3-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)but-1-yne | 4173-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)but-1-yne
• 英文别名: 3-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]but-1-yne
• CAS: 4173-45-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XMOANCJRQBQNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)but-1-yne 、 N-乙烯基-N,4-二甲基苯磺酰胺 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到trans-N-(3-methoxy-2-methylcyclopent-3-en-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基缩醛的金（I）催化烯烃环加成反应

  摘要：

  与相应的酯不同，对炔丙基缩醛的金（I）催化反应的研究很少。我们研究了金 (I) 催化的炔丙基缩醛和酯的环化反应，以鉴定两种底物基团以化学选择性方式与乙烯基反应物（例如乙烯基酰胺和乙烯基醚）遵循两种不同环化途径的能力。与吲哚的相应反应允许构建具有生物学意义的多环吲哚基化合物。还研究了炔丙基缩醛和酯的相对反应性。炔丙基缩醛的金（I）催化环化反应具有两个重要特征：i）与通常使用炔丙基酯进行的常规烯烃环丙烷化相比，相应缩醛的首选一般反应途径是通过 [2+3] 环加成进行非典型环戊烯基化，以提供反式环戊烯基产物，并且 ii) 炔丙缩醛显示出比相应的酯显着更高的反应性，这与烷氧基的假设一致取代基可能会激活金-炔丙基缩醛复合中间体。讨论了影响特定途径的不同因素，目的是更好地理解反应的机理。与烷氧基取代基可能激活金-炔丙基缩醛复合中间体的假设一致。讨论了影响特定途径的不同因素，目的是更好地理解反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201328
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 3-丁炔-2-醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3-((2-methoxypropan-2-yl)oxy)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基缩醛和乙烯基酯的串联环化

  摘要：

  我们之前对炔丙基底物的化学选择性金（I）催化烯烃环加成的比较研究结果表明，炔丙基缩醛通过不同的环化途径与相应的酯反应，并且它们还具有显着更高的反应性。为了增加对炔丙缩醛化学的理解并探索通过金（I）催化反应生成新化合物的可能性，已经进行了炔丙缩醛与乙烯基酯的一系列反应。获得了一种新型的环丙基-环戊烯基产品，(1,3-二甲氧基-4,5-二苯基环戊-2-烯-1-基)-环丙基酯衍生物。对于这些高度区域选择性和立体选择性金 (I) 催化的反应，提出了一种合理的机制，包括连续的 [1+2] 和 [2+3] 环加成。环戊烯基化发生立体选择性，而非对映异构体的顺式/反式混合物在环丙烷化步骤中形成，选择性由较大的乙烯基取代基控制。串联反应允许构建多取代和高度官能化的双环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301674