(2R,4R)-2-(4-benzoxyphenyl)-7-benzoxy-4-(2,4,6-trimethoxy-3-(dodecanoyl)phenyl)chroman | 888026-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2-(4-benzoxyphenyl)-7-benzoxy-4-(2,4,6-trimethoxy-3-(dodecanoyl)phenyl)chroman
• CAS: 888026-50-4
• 化学式: C₅₀H₅₈O₇
• 分子量: 771.006
• InChiKey: SPDYXVGQIAKMFF-QYLQWWOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  842.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.63
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-(4-benzoxyphenyl)-7-benzoxy-4-(2,4,6-trimethoxy-3-(dodecanoyl)phenyl)chroman 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 myristinin C
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻碱B / C的阻转异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了一种有效的DNA破坏剂（-）-myristinin B / C的首次立体选择性合成。这种有效的合成可以明确确认阻转异构天然产物的结构和绝对立体化学。还合成了对映体（+）-肉豆蔻素B / C，为两种对映体的生物学评估提供了充足的材料。

  DOI：

  10.1021/ol060511b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)dodecan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R)-2-(4-benzoxyphenyl)-7-benzoxy-4-(2,4,6-trimethoxy-3-(dodecanoyl)phenyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻碱B / C的阻转异构体的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经完成了一种有效的DNA破坏剂（-）-myristinin B / C的首次立体选择性合成。这种有效的合成可以明确确认阻转异构天然产物的结构和绝对立体化学。还合成了对映体（+）-肉豆蔻素B / C，为两种对映体的生物学评估提供了充足的材料。

  DOI：

  10.1021/ol060511b

文献信息

• Hetero Diels–Alder reaction of olefin with o-quinone methides generated using (±)-binolphosphoric acid for the stereoselective synthesis of 2,4-diarylbenzopyrans: application to the formal synthesis of myristinin B/C
  作者：Santosh J. Gharpure、A. M. Sathiyanarayanan、Prasanna K. Vuram

  DOI：10.1039/c3ra43526a

  日期：——

  Hetero Diels–Alder reaction of olefin with o-quinone methides (o-QMs) generated using (±)-binolphosphoric acid was developed for the stereoselective synthesis of 2,4-diarylbenzopyrans. The method thus developed was utilized in the formal synthesis of myristinin B/C.

  开发了烯烃与使用（±）-苯酚磷酸生成的邻醌甲基化物（o- QMs）的异狄尔斯-阿尔德反应，用于立体选择性合成2,4-二芳基苯并吡喃。如此开发的方法用于形式的合成香豆素B/C。