4-n-butyl-1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1027335-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-n-butyl-1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Butyl-1-(2-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 1027335-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: FCKNJTNYOWYWJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-butyl-1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 四(三苯基膦)钯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-butyl-1-(3,4''-dimethoxy-[1,1':4',1''-terphenyl]-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化 N-芳基三唑和四唑与锍盐通过 C−H 活化进行后期结合

  摘要：

  前所未有的钌催化后期功能化与易于获得的锍盐实现了医学相关的N-芳基三唑和四唑的 C−H 芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202402060
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 1-己炔 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到4-n-butyl-1-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  辅助钌催化的CH键活化：羧酸作为助催化剂，通常用于非极性溶剂中的直接芳基化。

  摘要：

  催化量的芳族羧酸MesCO H通过一致的去质子化-金属化机理在无极性溶剂中实现了钌催化的直接芳基化，具有无与伦比的广泛范围。

  DOI：

  10.1021/ol800773x

文献信息

• Photo‐Induced Ruthenium‐Catalyzed C−H Arylations at Ambient Temperature
  作者：Korkit Korvorapun、Julia Struwe、Rositha Kuniyil、Agnese Zangarelli、Anna Casnati、Marjo Waeterschoot、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003035

  日期：2020.10.5

  Ambient temperature ruthenium‐catalyzed C−H arylations were accomplished by visible light without additional photocatalysts. The robustness of the ruthenium‐catalyzed C−H functionalization protocol was reflected by a broad range of sensitive functional groups and synthetically useful pyrazoles, triazoles and sensitive nucleosides and nucleotides, as well as multifold C−H functionalizations. Biscyclometalated

  环境温度钌催化的 C−H 芳基化反应是通过可见光完成的，无需额外的光催化剂。钌催化的 C−H 官能化方案的稳健性体现在广泛的敏感官能团和合成上有用的吡唑、三唑和敏感核苷和核苷酸，以及多重 C−H 官能化。通过详细的计算和实验机理分析，双环金属化钌配合物被确定为光氧化还原钌催化中的关键中间体。计算表明，原位形成的光活性钌物质优选经历内球电子转移。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles with Aryl Chlorides using Conventional Heating
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Robert Born

  DOI：10.1002/adsc.200800016

  日期：2008.3.25

  Generally applicable, palladium-catalyzed direct arylations of 1,2,3-triazoles with aryl chlorides were accomplished through conventional heating at reaction temperatures of 105–120 °C. Thereby, intra- and intermolecular CH bond functionalizations were achieved with a variety of differently substituted chlorides as electrophiles, bearing numerous valuable functional groups.

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。
• C–H arylations of 1,2,3-triazoles by reusable heterogeneous palladium catalysts in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Xu Tian、Fanzhi Yang、Dace Rasina、Michaela Bauer、Svenja Warratz、Francesco Ferlin、Luigi Vaccaro、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6cc03468c

  日期：——

  C-H arylations were accomplished with a user-friendly heterogeneous palladium catalyst in the biomass-derived [gamma]-valerolactone (GVL) as an environmentally-benign reaction medium. The user-friendly protocol was characterized by ample substrate scope and...

  在用户友好的非均相钯催化剂中，在环境友好的反应介质中，在生物质衍生的γ-戊内酯（GVL）中实现CH芳基化。该用户友好协议的特点是具有足够的承印物范围和...
• Catalytic Direct Arylations in Polyethylene Glycol (PEG): Recyclable Palladium(0) Catalyst for C−H Bond Cleavages in the Presence of Air
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente

  DOI：10.1021/ol9020354

  日期：2009.11.5

  Two protocols for ruthenium- or palladium-catalyzed direct arylations in user-friendly polyethylene glycol (PEG) were devised, which set the stage for the development of user-friendly palladium(0)-catalyzed C−H bond functionalizations in the presence of air with a recyclable phosphine ligand-free palladium complex.

  设计了两种在用户友好的聚乙二醇（PEG）中钌或钯催化的直接芳基化的方案，为在空气存在下用户友好的钯（0）催化的CH键功能化的发展奠定了基础与可回收的不含膦配体的钯配合物。
• Micellar Catalysis for Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Arylation: Weak‐Coordination‐Enabled C−H Activation in H ₂ O
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Torben Rogge、Svenja Warratz、Julia Struwe、Wentao Peng、Philipp Vana、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201901856

  日期：2019.5.27

  Chemoselective C−H arylations were accomplished through micellar catalysis by a versatile single‐component ruthenium catalyst. The strategy provided expedient access to C−H‐arylated ferrocenes with wide functional‐group tolerance and ample scope through weak chelation assistance. The sustainability of the C−H arylation was demonstrated by outstanding atom‐economy and recycling studies. Detailed computational

  化学选择性的CH芳基化反应是通过使用通用的单组分钌催化剂进行胶束催化来实现的。通过弱螯合助剂，该策略可方便地获得具有宽泛的官能团耐受性和宽泛范围的CH-H-芳基二茂铁。杰出的原子经济和循环利用研究证明了CH芳基化的可持续性。详细的计算研究为通过硫代酮协助的便捷C-H活化提供了支持。