(E)-4-styryl-1,2,3-thiadiazole | 74959-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-styryl-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-Styryl-1,2,3-thiadiazole；4-[(E)-2-phenylethenyl]thiadiazole
• CAS: 74959-66-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: LLWUWMROYZSXNO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  312.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (E)-4-styryl-1,2,3-thiadiazole 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,8b-Dihydro-5,7-diphenyl-6H-1,2,3-thiadiazolo<5,4-c><1,2,4>triazolo<1,2-a>pyridazin-6,8(7H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Hanold, Norbert; Kalbitz, Helga; Pieper, Mathias, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1344 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans--4-phenyl-3-buten-2-one tosylhydrazone 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(E)-4-styryl-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  元素硫和N-甲苯磺酰基Hy中的无金属和无氧化剂电合成1,2,3-噻二唑

  摘要：

  报道了一种无金属和无氧化剂的电化学方法，该方法通过将元素硫插入N-甲苯磺酰基中来合成1,2,3-噻二唑。这种电化学转变使电子作为试剂来实现氧化还原过程，并避免了过量的氧化剂。检查循环伏安图以探索该电解反应的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801700

文献信息

• Metal‐ and Oxidant‐free Electrosynthesis of 1,2,3‐Thiadiazoles from Element Sulfur and N‐tosyl Hydrazones
  作者：Shi‐Kun Mo、Qing‐Hu Teng、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801700

  日期：2019.4.16

  A metal‐ and oxidant‐free electrochemical method for synthesizing 1,2,3‐thiadiazoles by inserting element sulfur into N‐tosyl hydrazones is reported. This electrochemical transformation engages electrons as reagents to achieve redox processes, and avoid excess oxidants. The cyclic voltammograms are examined to explore the mechanism of this electrolysis reaction.

  报道了一种无金属和无氧化剂的电化学方法，该方法通过将元素硫插入N-甲苯磺酰基中来合成1,2,3-噻二唑。这种电化学转变使电子作为试剂来实现氧化还原过程，并避免了过量的氧化剂。检查循环伏安图以探索该电解反应的机理。
• Synthesis of novel 4-substituted 1,2,3-thiadiazoles via iodine-catalyzed cyclization reactions
  作者：Weiwei Li、Xuezhen Li、Yijiao Feng、Ping Liu、Xiaowei Ma、Jixing Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152824

  日期：2021.3

  Iodine-catalyzed the reaction of substituted methyl ketone N-tosylhydrazones with elemental sulfur has been developed. The cyclizations of the ester-substituted N-tosylhydrazone substrates proceeded smoothly under optimal reaction conditions, and the corresponding products 4-alkyl-1, 2, 3-thiadiazoles are obtained. For the reaction of 4-arylbutan-2-one of N-tosylhydrazone substrates, (E)-4-styryl-1

  已经开发出碘催化取代的甲基酮N-甲苯磺酰hydr与元素硫的反应。酯取代的N-甲苯磺酰substrate底物的环化在最佳反应条件下顺利进行，得到相应的产物4-烷基-1，2，2，3-噻二唑。对于N-甲苯磺酰hydr底物的4-芳基丁烷-2-酮的反应，通过控制反应条件，以高选择性获得了（E）-4-苯乙烯基-1、2、3-噻二唑衍生物。另外，还研究了克级合成和产物的进一步转化。
• 一种合成炔基烷基硫醚的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114573485A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种合成炔基烷基硫醚的方法。所述方法为以有机溶剂为反应介质，噻二唑化合物与三级烷基溴化物在碱性化合物的作用下进行反应，获得炔基烷基硫醚。本发明的方法无需添加金属催化剂，产率高、底物适用性广。此外，本发明以噻二唑为原料，具有原料廉价易制备、操作简单、反应条件温和等优点。
• Shafiee, A.; Vosooghi, M.; Lalezari, I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 545 - 547
  作者：Shafiee, A.、Vosooghi, M.、Lalezari, I.

  DOI：——

  日期：——
• TBAI-Catalyzed Reaction between <i>N</i>-Tosylhydrazones and Sulfur: A Procedure toward 1,2,3-Thiadiazole
  作者：Jiangfei Chen、Yan Jiang、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02280

  日期：2016.1.4

  A TBAI-catalyzed reaction between N-tosyl hydrazone and sulfur was developed, leading to 1,2,3-thiadiazoles in moderate to good yields. It represents a facile and practical procedure to access thiadiazole under metal-free conditions. This procedure serves as an improvement for the Hurd-Mori reaction.