十一碳-6-炔-5-酮 | 30611-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-6-炔-5-酮
• 英文名称: undec-6-yn-5-one
• CAS: 30611-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: YUVPMURKSQFVAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-6-炔-5-酮 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到十一烷-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tsuchimoto; Joya; Shirakawa, Synlett, 2000, # 12, p. 1777 - 1778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  undec-6-yn-5-ol 在 2,2'-联吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 13.0h， 以81%的产率得到十一碳-6-炔-5-酮
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化苯并菲林和联吡啶为配体的1：1的烯丙醇和炔丙醇的好氧氧化为醛或酮

  摘要：

  我们开发了一种改进的方案，使用CuCl和1：1的菲咯啉和联吡啶组合作为催化剂来氧化2,3-烯基醇。为了进一步研究该系统的适用性，已经测试了其他类型的醇，例如烯丙基和炔丙基醇：我们发现，使用空气中的分子氧作为氧化剂，烯丙基和炔丙基醇都可以被氧化为相应的醛或酮。达到优异的产量。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100476

文献信息

• Development of a General and Practical Iron Nitrate/TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes/Ketones: Catalysis with Table Salt
  作者：Shengming Ma、Jinxian Liu、Suhua Li、Bo Chen、Jiajia Cheng、Jinqiang Kuang、Yu Liu、Baoqiang Wan、Yuli Wang、Juntao Ye、Qiong Yu、Weiming Yuan、Shichao Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100033

  日期：2011.4.18

  has been reported for allenols and propargylic alcohols. Thus, it still highly desirable to develop efficient room temperature oxidations of alcohols with a wide scope including allenols and propargylic alcohols. In this paper, an efficient and clean aerobic oxidation of so far the widest spectrum of alcohols using 1 atm of oxygen or air, producing aldehydes/ketones at room temperature in fairly high

  酒精的氧化是与我们日常生活相关的根本转变。具有至少一种化学计量的氧化剂的传统方法昂贵且会造成严重的环境负担。关于简单醇（例如烷基或苯基甲醇和烯丙基醇）的好氧氧化的报道很多，这些简单的氧使用氧气或空气作为对环境无害的氧化剂，使水成为唯一的副产物。但是，尚未有针对烯丙醇和炔丙基醇的此类方案的报道。因此，仍然非常需要开发有效的室温氧化范围广泛的醇，包括烯丙醇和炔丙醇。在本文中，使用1个大气压的氧气或空气对迄今为止最广谱的酒精进行了有效，清洁的好氧氧化，描述了主要在几个小时内在室温下以相当高的分离产率生产醛/酮的方法。有趣的是，在易于回收的1,2-二氯乙烷中，催化量的氯化钠已有效地加速了反应。涉及NO和NO的机制根据对反应混合物原位形成的气相的控制实验和GC-MS研究的结果，提出了2种方法。
• PROCESS FOR PRODUCING ALDEHYDES OR KETONES BY OXIDIZING ALCOHOLS WITH OXYGEN
  申请人：Ma Shengming

  公开号：US20120220792A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided is a process for producing aldehydes or ketones by oxidizing alcohols with oxygen, which comprises oxidizing alcohols to aldehydes or ketones in an organic solvent at room temperature with oxygen or air as an oxidant, wherein ferric nitrate (Fe(NO3)3.9H2O), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) and an inorganic chloride are used as catalysts, the reaction time is 1-24 hours, and the molar ratio of said alcohols, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl and the inorganic chloride is 100:1˜10:1˜10:1˜10. The present process has the advantages of high yield, mild reaction conditions, simple operation, convenient separation and purification, recoverable solvents, substrates used therefor being various and no pollution, and therefore it is adaptable to industrialization.

  提供的是一种通过氧化醇类化合物制备醛或酮的方法，包括在有机溶剂中利用氧气将醇类化合物氧化为醛或酮，反应在室温下进行，氧气或空气作为氧化剂，催化剂包括硝酸铁(Fe(NO3)3.9H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基(TEMPO)和一种无机氯化物，反应时间为1-24小时，所述醇类化合物、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基和无机氯化物的摩尔比为100:1˜10:1˜10:1˜10。该方法具有产率高、反应条件温和、操作简单、分离纯化方便、可回收溶剂、底物种类多样且无污染等优点，因此适用于工业化生产。
• Zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline <i>N</i>-oxides with ynones: a new strategy towards quinoline-enol scaffolds
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Xue Gong、Jiawen Zhang、Jiacheng Yin、Yangmin Ma

  DOI：10.1039/d1cc00245g

  日期：——

  A zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline N-oxides with ynones has been developed to rapidly assemble a broad collection of valuable quinoline-enol organic architectures.

  一种锌催化的C-H烯基化反应已经开发出来，用于快速组装一系列有价值的喹啉-烯醇有机结构。
• 铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111484404A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法，在室温下，以铜盐、氮氧自由基为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，在有机溶剂中反应4～48小时，高效地将醇类化合物氧化为对应的醛或酮类化合物。本发明方法操作简单，避免使用对设备有腐蚀性的氯化物，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，分离纯化方便，整个过程对环境友好，不存在污染，是一种适合工业化生产的方法。
• Cyclic 2-Ynones from Cyclic Alkynes via Ring Enlargement
  作者：Rolf Gleiter、Martin Merger

  DOI：10.1055/s-1995-4025

  日期：1995.8

  The reaction of alkynes with trichloromethane/butyllithium in tetrahydrofuran at -78°C followed by hydrolysis yields 2-ynones and cyclopropenones. This has been demonstrated for dec-5-yne, cyclooctyne, cyclodeca-1,6-diyne, cyclododeca-1,7-diyne, and cyclotetradeca-1,8-diyne. Cyclooctyne yields cyclonon-2-ynone for the first time, which proves the aptitude of this method even for the synthesis of strained cyclic 2-ynones. With the cycloalkadiynes almost only monofunctional transformation to diynes and bicycloalkenynones was observed.

  炔烃与三氯甲烷/丁基锂在-78°C 的四氢呋喃中反应，然后水解，可生成 2-炔酮和环丙烯酮。癸-5-炔、环辛炔、环十二-1,6-二炔、环十二-1,7-二炔和环十四-1,8-二炔都是如此。环辛炔首次生成了环-2-炔酮，这证明这种方法甚至适用于合成受约束的环状 2-炔酮。环烷二炔几乎只能单官能团转化为二炔和双环炔酮。