(3R)-3-(3-methoxyphenoxy)butanenitrile | 1027900-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R)-3-(3-methoxyphenoxy)butanenitrile
• CAS: 1027900-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: YUVVXBFLLAFTKX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(3-methoxyphenoxy)butanenitrile 在 盐酸 、 水 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-7-methoxy-2,3-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of chiral 2-methyl chroman-4-ones : Stereo selective build-up of the chromanol moiety of anti-HIV agent calanolide A

  摘要：

  Inter- and Intramolecular Houben-Hoesch reactions have been used for the first time for the enantioselective synthesis of both the antipodes of 5,7-dimethoxy-2-methyl chroman-4-one. (R)-7-Methoxy-2-methyl chroman-4-one has been diastereoselectively elaborated to the dimethylchromanol moiety of calanolide A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73429-0
• 作为产物：
  描述：

  (Rac)-2-(3-methoxyphenoxy)propanoic acid 在 咪唑 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R)-3-(3-methoxyphenoxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of chiral 2-methyl chroman-4-ones : Stereo selective build-up of the chromanol moiety of anti-HIV agent calanolide A

  摘要：

  Inter- and Intramolecular Houben-Hoesch reactions have been used for the first time for the enantioselective synthesis of both the antipodes of 5,7-dimethoxy-2-methyl chroman-4-one. (R)-7-Methoxy-2-methyl chroman-4-one has been diastereoselectively elaborated to the dimethylchromanol moiety of calanolide A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73429-0