ethyl (Z)-3-(ethylthio)-3-phenylacrylate | 106165-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(ethylthio)-3-phenylacrylate
• 英文别名: β-ethylsulfanyl-cinnamic acid ethyl ester；β-Aethylmercapto-ξ-zimtsaeure-aethylester；β-Aethylmercapto-zimtsaeure-aethylester
• CAS: 106165-86-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: QPIZWKTVVXFASY-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 硫化氢 、 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl (Z)-3-(ethylthio)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  A Study of a Thioketo-Thioenol Tautomeric System. I. Ethyl Thiobenzoylacetate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01556a051

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of alkyl(vinyl)thioethers: a promising approach to α-chiral thioethers
  作者：Alex F. Meindertsma、Michael M. Pollard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.020

  日期：2007.12

  This paper describes the enantio selective hydrogenation of vinylthioethers. We show that thioether derivatives of maleic esters can be hydrogenated with full conversion and up to 60% ee, and that alpha-thioether cinnamic acids can be hydrogenated in 51% ee with modest conversion. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.