(Z)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-Nonafluoro-3-iodo-oct-3-en-2-ol | 202269-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-Nonafluoro-3-iodo-oct-3-en-2-ol
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-Nonafluoro-3-iodooct-3-en-2-ol
• CAS: 202269-87-2
• 化学式: C₈H₆F₉IO
• 分子量: 416.025
• InChiKey: GIUWOAHHHAFOJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-Nonafluoro-3-iodo-oct-3-en-2-ol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到5-heptafluoropropyl-3-(1-hydroxyethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Heterocycles from 1-Fluoroalkyl-2-iodoalkenes

  摘要：

  描述了一种方便的合成含氟烷基取代的杂环化合物的方法，包括3-三氟甲基吡唑7、5-三氟甲基异恶烷8和4-三氟甲基嘧啶9。该两步反应序列包括氟烷基碘化物1与炔烃2的自由基加成，生成相应的烯烃3，以及3与肼、羟胺或酰胺的缩合反应，分别得到上述杂环化合物。提出了一种可能的反应路径。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1376
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 3-丁炔-2-醇 在 caesium carbonate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-Nonafluoro-3-iodo-oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下烯丙基氟化物、脒和 Cs2CO3 的四组分脱氟反应

  摘要：

  通过有机氟化物独特的氟效应对脱氟功能化的研究兴趣导致了该主题的快速发展。在此，我们报道了一种前所未有的烯丙基氟化物、脒和 Cs 2 CO 3的四组分脱氟反应，用于在无过渡金属条件下方便地合成有价值的含嘧啶脒氨基氨基甲酸酯。实现多键串联协议的合成关键依赖于α位羟基的定向功能和烯丙基氟化物中全氟烷基取代基的活化作用。此外，碳酸铯作为绿色羰基等价物用于正式的 CO 捕获。机理研究表明，反应通过一种可能的环状碳酸酯中间体。

  DOI：

  10.1039/d2gc02045a

文献信息

• An efficient electrochemical route to (perfluoroalkyl)alkynes
  作者：Patrick Calas、Patrice Moreau、Auguste Commeyras

  DOI：10.1039/c39820000433

  日期：——

  Electrocatalytic addition of perfluoroalkyl iodides to 3-hydroxy-3-alkylbut -1-ynes, followed by dehydroiodination and thermal cleavage in basic medium, leads to an easy and efficient preparation of (perfluoroalkyl)alkynes.

  将全氟烷基碘电催化加成到3-羟基-3-烷基丁-1-炔中，然后在碱性介质中进行加氢碘化和热裂解，可以轻松有效地制备（全氟烷基）炔。
• Dual Role of (NH₄)₂CO₃ Enables Defluorinative Synthesis of β-Fluoroalkylated Aminovinyl Ketones
  作者：Yu-Lan Chen、Wei Han、Man-Hang Feng、Peng-Yuan Zhang、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03745

  日期：2022.12.16