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[5-[hydroxy-[5-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
[5-[hydroxy-[5-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone | 1429406-08-5
分子结构分类
有机化合物
-
有机氧化合物
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
[5-[hydroxy-[5-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
英文别名
——
CAS
1429406-08-5
化学式
C
32
H
28
N
2
O
6
mdl
——
分子量
536.584
InChiKey
FEHNLFPIMBYKQT-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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相关结构分类
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
5.1
重原子数:
40
可旋转键数:
10
环数:
5.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.12
拓扑面积:
114
氢给体数:
3
氢受体数:
6
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
1,9-bis(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane
307930-66-1
C
32
H
28
N
2
O
5
520.585
反应信息
作为反应物:
描述:
[5-[hydroxy-[5-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
、
zinc(II) acetate dihydrate
以
甲醇
、
二氯甲烷
为溶剂, 生成
参考文献:
名称:
From nonconjugation to conjugation: novel meso-OH substituted dipyrromethanes as fluorescence turn-on Zn2+ probes
摘要:
大多数已报道的 Zn2+ 探针都受到来自常用荧光团共轭结构的背景荧光的干扰。在这项工作中,合成了三种新型介羟基取代的二吡咯甲烷 DPMOH1-DPMOH3,并发现由于两个吡咯单元之间的 sp3 碳打断了共轭 π 系统,因此它们是无色无荧光的。有趣的是,只有在 DPMOH1-DPMOH3 溶液中加入 Zn2+ 才能促进它们氧化成二吡咯啉形式,并观察到明亮的荧光 "开启",这是因为形成了相应的二吡咯啉配合物,二吡咯啉与锌的化学计量为 2 :1.通过紫外-可见光、荧光、1H NMR 和 HRMS 分析研究了 Zn2+ 的检测机理,这可归因于二吡咯啉络合物良好的刚性导致的 CHEF 型荧光增强。因此,DPMOH1-DPMOH3 具有无背景荧光的优点,可用作荧光开启型 Zn2+ 探针。
DOI:
10.1039/c3ob40121a
作为产物:
描述:
1,9-bis(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane
在
2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
作用下, 以
二氯甲烷
为溶剂, 反应 3.0h, 以74.6%的产率得到[5-[hydroxy-[5-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
参考文献:
名称:
From nonconjugation to conjugation: novel meso-OH substituted dipyrromethanes as fluorescence turn-on Zn2+ probes
摘要:
大多数已报道的 Zn2+ 探针都受到来自常用荧光团共轭结构的背景荧光的干扰。在这项工作中,合成了三种新型介羟基取代的二吡咯甲烷 DPMOH1-DPMOH3,并发现由于两个吡咯单元之间的 sp3 碳打断了共轭 π 系统,因此它们是无色无荧光的。有趣的是,只有在 DPMOH1-DPMOH3 溶液中加入 Zn2+ 才能促进它们氧化成二吡咯啉形式,并观察到明亮的荧光 "开启",这是因为形成了相应的二吡咯啉配合物,二吡咯啉与锌的化学计量为 2 :1.通过紫外-可见光、荧光、1H NMR 和 HRMS 分析研究了 Zn2+ 的检测机理,这可归因于二吡咯啉络合物良好的刚性导致的 CHEF 型荧光增强。因此,DPMOH1-DPMOH3 具有无背景荧光的优点,可用作荧光开启型 Zn2+ 探针。
DOI:
10.1039/c3ob40121a
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