(E)-1-trimethylsilyl-2-tridecene | 116414-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (E)-1-trimethylsilyl-2-tridecene
• 英文别名: trimethyl-[(E)-tridec-2-enyl]silane
• CAS: 116414-94-9
• 化学式: C₁₆H₃₄Si
• 分子量: 254.531
• InChiKey: NYKAWJBRXCACHM-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyl-2-tridecene 生成 (E)-1-azido-2-tridecene
  参考文献：
  名称：

  ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO;FUJITA, EIICHI;OCHIAI, MASAHITO;NAGAO, YO+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6289-6292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-2-tridecen-1-yl acetate 在 四(三苯基膦)钯 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以80%的产率得到(E)-1-trimethylsilyl-2-tridecene
  参考文献：
  名称：

  Hanamoto, Takeshi; Sugino, Akihiro; Kikukawa, Takashi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 3-4, p. 391 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Trimethylsilylmethylmagnesium-Promoted Radical Alkenylation of Alkyl Halides:  A Complement to the Heck Reaction
  作者：Walter Affo、Hirohisa Ohmiya、Takuma Fujioka、Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Yuki Imamura、Tsutomu Mizuta、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1021/ja061417t

  日期：2006.6.1

  A cobalt complex, [CoCl2(dpph)] (DPPH = [1,6-bis(diphenylphosphino)hexane]), catalyzes an intermolecular styrylation reaction of alkyl halides in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can participate in the styrylation. A radical mechanism is strongly suggested for the styrylation reaction. The sequential isomerization/styrylation

  钴络合物 [CoCl2(dpph)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(dppb)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式
• Alkenes from Terminal Epoxides Using Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide and Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ja045513a

  日期：2004.10.1

  alkenes, dienes, and allylsilanes) are efficiently prepared by alpha-deprotonation of terminal epoxides using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, followed by in situ trapping with organolithiums or Grignard reagents.

  E-烯烃（包括芳基化烯烃、二烯和烯丙基硅烷）通过使用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂对末端环氧化物进行α-去质子化，然后用有机锂或格氏试剂进行原位捕获来有效制备。
• The Reactivity of Epoxides with Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide in Combination with Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/jo070291v

  日期：2007.6.1

  2-disubstituted epoxides in the presence of LTMP to generate alkenes in a completely regio- and highly stereoselective manner. Arylated alkenes, dienes, allylsilanes, and enynes are accessed using this procedure. The methodology is applied in the synthesis of the roller leaf moth pheromone, (3E,5Z)-dodecadienyl acetate. The corresponding reaction without LTMP has also been examined, and a study using deuterated

  详细介绍了2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）修饰的环氧化物还原烷基化的范围和局限性。在LTMP存在下，将各种有机锂添加到末端和2，2-二取代的环氧化物中，以完全区域选择性和高度立体选择性的方式生成烯烃。使用该程序可得到丙烯酸化的烯烃，二烯，烯丙基硅烷和烯炔。该方法是在辊叶蛾信息素的合成应用，（3 é，5 Ž）-dodecadienyl乙酸酯。还研究了没有LTMP的相应反应，使用氘代环氧化物的研究提供了对该机理的深入了解。在存在LTMP的情况下，格氏试剂也被证明可以直接从环氧化物生产E-烯烃。
• ORGANOLITHIUMS AND LITHIUM 2,2,6,6-TETRAMETHYLPIPERIDIDE IN REDUCTIVE ALKYLATION OF EPOXIDES: SYNTHESIS OF (E)-ALKENES
  作者：Hodgson, David M.、Humphreys, Philip G.、Fleming, Matthew J.、Morimoto, Hiroyuki、Mihara, Hisashi、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0001

  日期：——
• ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO;FUJITA, EIICHI;NAGAO, YOSHIMITSU;OCHIAI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3221-3224
  作者：ARIMOTO, MASAO、YAMAGUCHI, HIDEO、FUJITA, EIICHI、NAGAO, YOSHIMITSU、OCHIAI, +

  DOI：——

  日期：——