1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylphenyl)ethanone | 170916-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylphenyl)ethanone
• 英文别名: 3',5'-dimethyl-4'-[[dimethyl(l,l-dimethylethyl)silyl]oxy] acetophenone；3,5-dimethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-acetophenone；1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylphenyl]ethanone
• CAS: 170916-44-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: WUTYSBKXHQBAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylphenyl)ethanone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[3,5-dimethyl-4-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]phenyl]-4-hydroxy-3-[(phenylmethyl)thio]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents

  摘要：

  本发明涉及新型三取代和四取代吡喃酮及相关结构，其强力抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻断HIV的传染性。吡喃酮衍生物在开发治疗细菌和病毒感染以及疾病，包括艾滋病的疗法方面具有用途。本发明还涉及多功能吡喃酮及相关结构的合成方法。

  公开号：

  US06005103A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯乙酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/16525

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of 2-aryl-4H-pyrano[2,3-b]pyridin-4-ones by a one-pot deprotection–cyclization reaction
  作者：Vladimir Khlebnikov、Kalpesh Patel、Xiaojian Zhou、M. Madhava Reddy、Zhuoyi Su、Fabrizio S. Chiacchia、Henrik C. Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.062

  日期：2009.8

  An efficient synthesis of 2-aryl-4H-pyrano[2,3-b]pyridine-4-ones is reported, using a one-pot, two step process in the presence of pyridinium hydrochloride. The methodology is compatible with a series of functional groups useful for the synthesis of second generation analogs, as part of our SAR program. In addition, the method proved to be scalable (>100 g), allowing for efficient synthesis of material to support animal studies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.