(+/-)-(3aSR,4SR,6RS,6aRS)-6-methoxy-3-methylidene hexahydrofuro<3,4-b>furan-4-octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (+/-)-(3aSR,4SR,6RS,6aRS)-6-methoxy-3-methylidene hexahydrofuro<3,4-b>furan-4-octane
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-6-methoxy-3-methylidene-4-octyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-b]furan
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: JNGGOFISYMIMOS-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aSR,4SR,6RS,6aRS)-6-methoxy-3-methylidene hexahydrofuro<3,4-b>furan-4-octane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(+/-)-(3aRS,4SR,6RS,6aRS)-6-methoxy-3-methylidene-4-octyl tetrahydrofuro<3,4-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由（±）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮合成（±）-异文酸内酯和（±）-乙内酯。

  摘要：

  使用自由基环化作为关键步骤，分别由（±）-氧杂甲炔酮通过11个步骤和12个步骤完成了（±）-乙内酯和（±）-异文酸内酯的短时全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00901-9
• 作为产物：
  描述：

  正己基锂 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-(3aSR,4SR,6RS,6aRS)-6-methoxy-3-methylidene hexahydrofuro<3,4-b>furan-4-octane
  参考文献：
  名称：

  由（±）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮合成（±）-异文酸内酯和（±）-乙内酯。

  摘要：

  使用自由基环化作为关键步骤，分别由（±）-氧杂甲炔酮通过11个步骤和12个步骤完成了（±）-乙内酯和（±）-异文酸内酯的短时全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00901-9

文献信息

• Synthesis of<i>cis</i>-Fused Bicyclic Systems by Radical Cyclization Approach: Formal Synthesis of Ethisolide and<i>iso</i>-Avenaciolide
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Devoju Harinada Chary

  DOI：10.1080/00397911.2013.871562

  日期：2014.6.18

  iso-avenaciolide was achieved using furanoid glycal-vinyl radical intermediates. The vinyl radical cyclization by 5-exo-dig mode gave the cis-fused bicyclic systems with an efficient introduction of the exo-methylene group, besides helping in the inversion of the adjacent stereocentre. Further, the study describes the synthesis of cis-fused bicyclic systems from L-arabinose and D-xylose for the creation

  摘要 使用呋喃类乙二醇-乙烯基自由基中间体实现了乙醚内酯和异燕麦烯内酯的正式合成。通过 5-exo-dig 模式的乙烯基自由基环化使顺式稠合双环系统有效引入了外亚甲基，此外还有助于相邻立体中心的反转。此外，该研究描述了从 L-阿拉伯糖和 D-木糖合成顺式稠合双环系统，以创造此类不同的天然和合成产品。图形概要
• Synthesis of (±)-isoavenaciolide and of (±)-ethisolide from (±)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one.
  作者：Janine Cossy、Jean-Luc Ranaivosata、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00901-9

  日期：1996.1

  A short total synthesis of (±)-ethisolide and (±)-isoavenaciolide was accomplished from (±)-oxanorbornenone respectively in 11 and 12 steps, using a radical cyclization as a key step.

  使用自由基环化作为关键步骤，分别由（±）-氧杂甲炔酮通过11个步骤和12个步骤完成了（±）-乙内酯和（±）-异文酸内酯的短时全合成。