2-Acetyl-1-acetoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-norharman | 93019-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-Acetyl-1-acetoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-norharman
• 英文别名: 1-acetoxymethyl-2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；(2-Acetyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl acetate
• CAS: 93019-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: PGFOLAJRWOFLDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  503.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-tetrahydro-β-carboline 在 Candida antarctica lipase B 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-Acetyl-1-acetoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-norharman
  参考文献：
  名称：

  基板工程：不同的影响Ñ在保护基团CAL-B-催化的不对称Ö的酰化1-羟甲基四氢β -carbolines

  摘要：

  在底物工程的框架内，不同的N保护基对CAL-B催化的N保护的1-羟甲基-四氢-β-咔啉的（S）-选择性O-酰化的对映选择性和反应速率的空间效应是调查。 当N -Boc [（±）-1 ]，N -Cbz [（±）-3 ]和N -Fmoc保护的[（±）-4 ]底物被酰化时，观察到极好的对映选择性（E > 200）。使用CAL-B和乙酸酐在60°C的甲苯中进行。N的分辨率-乙酰基保护的底物（±）-2在30分钟后显示出优异的E（> 200），但随着反应的进行，由于N → O和O → N的酰基迁移，E在2天后开始下降。（±）-3和（±）-4的制备性拆分导致未反应的氨基醇（R）-3和（R）-4和酯（S）-7a和（S）-8a具有良好的对映体过量（≥88） ％）和高收率（≥44％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.012