十六碳-5-烯酸 | 7056-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十六碳-5-烯酸
• 英文名称: (E)-5-Hexadecenoic acid
• 英文别名: trans-5-hexadecenoid acid；(E)-hexadec-5-enoic acid；5-hexadecenoic acid；(Z)-5-Hexadecenoic acid
• CAS: 7056-84-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: KVXIRQZWCOAYRD-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六碳-5-烯酸 在 甲醇 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 AD-mix-α 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.17h， 生成 (5S,6R)-(+)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的不对称合成总：蚊子产卵引诱信息素的主要成分

  摘要：

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.006
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 十六碳-5-烯酸
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的不对称合成总：蚊子产卵引诱信息素的主要成分

  摘要：

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.006

文献信息

• Metathesis syntheses of pheromones or their components
  申请人：——

  公开号：US20020022741A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to metathesis syntheses for insect sex-attractant pheromones or their components, such as E-5-decenyl acetate, the major component of the Peach Twig Borer pheromone; (5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone; E9, Z11-hexadecadienal, the pecan nut casebearer moth pheromone; 9-tetradecenyl formate, an analog of the Diamondback Moth (DBM) pheromone; 11-tetradecenyl acetate, the Omnivorous Leafroller (OLR) pheromone; E-4-tridecenyl acetate, the major component of the Tomato Pinworm (TPW) pheromone; E,E-8,10-dodecadienol, the Codling Moth (CM) pheromone. The syntheses preferably employ a Class I-IV metathesis catalyst, entail few reaction steps, use generally commercially available starting materials, and have relatively short process times. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment. The invention also provides an inexpensive route for producing omega-haloalkenols by cross-metathesizing alpha-omega-diacetoxy alkenes and alpha-omega-dihalides to yield omega-haloalkenols, which are easily converted into omega-haloalkanols under traditional hydrogenation methods.

  本发明涉及对昆虫性诱素或其组分进行交换合成，如E-5-癸烯醇醋酸酯，桃枝蠕蛾性信息素的主要成分；（5R, 6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯，蚊子产卵引诱素；E9, Z11-癸二烯醛，山核桃果蛾性信息素；9-十四烯酸甲酯，菜青虫性信息素的类似物；11-十四烯醇醋酸酯，杂食卷叶蛾性信息素；E-4-十三烯醇醋酸酯，番茄针孔螟性信息素的主要成分；E,E-8,10-十二二烯醇，苹果蛾性信息素。这些合成通常采用I-IV类交换催化剂，步骤较少，使用通常易得的起始物质，并具有相对较短的工艺时间。这些合成产量良好，无需昂贵或复杂的设备。该发明还提供了通过交叉交换α-Ω-二乙酰基烯烃和α-Ω-二卤代烃来产生Ω-卤代烯醇的廉价途径，后者可以在传统的氢化方法下轻松转化为Ω-卤代烷醇。
• A general synthetic route towards γ- and δ-lactones. Total asymmetric synthesis of (−)-muricatacin and the mosquito oviposition pheromone (5R,6S)-6-acetoxy-hexadecanolide
  作者：Elias A. Couladouros、Anastasia P. Mihou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00895-3

  日期：1999.6

  Five (or six) membered asymmetric lactones are synthesized from γ-butyrolactone (or δ-valerolactone) in a straightforward way using the following reaction sequence: reduction, Wittig-Schlosser coupling, Sharpless asymmetric dihydroxylation, oxidation and lactonization. Thus, (−)-muricatacin is synthesized in six steps (43 % overall yield). Furthermore, (5R,6s)-6-acetoxy-hexadecanolide is prepared in

  五个（或六个）成员不对称内酯是由γ-丁内酯（或δ-戊内酯）通过以下反应顺序直接合成的：还原，Wittig-Schlosser偶联，Sharpless不对称二羟基化，氧化和内酯化。因此，分六个步骤合成了（-）-莫里卡他星（总产率为43％）。此外，利用新颖的内酯化和立体化学的转化，通过碳酸酯分八步（总收率38％）制备了（5 R，6 s）-6-乙酰氧基-十六烷化物。
• erythro-6-Acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Brian R. Laurence、John A. Pickett

  DOI：10.1039/c39820000059

  日期：——

  The major component of the oviposition attractant pheromone from the apical droplet of eggs of the mosquito Culex pipiens fatigans is shown by g.l.c.–mass spectrometry, microchemical methods, and synthesis to be erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide (1); laboratory tests have demonstrated the activity of synthetic (1).

  glc-mass光谱法，微化学方法和合成方法表明，蚊香蚊卵顶端液滴中的产卵引诱剂信息素的主要成分是赤型-6-乙酰氧基-5-十六烷化物（1）。实验室测试证明了合成的活性（1）。
• α Hydroxylation of Carboxylic Acids with Molecular Oxygen Catalyzed by the α Oxidase of Peas (<i>Pisum </i><i>s</i><i>ativum</i>):  A Novel Biocatalytic Synthesis of Enantiomerically Pure (<i>R</i>)-2-Hydroxy Acids
  作者：Waldemar Adam、Wilhelm Boland、Jenny Hartmann-Schreier、Hans-Ulrich Humpf、Michael Lazarus、Alexander Saffert、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1021/ja981252r

  日期：1998.11.1

  the α oxidation of saturated, unsaturated, and heteroatom-containing (oxygen, sulfur) carboxylic acids 1 by the enzyme extract of peas (Pisum sativum) indicate that this biotransformation proceeds highly enantioselectively. For the first time, the synthesis of optically pure 2-hydroxy acids 2 has been achieved on the semipreparative scale (1 mmol) by α hydroxylation of long-chain carboxylic acids with

  豌豆 (Pisum sativum) 的酶提取物对饱和、不饱和和含杂原子（氧、硫）羧酸 1 进行 α 氧化的底物选择性表明，这种生物转化具有高度的对映选择性。在豌豆的α氧化酶的催化下，通过长链羧酸与分子氧的α羟基化，首次在半制备规模（1 mmol）上合成了光学纯的2-羟基酸2。对于链中带有硫原子的衍生物，没有观察到亚砜化。官能团（碳双键和三键、氧和硫原子）必须距离羧酸基团至少三个碳原子才能实现有效的不对称羟基化。2-羟基酸 2 的绝对构型是通过将气相色谱数据与真实参考化合物的数据进行比较并通过应用激子耦合圆二色性 (ECCD) 方法来确定的。这种前所未有的不对称...
• Stereochemistry of an oxidative 1,4-fragmentation of γ-stannyl alcohols with a hypervalent organoiodine compound and the synthesis of erythro-6-acetoxyhexadecan-5-olide
  作者：Masahito Ochiai、Tatsuzo Ukita、Yoshimitsu Nagao、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39850000637

  日期：——

  Iodine(III)-mediated oxidative 1,4-fragmentation of the 2,3-trans- and 2,3-cis-3-stannyl alcohols, (6a,b) and (6c), proceeds stereospecifically to give the E- and Z-enals, (7) and (8), respectively, and stetreoselective synthesis of the mosquito pheromone, erythro-6-acetoxyhexadecan-5-olide (5), starting from the E-enal(7), was accomplished.

  碘（III）介导的2,3-反式和2,3-顺式-3-锡烷基醇（6a，b）和（6c）的氧化1,4-片段立体定向产生E-和Z-烯醛（7）和（8）分别完成，并且从E-烯醛（7）开始，立体选择性地合成了蚊子信息素，赤型-6-乙酰氧基六癸-5-醇化物（5）。