4-iodo-3-butyn-2-ol | 60127-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodo-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-iodobut-3-yn-2-ol；4-iodo-but-3-yn-2-ol；3-Iod-1-methyl-2-propin-1-ol
• CAS: 60127-51-7
• 化学式: C₄H₅IO
• 分子量: 195.988
• InChiKey: QXBZJJNSMJJKED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-butyn-2-ol 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R*,3Z)-4-Iodo-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lactones by the palladium-catalyzed carbonylation of halo alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00532a034
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 在 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-iodo-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碘乙炔的简单制备

  摘要：

  终端乙炔的反应与双（符号以良好的收率-collidine）碘（I）六氟磷酸盐在二氯甲烷导致iodoacetylenes的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00324-6

文献信息

• The use of rieke zinc metal in the selective reduction of alkynes
  作者：Whe-Narn Chou、David L. Clark、James B. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92612-1

  日期：1991.1

  Rieke zinc has been found to be a very selective reducing agent of alkynes to cis-alkenes, allowing for the reduction of enynes to 1,3-dienes, diynes to enynes or dienes, and of propargylic alcohols to cis-allylic

  已发现Rieke锌是炔烃至顺式烯烃的非常选择性的还原剂，可将烯炔还原为1,3-二烯，将二炔还原为烯炔或二烯，并将炔丙醇还原为顺式烯丙基
• Unlocking Migratory Insertion in Gold Redox Catalysis
  作者：Wenliang Wang、Meiling Ding、Chuan‐Gang Zhao、Shuai Chen、Chengjian Zhu、Jie Han、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202304019

  日期：2023.7.17

  Exploration of elementary reactions in organometallic catalysis is an important method with which to discover new reactions. In this article, we report a gold(I)‐catalyzed iodo‐alkynylation of benzyne involving the merging of challenging migratory insertion and an oxidative addition process in gold catalytic cycle. A wide range of structurally diverse alkynyl iodides are good coupling partners in this iodo‐alkynylation transformation. Both aliphatic and aromatic alkynyl iodides can react with benzynes smoothly to afford highly functionalized 1,2‐disubstituted aromatics in moderate to good yields. Its good functional group compatibility and late‐stage application of complex molecules demonstrate its synthetic robustness. Studies of the mechanism reveals the feasibility of oxidative addition and the DFT calculations demonstrate the possible migratory insertion of benzyne into Au^III‐carbon bonds in the Au^I/Au^III redox catalytic cycle, representing an important step towards an elementary reaction in gold chemistry research.

  摘要 探索有机金属催化中的基本反应是发现新反应的重要方法。本文报告了一种金（I）催化的苄基碘炔化反应，涉及金催化循环中具有挑战性的迁移插入和氧化加成过程的合并。在这种碘-炔基转化过程中，多种结构不同的炔基碘化物都是很好的偶联剂。脂肪族和芳香族炔基碘化物都能与苄基化合物顺利发生反应，以中等至良好的收率得到高度官能化的 1,2-二取代芳烃。其良好的官能团兼容性和复杂分子的后期应用证明了它的合成稳定性。对其机理的研究揭示了氧化加成的可行性，而 DFT 计算则证明了在 AuI/AuIII 氧化还原催化循环中，苄基可能会迁移插入 AuIII 碳键，这代表着向金化学研究的基本反应迈出了重要的一步。
• Berlan,M.J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2259 - 2265
  作者：Berlan,M.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalyzed synthesis of butenolides
  作者：A. Cowell、J.K. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85903-7

  日期：1979.1
• COWELL A.; STILLE J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 12, 4193-4198
  作者：COWELL A.、 STILLE J. K.

  DOI：——

  日期：——