6-((R)-4-(6-(4-fluorophenyl)-2-((R)-2-methylpyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl)-3-methylpiperazin-1-yl)-5-methylnicotinic acid methanesulfonic acid salt | 1855897-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-((R)-4-(6-(4-fluorophenyl)-2-((R)-2-methylpyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl)-3-methylpiperazin-1-yl)-5-methylnicotinic acid methanesulfonic acid salt
• 英文别名: MK-2295；6-[(3R)-4-[6-(4-fluorophenyl)-2-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]pyrimidin-4-yl]-3-methylpiperazin-1-yl]-5-methylpyridine-3-carboxylic acid;methanesulfonic acid
• CAS: 1855897-95-8
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₇H₃₁FN₆O₂
• 分子量: 586.688
• InChiKey: RYLIMKGOFDRDRX-STYNFMPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(4-(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)-2-methylpiperazin-1-yl)-2-chloro-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-((R)-4-(6-(4-fluorophenyl)-2-((R)-2-methylpyrrolidin-1-yl)pyrimidin-4-yl)-3-methylpiperazin-1-yl)-5-methylnicotinic acid methanesulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  TRPV1拮抗剂的多千克规模合成的开发。

  摘要：

  描述了TRPV1拮抗剂1的高效，区域选择性的五步合成。哌嗪7与二氯嘧啶8的偶联通过区域选择性的Pd介导的胺化进行，以优异的产率提供了产物11。倒数第二个产物14的转化通过形成镁盐络合物并用CO 2捕集得到1。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00388