9-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α-D-arabinofuranosyl)-2,6-dichloropurine | 169514-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α-D-arabinofuranosyl)-2,6-dichloropurine
• 英文别名: 9-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl]-2,6-dichloropurine
• CAS: 169514-87-8
• 化学式: C₃₁H₂₈Cl₂N₄O₃S
• 分子量: 607.56
• InChiKey: JARCDEDWIFWBHB-RUFVNJLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α-D-arabinofuranosyl)-2,6-dichloropurine 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 、 氢氟酸 、 三氯化硼 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)thiolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  某些4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了一系列的4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并将其评估为潜在的抗癌药。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-阿拉伯呋喃糖的方便且高产合成的细节（6）。通过9alpha的X射线晶体结构以及在9beta和9alpha上进行的NOE实验，获得了核苷所有手性中心的结构和构型的证明。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有六个目标化合物。两种目标化合物，以二氨基嘌呤（12）和鸟嘌呤（16）为基础的β端基异构体，具有明显的细胞毒性。选择了其中一种化合物（12）用于动物研究，但在鼠结肠36肿瘤模型中发现在最大耐受剂量下没有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm980195+
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 、 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-arabinofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到9-(2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α-D-arabinofuranosyl)-2,6-dichloropurine
  参考文献：
  名称：

  某些4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了一系列的4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并将其评估为潜在的抗癌药。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-阿拉伯呋喃糖的方便且高产合成的细节（6）。通过9alpha的X射线晶体结构以及在9beta和9alpha上进行的NOE实验，获得了核苷所有手性中心的结构和构型的证明。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有六个目标化合物。两种目标化合物，以二氨基嘌呤（12）和鸟嘌呤（16）为基础的β端基异构体，具有明显的细胞毒性。选择了其中一种化合物（12）用于动物研究，但在鼠结肠36肿瘤模型中发现在最大耐受剂量下没有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm980195+

文献信息

• The Synthesis and Biological Activity of Certain 4'-Thionucleosides
  作者：John Secrist、William Parker、Kamal Tiwari、Lea Messini、Sue Shaddix、Lucy Rose、L. Lee Bennett、John Montgomery

  DOI：10.1080/15257779508012449

  日期：1995.5.1

  Abstract Results are presented on the synthesis and biological activity of several types of 4′-thionucleosides as potential anticancer agents. Detailed studies on the mechanism of action of 4′-thiothymidine are also presented.

  摘要介绍了几种类型的4'-硫代核苷作为潜在抗癌剂的合成和生物学活性。还介绍了有关4'-硫代胸苷的作用机理的详细研究。
• Synthesis and Biological Activity of Certain 4‘-Thio-<scp>d</scp>-arabinofuranosylpurine Nucleosides
  作者：John A. Secrist、Kamal N. Tiwari、Anita T. Shortnacy-Fowler、Lea Messini、James M. Riordan、John A. Montgomery、Scott C. Meyers、Steven E. Ealick

  DOI：10.1021/jm980195+

  日期：1998.9.1

  A series of 4'-thio-D-arabinofuranosylpurine nucleosides was prepared and evaluated as potential anticancer agents. The details of a convenient and high-yielding synthesis of the carbohydrate precursor 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-arabinofuranose (6) are presented. Proof of structure and configuration at all chiral centers of the nucleosides was obtained through an X-ray crystal structure

  制备了一系列的4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并将其评估为潜在的抗癌药。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-阿拉伯呋喃糖的方便且高产合成的细节（6）。通过9alpha的X射线晶体结构以及在9beta和9alpha上进行的NOE实验，获得了核苷所有手性中心的结构和构型的证明。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有六个目标化合物。两种目标化合物，以二氨基嘌呤（12）和鸟嘌呤（16）为基础的β端基异构体，具有明显的细胞毒性。选择了其中一种化合物（12）用于动物研究，但在鼠结肠36肿瘤模型中发现在最大耐受剂量下没有选择性。