顺式-1-(4-甲氧基苯基)-3-乙烯基-4-(甲氧羰基)-2-氮杂环丁酮 | 124156-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-1-(4-甲氧基苯基)-3-乙烯基-4-(甲氧羰基)-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: cis-1-(4-Methoxyphenyl)-3-vinyl-4-(methoxycarbonyl)-2-azetidinone
• 英文别名: cis-1-p-anisyl-3-vinyl-4-carbomethoxy-2-azetidinone；methyl (2S,3S)-3-ethenyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 124156-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MMGNBTKTWOFUIR-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  454.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1-(4-甲氧基苯基)-3-乙烯基-4-(甲氧羰基)-2-氮杂环丁酮 在 platinum on activated charcoal sodium hydroxide 、 敌草腈 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.08h， 生成 1-p-anisyl-3-ethyl-4-acetoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. Part 84. .beta.-Lactams via .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides: intermediates for carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a035
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 顺式-1-(4-甲氧基苯基)-3-乙烯基-4-(甲氧羰基)-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. Part 84. .beta.-Lactams via .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides: intermediates for carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a035

文献信息

• Intramolecular Opening of β-Lactams with Amines as a Strategy Toward Enzymatically or Photochemically Triggered Activation of Lactenediyne Prodrugs
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Marcello Rasparini

  DOI：10.1002/ejoc.200390188

  日期：2003.3

  to develop a general strategy for selective activation of designed enediyne prodrugs belonging to the “lactenediyne” family, we studied the scope of intramolecular transamidation of simple monocyclic β-lactams bearing a tethered amine. The effect of substituents, of reaction media, and of the type of tether, on the rate of transamidation is disclosed. The possibility of triggering the transamidation

  为了开发选择性激活属于“lactenediyne”家族的设计的烯二炔前药的一般策略，我们研究了带有束缚胺的简单单环 β-内酰胺的分子内转酰胺化的范围。公开了取代基、反应介质和系链类型对转酰胺化速率的影响。在模型单环 β-内酰胺上证明了在温和条件下通过合适的酶或紫外线的作用触发转酰胺事件的可能性。最后，β-内酰胺分子内打开导致更大的七元环的策略被用于乳糖二炔，证明环扩大可以释放烯二炔部分的反应性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Palladium-Catalyzed Carbonylative [2 + 2] Cycloaddition for the Stereoselective Synthesis of Either cis- or trans-3-Alkenyl .beta.-Lactams
  作者：Hideo Tanaka、A. K. M. Abdul Hai、Masahiro Sadakane、Hiroshi Okumoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00090a023

  日期：1994.6

  A new potential alkenylketene equivalent, prepared without use of a carboxylic acid or an activated derivative, has been exploited. Palladium-catalyzed carbonylation of an allyl phosphate in the presence of an imine and a tertiary amine under CO pressure (30 kg cm(-2)) stereoselectively gave either a cis-or trans-3-alkenyl beta-lactam in high yield. The stereochemical outcome strongly depends on the nature of the imine employed. Imines conjugated with a carbonyl such as a ketone or an ester stereoselectively produce cis-beta-lactams at room temperature, whereas imines unconjugated with a carbonyl group exclusively afford trans-beta-lactams at 70 degrees C.
• MANHAS, M. S.;GHOSH, MALAY;BOSE, AJAY K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 575-580
  作者：MANHAS, M. S.、GHOSH, MALAY、BOSE, AJAY K.

  DOI：——

  日期：——