N-乙烯基-N,4-二甲基苯磺酰胺 | 53120-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙烯基-N,4-二甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-vinylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Methyl-N-vinyl-p-toluolsulfonamid；N-ethenyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 53120-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: KNFILXSWEXSJCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57.7 °C
• 沸点：
  150-157 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基-N,4-二甲基苯磺酰胺 生成 (E)-2-methylamino-1-tosylethene
  参考文献：
  名称：

  The Radiation-induced Isomerization of N-Alkyl-N-vinylsulfonamides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a058
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-乙烯基-N,4-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酯与乙烯基衍生物的金(I)-催化反应

  摘要：

  研究了炔丙酯与乙烯基酯或乙烯基磺酰胺衍生物的金催化烯烃环丙烷化反应，以合成具有良好非对映选择性的高度取代的环丙烷衍生物。通过改变乙烯基种类，通过正式的 [3+2] 环加成选择性地形成反式环戊烯酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100291
• 作为试剂：
  描述：

  3-(1-乙氧基乙氧基)-3-甲基丁-1-炔 在 N-乙烯基-N,4-二甲基苯磺酰胺 、 picAuCl₂(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到2-甲基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  炔丙基缩醛的金（I）催化烯烃环加成反应

  摘要：

  与相应的酯不同，对炔丙基缩醛的金（I）催化反应的研究很少。我们研究了金 (I) 催化的炔丙基缩醛和酯的环化反应，以鉴定两种底物基团以化学选择性方式与乙烯基反应物（例如乙烯基酰胺和乙烯基醚）遵循两种不同环化途径的能力。与吲哚的相应反应允许构建具有生物学意义的多环吲哚基化合物。还研究了炔丙基缩醛和酯的相对反应性。炔丙基缩醛的金（I）催化环化反应具有两个重要特征：i）与通常使用炔丙基酯进行的常规烯烃环丙烷化相比，相应缩醛的首选一般反应途径是通过 [2+3] 环加成进行非典型环戊烯基化，以提供反式环戊烯基产物，并且 ii) 炔丙缩醛显示出比相应的酯显着更高的反应性，这与烷氧基的假设一致取代基可能会激活金-炔丙基缩醛复合中间体。讨论了影响特定途径的不同因素，目的是更好地理解反应的机理。与烷氧基取代基可能激活金-炔丙基缩醛复合中间体的假设一致。讨论了影响特定途径的不同因素，目的是更好地理解反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201328

文献信息

• Synthesis of Pyrimidine-Containing Nucleoside β-(R/S)-Hydroxyphosphonate Analogues
  作者：Maïa Meurillon、Laurent Chaloin、Christian Périgaud、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1002/ejoc.201100219

  日期：2011.7

  β-hydroxyphosphonate analogues is described. The use of a nucleoside β-ketophosphonate as the key intermediate allowed both the (R) and (S) isomers of β-hydroxyphosphonate analogues in the pyrimidine series to be accessed. Such derivatives may be considered as stable mimics of 5

  描述了获得核苷 β-羟基膦酸酯类似物的简明途径。使用核苷 β-酮膦酸酯作为关键中间体允许获得嘧啶系列中 β-羟基膦酸酯类似物的 (R) 和 (S) 异构体。这样的衍生物可以被认为是 5
• Gold(III)-Catalysed <i>cis</i> -to-<i>trans</i> Cyclopropyl Isomerization
  作者：Ann Christin Reiersølmoen、Elise Østrem、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/ejoc.201800419

  日期：2018.7.6

  catalysts with bisoxazoline (BOX) ligands for combined fast propargyl cyclopropanation and subsequent in situ cis‐to‐trans isomerization is reported. AuI or AuIII catalysts selectively provided pure cis or trans products, respectively, and isolated cis isomers were shown to rapidly isomerize into trans products in the presence of BOX‐AuIII catalysts.

  Au催化剂与双恶唑啉（BOX）配体结合快速炔环丙烷能力强和原位随后顺至-反式报道异构化。Au I或Au III催化剂分别选择性地提供纯的顺式或反式产物，并且在BOX-Au III催化剂的存在下，分离出的顺式异构体可快速异构化为反式产物。
• Formation of Enamides via Palladium(II)-Catalyzed Vinyl Transfer from Vinyl Ethers to Nitrogen Nucleophiles
  作者：Jodie L. Brice、James E. Meerdink、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ol0494360

  日期：2004.5.1

  Palladium(II) complexes catalyze the formation of enamides via the formal cross-coupling reaction between nitrogen nucleophiles and vinyl ethers. These vinyl transfer reactions proceed in good yields with amide, carbamate, and sulfonamide nucleophiles, and the optimal catalyst is (DPP)Pd(OCOCF(3))(2) (DPP = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline). [reaction: see text]

  钯（II）配合物通过氮亲核试剂与乙烯基醚之间的正式交叉偶联反应催化酰胺的形成。这些乙烯基转移反应与酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺亲核试剂的收率很高，并且最佳催化剂是（DPP）Pd（OCOCF（3））（2）（DPP = 4,7-diphenyl-1,10-phenothroline） 。[反应：看文字]
• A Total Synthesis of Galanthamine Involving De Novo Construction of the Aromatic C-Ring
  作者：Jeremy Nugent、Eliška Matoušová、Martin G. Banwell

  DOI：10.1002/ejoc.201500365

  日期：2015.6

  to moderate forms of Alzheimer's disease, and this feature coupled with its novel molecular architecture has prompted an extensive focus on its synthesis. The present study reports a new and distinct synthesis of galanthamine wherein the AB-ring substructure and associated quaternary carbon centre are constructed by using a palladium-catalyzed intramolecular Alder-ene reaction. The product of this process

  四环生物碱加兰他敏在许多国家临床上用于轻度至中度阿尔茨海默病的对症治疗，这一特征加上其新颖的分子结构促使人们广泛关注其合成。本研究报告了一种新的、独特的加兰他敏合成，其中 AB 环亚结构和相关的季碳中心是通过使用钯催化的分子内阿尔德烯反应构建的。该过程的产物参与 Tsuji-Trost 型反应以生成半环二烯，该二烯参与正常电子需求的 Diels-Alder 反应，在最初形成的加合物氧化后生成芳族 C 环目标生物碱。
• Preparation and Catalytic Activity of Novel σ,π-Dual Gold(I) Acetylide Complexes
  作者：Huey-San Melanie Siah、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/ejoc.201901623

  日期：2020.1.23

  Chiral bridged σ,π‐dual gold(I)‐acetylide complexes were synthesised, characterised, and their catalytic activity was investigated. Dual gold(I)‐catalysed reactions of propargylic alcohol derivatives show different catalytic potential than the monogold or digold complexes. Mechanistic explanations are proposed for the differing regioselectivity or the similar or higher enantioselective outcome of some

  合成，表征了手性桥接的σ，π-双金（I）-乙炔化物络合物，并研究了它们的催化活性。炔丙醇衍生物的双金（I）催化反应显示出与单金或双金配合物不同的催化潜力。对于某些反应的不同区域选择性或相似或更高的对映选择性结果，提出了机械解释。