L-prolinol 4-(4-fluorophenyl)phenylbutanamide | 189217-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-prolinol 4-(4-fluorophenyl)phenylbutanamide
• 英文别名: 4-[4-(4-fluorophenyl)phenyl]-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]butan-1-one
• CAS: 189217-97-8
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO₂
• 分子量: 341.425
• InChiKey: OTGOGDFOKWHBAV-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-prolinol 4-(4-fluorophenyl)phenylbutanamide 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -82.0~20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 54.25h， 生成 5-hydroxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine methylamide] amide
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  Enantioselective alkylation of chiral amide enolates derived From L-prolinol with beta-branched chiral iodides afforded good yields of hydroxy amide adducts. which were elaborated in four steps to give C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00334-8
• 作为产物：
  描述：

  4-(4'-fluoro-4-biphenylyl)-butyric acid 、 L-脯氨醇 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到L-prolinol 4-(4-fluorophenyl)phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  Enantioselective alkylation of chiral amide enolates derived From L-prolinol with beta-branched chiral iodides afforded good yields of hydroxy amide adducts. which were elaborated in four steps to give C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00334-8

文献信息

• Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3)
  作者：Mitree M. Ponpipom、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00334-8

  日期：1999.5

  Enantioselective alkylation of chiral amide enolates derived From L-prolinol with beta-branched chiral iodides afforded good yields of hydroxy amide adducts. which were elaborated in four steps to give C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.