(2R*,3Z)-4-Iodo-3-buten-2-ol | 74785-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R*,3Z)-4-Iodo-3-buten-2-ol
• 英文别名: (1Z)-1-iodo-1-buten-3-ol；(Z)-4-iodobut-3-en-2-ol；4c-iodo-but-3-en-2-ol；(3Z)-4-iodo-3-buten-2-ol
• CAS: 74785-04-9
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: SQKUATTXTJVQKE-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3Z)-4-Iodo-3-buten-2-ol 、 苯甲醛 生成 (1S,4S,Z)-1-phenylpent-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Mahler, Hellmut; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1379 - 1395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R*,3Z)-4-Iodo-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构活性关系研究的hibacine衍生毒蕈碱受体拮抗剂。

  摘要：

  通过将各种可商购的环胺衍生物与带有巯基三环单元的烷基化剂4进行N-烷基化反应，来进行外消旋巯基类似物的平行合成。尽管缺乏所需的选择性，但这些类似物中的几种具有与hebacine相当的效能。结构-活性关系研究支持在受体中存在疏水口袋，在该口袋中二氢希巴汀的哌啶环结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00101-8

文献信息

• Unified Approach to Furan Natural Products via Phosphine‐Palladium Catalysis
  作者：Violet Yijang Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202015232

  日期：2021.4.12

  the construction of tetraalkyl furans remains non‐trivial. The prevalence of alkyl groups in bioactive furan natural products, combined with the desirable bioactivities of tetraalkyl furans, calls for a general synthetic protocol for polyalkyl furans. This paper describes a Michael–Heck approach, using sequential phosphine‐palladium catalysis, for the preparation of various polyalkyl furans from readily

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。
• Novel Intramolecular [4 + 1] and [4 + 2] Annulation Reactions Employing Cascade Radical Cyclizations
  作者：Kiyosei Takasu、Hiroshi Ohsato、Jun-ichi Kuroyanagi、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo0258397

  日期：2002.8.1

  silane promote sequential/cascade free radical cyclization reactions of dienoate tethered vinyliodides or alkynes. These processes produce [4 + 1] and [4 + 2] annulated products. In contrast, the electrochemical reductions of the vinyliodides afford monocyclic compounds. Both the regiochemical and stereochemical courses of the sequential radical cyclizations strongly depend on substrate structure.

  氢化三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）硅烷可促进二烯酸酯系链的乙烯基碘或炔烃的顺序/级联自由基环化反应。这些过程产生[4 +1]和[4 + 2]环形产品。相反，乙烯基碘的电化学还原得到单环化合物。顺序自由基环化的区域化学过程和立体化学过程都强烈取决于底物结构。特别重要的是在空间和立体电子（鲍德温法则）之间的平衡，以控制环化区域化学。
• Regioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations via<i>anti</i>/<i>syn</i>-π-Allyl ­Intermediates
  作者：Uli Kazmaier、Matthias Pohlman

  DOI：10.1055/s-2004-817776

  日期：——

  Highly reactive chelated enolates are versatile nucleophiles for palladium-catalyzed allylic alkylations, which react already at -78 °C. Therefore, typical side reactions such π-σ-π-isomerizations can be suppressed. Suitably substituted (Z)-allylic substrates give rise to anti/syn-π-allyl complexes, which react ­regioselectively with these nucleophiles at the anti-position.

  高度反应性的螯合酮酸盐是用于钯催化的烯丙基烷基化的多功能亲核试剂，它们在-78 °C时就能发生反应。因此，典型的副反应，如π-σ-π异构化，可以得到抑制。适当取代的(Z)-烯丙基底物会生成反式/顺式-π-烯丙基络合物，这些络合物在反式位置上与这些亲核试剂发生区域选择性反应。
• Rapid Allylic 1,6 H-Atom Transfer in an Unsaturated Criegee Intermediate
  作者：Anne S. Hansen、Yujie Qian、Christopher A. Sojdak、Marisa C. Kozlowski、Vincent J. Esposito、Joseph S. Francisco、Stephen J. Klippenstein、Marsha I. Lester

  DOI：10.1021/jacs.2c00055

  日期：2022.4.6

  low-lying (tZZ) conformer at 2996 cm–1 that results in rapid unimolecular decay to OH products. Statistical RRKM calculations involving a combination of conformational isomerization and unimolecular decay via 1,6 H-transfer yield an effective decay rate keff(E) on the order of 108 s–1 at ca. 3000 cm–1 in good accord with the experiment. Unimolecular decay proceeds with significant enhancement due to quantum

  通过红外活化 2-丁烯氧化物 Criegee 中间体，建立了一种新的烯丙基 1,6 氢原子转移机制，导致非常快速的单分子衰变为羟基 (OH) 自由基产物。一种新的前体Z / E -1,3-diiodobut-1-ene 被合成并在氧气存在下光解以产生新的四碳 Criegee 中间体，该中间体在乙烯基和羰基氧化物基团之间具有扩展共轭，有助于快速烯丙基1,6 H 原子转移。一种低能反应途径，涉及将 2-氧化丁烯醛从低能 ( tZZ ) 构象异构体转化为高能 ( cZZ ) 构象异构体，然后通过1,6 氢转移理论上预测了一个七元环过渡态，并在实验上表明会产生 OH 产物。2-氧化丁烯醛的低位 ( tZZ ) 构象异构体是根据计算的非谐波频率和其构象异构体的强度来识别的。用紫外激光诱导荧光检测 OH 产物在基本 CH 拉伸区域记录的实验 IR 作用光谱揭示了低位 ( tZZ ) 构象异构体在 2996
• Synthesis of lactones by the palladium-catalyzed carbonylation of halo alcohols
  作者：A. Cowell、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00532a034

  日期：1980.6