期：2017.11.9

  The gold-catalyzed oxidation of N-tosyl-protected 6-alkynyl-3,4-dihydro-2H-pyridines was studied in detail to obtain divinyl ketones in which one of the double bond is embedded in a heterocyclic framework. The best reaction conditions were then extended to different types of substrates to assess the scope of the reaction. DFT calculations were exploited to gain insight into the regioselectivity and

  详细研究了 N-甲苯磺酰基保护的 6-炔基-3,4-二氢-2H-吡啶的金催化氧化，以获得其中一个双键嵌入杂环骨架的二乙烯基酮。然后将最佳反应条件扩展到不同类型的底物以评估反应范围。DFT 计算也被用来深入了解该过程的区域选择性和化学选择性。然后根据 Nazarov 方法将获得的二乙烯基酮轻松环化，并将双环或多环化合物用作合成植物激素类似物独脚金内酯的支架
• A new class of conjugated strigolactone analogues with fluorescent properties: synthesis and biological activity
  作者：Chaitali Bhattacharya、Paola Bonfante、Annamaria Deagostino、Yoram Kapulnik、Paolo Larini、Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b907026e

  日期：——

  A new class of strigolactone analogues has been synthesized. They differ from known molecules, both of natural and synthetic origin, in two main features. The conjugated system extends from the enol ether bridge to the A ring, the B ring is a heterocycle while the C ring is a cyclic ketone instead of a γ-lactone. The key step of the synthesis is a Nazarov cyclization on activated substrates. Bioassays

  已经合成了新的一类内酯基内酯类似物。它们与天然和合成来源的已知分子有两个主要特征。共轭体系从烯醇醚桥延伸至A环，B环为杂环，而C环为环酮而不是γ-内酯。合成的关键步骤是在活化的底物上进行Nazarov环化。使用Orobanche种子进行的生物测定表明，所有分子都强烈刺激发芽。特别是含氧类似物是最活跃的。有趣的是，一些新分子显示出荧光性质。
• o-Benzenedisulfonimide as a Powerful and Recyclable Organocatalyst for the Nazarov Reaction
  作者：Margherita Barbero、Cristina Prandi、Silvano Cadamuro、Annamaria Deagostino、Stefano Dughera、Paolo Larini、Ernesto Occhiato、Silvia Tabasso、Rosaria Vulcano、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0029-1216819

  日期：2009.7

  o-Benzenedisulfonimide has been used for the first time as a Brønsted acid catalyst to induce electrocyclization of dienones into cyclopentenones (Nazarov reaction). The catalyst has been used in various organic solvents or under solvent-free conditions and it is entirely recoverable from the reaction mixture. The versatility and the effectiveness of the proposed procedure is demonstrated on a wide range of both activated and inactivated substrates.

  邻苯二磺酰亚胺首次被用作布伦斯特酸催化剂，用于引发二烯酮的电环化反应，生成环戊烯酮（纳扎罗夫反应）。该催化剂可用于多种有机溶剂或无溶剂条件下，且可从反应混合物中完全回收。该方法的多功能性及有效性已在多种活性和非活性底物上得到验证。