3-羟基甲基-4-甲氧基苯胺 | 135-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-羟基甲基-4-甲氧基苯胺
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-4-methoxyaniline
• 英文别名: 5-amino-2-methoxybenzyl alcohol；5-amino-2-methoxyphenylmethanol；5-amino-2-methoxy-benzenemethanol；4-Amino-2-hydroxymethyl-1-methoxy-benzol；5-Amino-2-methoxy-benzylalkohol；(5-Amino-2-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 135-95-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11106271
• 分子量: 153.181
• InChiKey: GGIYQZBTVHNMLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  317.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基甲基-4-甲氧基苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 镍 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl N-[3-[5-[2-[3-(hydroxymethyl)-4-methoxyanilino]pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-ARYL-2-ANILINO-PYRIMIDINES AS PLK KINASE INHIBITORS
  [FR] 4-ARYL-2-ANILINO-PYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE PLK KINASES

  摘要：

  本发明涉及式(Ia)或(Ib)的化合物，其N-氧化物形式，药学上可接受的加盐物，季铵盐，立体异构体，互变异构体，消旋体，代谢物，前药，水合物或其溶剂化合物，其中Y1，m，n，R1；X1；X2；R2；X3；X4；R3；和R4在权利要求中定义的含义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。该发明特别涉及激酶抑制剂，用于治疗由激酶介导的疾病状态，特别是PLK4，特别是对治疗涉及异常细胞增殖的病理过程有用的化合物，如肿瘤生长、类风湿关节炎、再狭窄和动脉粥样硬化。

  公开号：

  WO2009112439A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基-5-硝基苯基)甲醇 在 盐酸羟胺 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到3-羟基甲基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinoline-Mediated Targeted Downregulation of KRAS through Selective Stabilization of the Mid-Promoter G-Quadruplex Structure

  摘要：

  KRAS 是一个有效的抗癌治疗靶点，其转录下调对 KRAS 信号异常的肿瘤细胞具有致死作用。G 型四聚体（G4s）是一种非经典核酸结构，可介导 DNA 修复、端粒伸长、转录和剪接等中心事件。G4s 是有吸引力的药物靶点，因为它们比 B-DNA 更为球状，能够进行更有选择性的基因相互作用。此外，它们在致癌启动子中的基因组普遍存在，在人类癌症中的形成也有所增加，而且可以用小分子或靶向核酸对它们进行调节。文献中已经描述了多种 G4 的推定形成，但在这些结构中具有选择性的化合物尚未能区分主要结构的生物贡献。利用无细胞筛选技术、新型吲哚喹啉化合物的合成以及 KRAS 依赖性癌细胞模型，我们描述了在 KRAS 启动子 G4near 和 G4mid 之间进行选择的化合物，将化合物的细胞毒性活性与 KRAS 调节联系起来，并强调 G4mid 是进一步靶向研究的主要非经典分子结构。

  DOI：

  10.3390/genes13081440

文献信息

• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009016132A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to compounds or pharmaceutically-acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The invention particularly relates to compounds that are polo-like kinase (PLKs) inhibitors useful for the treatment of disease states mediated by PLK, especially PLK4, in particular such compounds that are useful in the treatment of pathological processes which involve an aberrant cellular proliferation, such as tumour growth, rheumatoid arthritis, restenosis and atherosclerosis.

  本发明涉及化合物或其药用盐，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。该发明特别涉及一类极化样激酶（PLKs）抑制剂化合物，用于治疗由PLK介导的疾病状态，特别是PLK4，特别是在治疗涉及异常细胞增殖的病理过程中有用的化合物，如肿瘤生长、类风湿性关节炎、再狭窄和动脉粥样硬化。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE A UTILISER CONTRE LE CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040526A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or pro-drug thereof, wherein each of p, R1, q, R2, R3, R4, R5, Ring A, X1, R6, r and R7 has any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders or in the treatment of disease states associated with angiogenesis and/or vascular permeability.

  本发明涉及式(I)喹唑啉衍生物或其药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中p、R1、q、R2、R3、R4、R5、环A、X1、R6、r和R7各自具有说明书中定义的任何含义；其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖障碍或治疗与血管生成和/或血管通透性相关的疾病状态的药物中的应用。
• Design and Synthesis of Orally Bioavailable Piperazine Substituted 4(1<i>H</i>)-Quinolones with Potent Antimalarial Activity: Structure–Activity and Structure–Property Relationship Studies
  作者：Raghupathi Neelarapu、Jordany R. Maignan、Cynthia L. Lichorowic、Andrii Monastyrskyi、Tina S. Mutka、Alexis N. LaCrue、Lynn D. Blake、Debora Casandra、Sherwin Mashkouri、Jeremy N. Burrows、Paul A. Willis、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00738

  日期：2018.2.22

  develop new antimalarial drugs. Recent in vivo efficacy improvements of the historical antimalarial ICI 56,780 have been reported, however, with the poor solubility and rapid development of resistance, this compound requires further optimization. A series of piperazine-containing 4(1H)-quinolones with greatly enhanced solubility were developed utilizing structure–activity relationship (SAR) and structure–property

  在过去的10至15年中，疟疾死亡人数一直在减少，自2000年以来，全球死亡率下降了47％。尽管世界卫生组织（WHO）建议使用基于青蒿素的联合疗法（ACTs）来对抗疟疾，青蒿素耐药菌株的出现突显了开发新的抗疟药的需要。已经报道了历史上抗疟疾ICI 56,780的近期体内功效改善，但是，由于其较差的溶解度和快速的耐药性，该化合物需要进一步优化。一系列含哌嗪的4（1 H利用结构-活性关系（SAR）和结构-性质关系（SPR）研究开发了溶解度大大提高的喹诺酮类药物。此外，选择了有前途的化合物用于体内筛选研究，以缩小选择范围以进行体内汤普森测试。最后，在常规汤普森试验中，两种含哌嗪的4（1 H）-喹诺酮类药物具有治愈作用，并且还表现出了针对寄生虫肝脏阶段的体内活性。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040520A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or pro-drug thereof, wherein each of X1, p, R1, q, R2, R3, R4, R5, Ring A, r and R6 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders or in the treatment of disease states associated with angiogenesis and/or vascular permeability.

  这项发明涉及式(I)的喹唑啉衍生物或其药用盐、溶剂化合物或前药，其中X1、p、R1、q、R2、R3、R4、R5、环A、r和R6中的每一个在描述中已定义的含义中具有任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖紊乱或与血管生成和/或血管通透性相关的疾病状态的药物的用途。