1-(嘧啶-5-基)乙醇 | 79691-74-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(嘧啶-5-基)乙醇
• 中文别名: 嘧啶-5-(1-乙醇)
• 英文名称: 1-(5-pyrimidinyl)-1-ethanol
• 英文别名: 5-(α-hydroxyethyl)pyrimidine；1-(5-pyrimidinyl)ethanol；1-(pyrimidin-5-yl)ethanol；5-pyrimidine ethanol；1-(Pyrimidin-5-yl)ethan-1-ol；1-pyrimidin-5-ylethanol
• CAS: 79691-74-0
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: LHBKMPNNYVQNRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-5-基)乙醇 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到5-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种芳香胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳香胺类化合物的合成方法，其特征在于，按照以下两种方法中的任一种进行：方法一：将具有通式(I)的烷基芳香化合物与具有通式(II)的含氮化合物混合，在氧化剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的芳香胺类化合物；方法二：将具有通式(I’)的芳香醇衍生物与具有通式(II)的含氮化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得所述通式(III)的芳香胺类化合物。本发明首次使用大宗的烷基芳香化合物或芳香醇衍生物为原料，无金属催化的作用下，反应生成芳香胺类化合物，与传统合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点，因此，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN109134267B
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-(嘧啶-5-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类。73.乙酰基嘧啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506042

文献信息

• [EN] cGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU CGAS
  申请人：IMMUNE SENSOR LLC

  公开号：WO2017176812A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are novel compounds of Formula (I) that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  揭示了一种新型化合物的化学式（I），这些化合物是cGAS拮抗剂，涉及到这些化合物的制备方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的应用。
• Development of 2,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one inhibitors of aldehyde dehydrogenase 1A (ALDH1A) as potential adjuncts to ovarian cancer chemotherapy
  作者：Brandt C. Huddle、Edward Grimley、Mikhail Chtcherbinine、Cameron D. Buchman、Cyrus Takahashi、Bikash Debnath、Stacy C. McGonigal、Shuai Mao、Siwei Li、Jeremy Felton、Shu Pan、Bo Wen、Duxin Sun、Nouri Neamati、Ronald J. Buckanovich、Thomas D. Hurley、Scott D. Larsen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113060

  日期：2021.2

  There is strong evidence that inhibition of one or more Aldehyde Dehydrogenase 1A (ALDH1A) isoforms may be beneficial in chemotherapy-resistant ovarian cancer and other tumor types. While many previous efforts have focused on development of ALDH1A1 selective inhibitors, the most deadly ovarian cancer subtype, high-grade serous (HGSOC), exhibits elevated expression of ALDH1A3. Herein, we report continued

  有强有力的证据表明，抑制一种或多种醛脱氢酶 1A (ALDH1A) 同种型可能对化疗耐药的卵巢癌和其他肿瘤类型有益。虽然之前的许多努力都集中在 ALDH1A1 选择性抑制剂的开发上，但最致命的卵巢癌亚型高级别浆液性 (HGSOC) 表现出 ALDH1A3 的表达升高。在此，我们报告了泛 ALDH1A 抑制剂的持续开发，以评估广谱 ALDH1A 抑制是否是这一关键肿瘤亚型中化疗的有效辅助手段。CM39 支架的优化，在代谢物 ID 和几种新的 ALDH1A1 晶体结构的帮助下，提高了生化效力，改善了 HGSOC 细胞系中的细胞 ALDH 抑制，微粒体稳定性的显着改善，最终产生口服生物可利用的化合物。我们证明了两种化合物68和69能够与耐药细胞系和患者来源的 HGSOC 肿瘤球体中的化学疗法协同作用，表明它们适用于未来的体内概念验证实验。
• Synthesis and Muscarinic Activity of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine Derivatives
  作者：Myung Hee Jung、Jewn-Giew Park、Kong Jae Yang、Mi-Jeoung Lee

  DOI：10.1002/1521-4184(200103)334:3<79::aid-ardp79>3.0.co;2-7

  日期：2001.3

  3‐Methyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carbaldehyde O‐substituted oximes 4 and 1‐(3‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidin‐5‐yl)ethanone O‐substituted oximes 9 have been prepared as bioisosteric congeners of arecoline which is a muscarinic agonist for treatment of Alzheimer s disease. Starting from pyrimidine‐5‐carbaldehyde 1, formation of the 3‐methylpyrimidinium salt and subsequent reduction afforded

  3-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛O-取代肟4和1-(3-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)乙酮O-取代肟9已被制备为槟榔碱的生物等排同源物，槟榔碱是一种用于治疗阿尔茨海默病的毒蕈碱激动剂。从嘧啶-5-甲醛1开始，形成3-甲基嘧啶盐并随后还原得到1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物，为了纯度和稳定性，将其转化为草酸盐。使用 [3H]-N-甲基东莨菪碱 (NMS) 通过放射性配体结合测定法测定制备的化合物对克隆人毒蕈碱 M1 受体 (h-M1) 的结合亲和力。
• Enantioselective Bioreduction of Medicinally Relevant Nitrogen-Heteroaromatic Ketones
  作者：Wen-Ju Bai、Michelle A. Estrada、Jackson A. Gartman、Andrew S. Judd

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00114

  日期：2023.6.8

  scalable tool to access a broad variety of nitrogen-heteroaryl-containing chiral alcohols. With multiple reactive sites, the structurally diverse set of chiral alcohols can be used for library compound preparation, early route-scouting activities, and synthesis of other pharmaceutical molecules, favorably accelerating medicinal chemistry campaigns.

  我们在此报告了 FDA 批准的药物中最常用的含氮杂芳烃的酮的对映选择性生物还原。对这些含氮杂环的十个品种进行了系统研究。首次研究八类，七类耐受，显着扩大了植物介导还原的底物范围。通过在缓冲水介质中使用紫胡萝卜并采用简化的反应装置，这种生物催化转化在环境温度下在 48 小时内实现，为药物化学家提供了一种实用且可扩展的工具来获取各种含氮杂芳基的手性醇。凭借多个反应位点，结构多样的手性醇可用于库化合物制备、早期路线探索活动以及其他药物分子的合成，从而有利地加速药物化学活动。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3275870A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Q, R1, X1, X2, Y and R2 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及作为钠通道抑制剂的化合物及其在治疗包括心血管疾病和糖尿病在内的各种疾病状态中的用途。在特定的实施方案中，化合物的结构如式 I 所示： 其中Q、R1、X1、X2、Y和R2如本文所述，涉及化合物的制备和使用方法以及含有这些化合物的药物组合物。