5-bromo-4-octylthiophene-2-carbaldehyde | 1196714-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-bromo-4-octylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1196714-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₉BrOS
• 分子量: 303.263
• InChiKey: AXFPJUYNPRDNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-octylthiophene-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于发光半导体器件的新型低带隙供体-受体噻吩-亚苯基共聚齐聚物

  摘要：

  噻吩亚苯基化合物- 低聚物 (TPCO) 因其高发光性和高效的电荷传输而显示出用于有机发光器件的巨大潜力。然而，未取代的 TPCO 具有相对较宽的光学带隙和高位最低未占分子轨道 (LUMO) 能量，因此有效的电子传输是一个挑战。嵌入 TPCO 分子结构中的吸电子基团 (EWG) 和氟化片段可导致较低的 LUMO 能量和较窄的光学带隙。在这里，我们报告了两种新型 TPCO 系列的合成，这些 TPCO 具有亚苯基或全氟亚苯基中心核，并用各种 EWG（醛、氰基乙酸 2-乙基己酯、己基罗丹宁和二氰基罗丹宁）封端，并具有增加溶解度的长烷基末端和侧链. 发现所有合成的低聚物都是热稳定的结晶材料，具有相对较低的 LUMO 能量（低至 −3.50 eV）、窄带隙（低至 1.9 eV），以及在溶液和溶液中的绿色 - 深红色光谱区域的有效光致发光固体状态。具有 2-乙基己基氰基乙酸酯 EWG 的 TPCO 在

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111256
• 作为产物：
  描述：

  3-辛基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-bromo-4-octylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型D–π-A和A–π-D–π-A型低聚噻吩衍生物的合成与表征

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列新合成的共轭低聚噻吩衍生物，它们具有不同数量的中心噻吩单元，以及不同的供体/受体结构。电化学和光谱数据也已有报道。我们使用噻吩或联噻吩作为中心供体核心单元，使用3-辛基噻吩作为π桥和增溶亚基，并使用氰基乙酸乙酯或若丹宁部分作为受体端基，以获得D–π-A和A–π-D –π-A分子结构。合成的低聚噻吩的长度在三至八个噻吩单元的范围内，足以证明不同的光学和电化学特性以及半导体特性。即：作为体异质结太阳能电池的供体和钙钛矿太阳能电池的空穴传输层材料等。

  DOI：

  10.1039/c8ob03077d

文献信息

• Asymmetric 9,9′-bifluorenylidene-based small molecules as the non-fullerene acceptors for organic photovoltaic cells
  作者：Tong Zhang、Tianzhi Yu、Yuling Zhao、Chengjin Wei、Hailin Ma、Yanmei Li、Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108233

  日期：2020.6

  electron acceptors for organic photovoltaic cells. By changing the electron-withdrawing ability of the terminal group, the molecular energy level and band gap can be easily adjusted. The optical bandgaps of the three compounds in the thin films decreased with increasing the electron-withdrawing ability of the terminal group. Besides, the lateral chains of alkoxy groups located at the asymmetric end also

  三个新的不对称的基于9,9'-联芴基的衍生物2,7-二丁氧基-3'，6'-双（5-亚甲基丙二腈-3-辛基噻吩-2-基）-9,9'-联芴基（BF-TDCN 2），2,7-二丁氧基-3'，6'-双（5-（亚甲基茚-1,3-二酮）-3-辛基噻吩-2-基）-9,9'-联芴基（BF-TID 2）和2,7-二丁氧基-3'，6'-双（5-（2-亚甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-1-亚烷基）丙二腈）-3-辛基噻吩-2接枝不同的吸电子基团（丙二腈（DCN），1H-茚-1,3（2H）-二酮（ID）和2）成功合成了-yl）-9,9'-联芴基（BF-TDCI 2）-（3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-基）丙二腈（DCI）），用作有机光伏电池的电子受体。通过改变端基的吸电子能力，可以容易地调节分子能级和带隙。薄膜中三种化合物的光学带隙随着端基吸电子能力的提高而降低。此外，位于不对称末端的烷氧基的侧链也
• 有机光电化合物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN104130252B

  公开（公告）日：2016-09-14

  一种用于太阳能电池的有机光电化合物，由大的有机共轭单元体系和烷烃或类烷烃结构组成，其化合物的化学结构如式（Ⅰ）所示。该化合物通过将双醛端基化化合物与端基前体化合物进行克内费纳格尔缩合反应而制备，该有机光电化合物作为活化层用于太阳能电池、场效应晶体管、有机发光二极管或光伏器件的制备。本发明方法制备的有机光电化合物合成步骤简单、容易纯化、结构确定，以本发明中的有机光电材料制备的有机光伏器件具有优越的光伏性能，其光电转化效率可以达到8.40%。(I)。
• Series of Quinoidal Methyl-Dioxocyano-Pyridine Based π-Extended Narrow-Bandgap Oligomers for Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Ailing Tang、Chuanlang Zhan、Jiannian Yao

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b01350

  日期：2015.7.14

  Small molecules with narrow bandgap of <1.6 eV can harvest the visible and near-infrared solar photons. In this Article, we report a new method to achieve narrow bandgap small molecule donors by using electron-deficient quinoidal methyl-dioxocyano-pyridine (MDP) to induce possible quinoidal resonance structure along the conjugated A−π–D−π–A backbone. Practically, two MDP moieties are covalently linked onto an electron-rich benzodithiophene (BDT) through the oligothiophene (0T–5T) π-bridge. The affording small molecules, namely, nTBM, exhibit broad and strong absorption bands covering the visible and near-infrared region from 400 to 870 nm. The estimated optical bandgap is down to 1.4 eV. The narrow bandgap is associated with the low-lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level (about −3.7 eV) and the high-lying highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level (around −5.1 eV). Density-functional theory calculations reveal that the HOMO and LUMO energy levels, with the increase of the size of the oligothiophene bridge, become localizations in different moieties, i.e., the central electron-donating and the terminal electron-withdrawing units, respectively, which provides necessary driving force for the delocalization of the excited electrons and formation of the quinoidal resonance structure. The quinoidal structure enhances the photoinduced intramolecular charge-transfer, leading to the absorbance enhancement of the low-energy absorption band. With the increase of the size of the oligothiophene from 0 to 5 thienyl units and the change of the direction of the alkyl chains on the bridged thiophene from “outward” to “inward”, the crystalline nature, fibril length, and phase size of the blend films as well as the cell performance are all fine-tuned, also. With the “inward” alkyl chains, the terthiophene bridged molecule is amorphous, while the pentathiophene bridged one is relatively crystalline. Both molecules form nanoscale interpenetrating networks with a phase size of 15–20 nm when blended with PC71BM, showing the higher hole mobility and promising electric performance.

  窄带隙<1.6 eV的小分子可以收获可见光和近红外太阳光子。在本文中，我们报告了一种获得窄带隙小分子供体的新方法，通过使用缺电子的醌型甲基二氧氰基吡啶（MDP）沿着共轭的A−π–D−π–A主链诱导可能的醌型共振结构。实际上，两个 MDP 部分通过低聚噻吩 (0T–5T) π 桥共价连接到富电子苯并二噻吩 (BDT) 上。这种小分子，即 nTBM，具有覆盖 400 至 870 nm 可见光和近红外区域的宽而强的吸收带。估计光学带隙低至 1.4 eV。窄带隙与低位最低未占分子轨道（LUMO）能级（约-3.7 eV）和高位最高占据分子轨道（HOMO）能级（约-5.1 eV）相关。密度泛函理论计算表明，随着低聚噻吩桥尺寸的增加，HOMO和LUMO能级分别定位在不同的部分，即中心给电子单元和末端吸电子单元，这提供了激发电子离域和形成醌型共振结构的必要驱动力。醌型结构增强了光诱导分子内电荷转移，导致低能吸收带的吸光度增强。随着低聚噻吩尺寸从0个增加到5个噻吩基单元以及桥联噻吩上烷基链方向从“向外”到“向内”的变化，低聚噻吩的结晶性质、原纤长度和相尺寸都发生了变化。混合薄膜以及电池性能也都经过微调。由于烷基链“向内”，三噻吩桥联分子是无定形的，而五噻吩桥联分子则相对结晶。当与 PC71BM 混合时，两种分子形成相尺寸为 15-20 nm 的纳米级互穿网络，表现出更高的空穴迁移率和良好的电性能。
• New Bithiophene Extended IDIC-Based Non-Fullerene Acceptors and Organic Photovoltaics Thereof
  作者：Yeong Heon Jeong、Jae Min Jeon、Jun Young Kim、Yun-Hi Kim

  DOI：10.3390/molecules27031113

  日期：——

  We developed new bithiophene extended electron acceptors based on m-alkoxythenyl-substituted IDIC with three different end groups, named as IDT-BT-IC, IDT-BT-IC4F, and IDT-BT-IC4Cl, respectively. The ultraviolet absorption maximum was redshifted and the bandgap was decreased as the strong electron accepting ability of the end group increased. A differential scanning calorimetry thermogram analysis revealed that all the new acceptors have a crystalline character. Using these acceptors and a bulk heterojunction structure using PBDB-T, inverted organic photovoltaic (OPV) devices were fabricated, and their performance was analyzed. Due to the red shift of the electron acceptors, the OPV active layer particularly, which was derived from IDT-BT-IC4F, exhibited increased absorption at long wavelengths over 800 nm. The OPV prepared using IDT-BT-IC exhibited a short-circuit current density (Jsc) of 2.30 mA/cm2, an open-circuit voltage (Voc) of 0.95 V, a fill factor (FF) of 45%, and a photocurrent efficiency (PCE) of 1.00%. Using IDT-BT-IC4F, the corresponding OPV device showed Jsc = 8.31 mA/cm2, Voc = 0.86 V, FF = 47%, and PCE = 3.37%. The IDT-BT-IC4Cl-derived OPV had Jsc = 3.00 mA/cm2, Voc = 0.89 V, FF = 29%, and PCE = 0.76%. When IDT-BT-IC4F was used as the electron acceptor, the highest Jsc and PCE values were achieved. The results show that the low average roughness (0.263 nm) of the active layer improves the extraction of electrons.

  我们开发了基于m-烷氧基乙烯基取代IDIC的新双噻吩扩展电子受体，分别命名为IDT-BT-IC、IDT-BT-IC4F和IDT-BT-IC4Cl。随着末端基团强电子受体能力的增加，紫外吸收峰向红移，带隙减小。差示扫描量热法热谱分析表明，所有新的受体具有结晶性质。使用这些受体和采用PBDB-T的体异质结构，制备了反转有机光伏（OPV）器件，并对其性能进行了分析。由于电子受体的红移，特别是源自IDT-BT-IC4F的OPV有源层，在800 nm以上的长波长处表现出增加的吸收。使用IDT-BT-IC制备的OPV表现出短路电流密度（Jsc）为2.30 mA/cm2，开路电压（Voc）为0.95 V，填充因子（FF）为45％，光电流效率（PCE）为1.00％。使用IDT-BT-IC4F，相应的OPV器件显示Jsc = 8.31 mA/cm2，Voc = 0.86 V，FF = 47％，PCE = 3.37％。IDT-BT-IC4Cl衍生的OPV具有Jsc = 3.00 mA/cm2，Voc = 0.89 V，FF = 29％和PCE = 0.76％。当IDT-BT-IC4F用作电子受体时，实现了最高的Jsc和PCE值。结果表明，有源层的低平均粗糙度（0.263 nm）可以提高电子的提取。
• High-Performance Solar Cells using a Solution-Processed Small Molecule Containing Benzodithiophene Unit
  作者：Yongsheng Liu、Xiangjian Wan、Fei Wang、Jiaoyan Zhou、Guankui Long、Jianguo Tian、Yongsheng Chen

  DOI：10.1002/adma.201102790

  日期：2011.12.1

  A conjugated small molecule containing a benzodithiophene unit shows high performance in bulk heterojunction (BHJ) solar cells. Using the simple solution spinning process, a high PCE is achieved by employing this molecule as the donor in BHJ solar cells.

  包含苯并二噻吩单元的共轭小分子在体异质结（BHJ）太阳能电池中显示出高性能。使用简单的溶液纺丝工艺，通过将该分子用作BHJ太阳能电池的供体，可以实现较高的PCE。