5-methyl-5,6-dihydrodibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-1-ol | 1338350-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5,6-dihydrodibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-1-ol
• 英文别名: 5-methyl-6H-isoquinolino[4,3-c]quinolin-1-ol
• CAS: 1338350-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: KUAXNXLYGTVAOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-溴苄胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 5-methyl-5,6-dihydrodibenzo[c,h][1,6]naphthyridin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fused Alq3 derivatives: syntheses and photophysical characteristics

  摘要：

  通过使用钯催化的分子内直接芳香化反应合成了三种新的四环8-羟基喹啉衍生物，作为关键步骤。此外，新的化合物被用作铝配合物中的配体，并通过吸收、稳态荧光和时间分辨荧光光谱技术对其光物理性质进行了详细研究。结果特别显示，11H-吲哚[3,2-c]喹啉-4-醇的铝配合物在迄今为止的Alq3衍生物中具有最蓝移的发射峰值，CIE色坐标位于深蓝区域（0.16, 0.12）。此外，该化合物的荧光量子产率比母体Alq3高出3.1-3.5倍。该配合物的光物理性质在溶液态和固态之间没有显著差异。差示扫描量热分析中没有熔融吸热峰的存在表明该化合物是非晶态的。基于这些结果，11H-吲哚[3,2-c]喹啉-4-醇在作为铝或其他金属离子的配体方面具有良好的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c1jm12424b

文献信息

• Fused Alq3 derivatives: syntheses and photophysical characteristics
  作者：Juha P. Heiskanen、Antti E. Tolkki、Helge J. Lemmetyinen、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1039/c1jm12424b

  日期：——

  Three new tetracyclic 8-hydroxyquinoline derivatives were synthesized by using a Pd catalyzed intramolecular direct arylation reaction in a key step. Furthermore, the new compounds were used as ligands in aluminium complexes and their photophysical properties were studied in detail both in solution and solid state by using absorption, steady-state, and time resolved fluorescence spectroscopies. Results show especially that the aluminium complex of 11H-indolo[3,2-c]quinolin-4-ol has the most blue-shifted emission maximum among the Alq3 derivatives to date and CIE chromaticity coordinates locate on the deep blue area (0.16, 0.12). Moreover, the fluorescence quantum yield of this compound is 3.1–3.5 times higher compared with the parent Alq3. Photophysical properties of the complex did not show major differences between the solution and the solid states. The lack of melting endotherm in DSC analysis indicates that the compound is amorphous. Based on the results, 11H-indolo[3,2-c]quinolin-4-ol has promising features to be applied as a ligand for aluminium or other metal ions in different applications.

  通过使用钯催化的分子内直接芳香化反应合成了三种新的四环8-羟基喹啉衍生物，作为关键步骤。此外，新的化合物被用作铝配合物中的配体，并通过吸收、稳态荧光和时间分辨荧光光谱技术对其光物理性质进行了详细研究。结果特别显示，11H-吲哚[3,2-c]喹啉-4-醇的铝配合物在迄今为止的Alq3衍生物中具有最蓝移的发射峰值，CIE色坐标位于深蓝区域（0.16, 0.12）。此外，该化合物的荧光量子产率比母体Alq3高出3.1-3.5倍。该配合物的光物理性质在溶液态和固态之间没有显著差异。差示扫描量热分析中没有熔融吸热峰的存在表明该化合物是非晶态的。基于这些结果，11H-吲哚[3,2-c]喹啉-4-醇在作为铝或其他金属离子的配体方面具有良好的应用前景。