2-bromo-3-methyldithieno[3,2-b;2',3'-d]-thiophene | 926011-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-3-methyldithieno[3,2-b;2',3'-d]-thiophene
• 英文别名: 4-Bromo-5-methyl-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 926011-58-7
• 化学式: C₉H₅BrS₃
• 分子量: 289.241
• InChiKey: ZPPIPCFKSZJNQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  407.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methyldithieno[3,2-b;2',3'-d]-thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷-D2 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  机械化学硫族键联级联开关的甲基扫描。

  摘要：

  最近引入了硫族元素键合级联转换，以产生对生物系统中的物理力进行成像的化学工具。在最初的触发器探针中，一个甲基似乎可能干扰了级联开关。在这份报告中，这个可疑的甲基被氢取代。在可平面化推挽式探针中删除该甲基并非难事，因为它需要合成在四个可用碳原子上具有四个不同取代基的二噻吩并噻吩。所得去甲基化的鳍状探针的机械敏感性几乎与原始的相同。因此，开关区域中的甲基与功能无关，而扭曲区域中的甲基是必不可少的。该结果支持硫族元素键合级联转换概念，最重要的是，

  DOI：

  10.1002/open.201900288
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二溴-2-噻吩)-1-乙酮 在 喹啉 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-3-methyldithieno[3,2-b;2',3'-d]-thiophene
  参考文献：
  名称：

  含多达七个环的烷基取代的熔融噻吩的合成与结构

  摘要：

  我们已经建立了一系列合成方法来合成烷基取代的稠合噻吩，其稠合度为两个到七个环。这些稠合的噻吩环化合物在常见的有机溶剂中具有非常好的溶解性，使得这些化合物的溶液加工成为电子应用成为可能。与它们的烃类对应物相比，这些稠合噻吩的紫外线吸收发生了蓝移。带隙越大，稳定性越好。3,6-didecanyldithieno [2,3- d：2'，3'- d '] thieno [3,2- b：4,5- b '']二噻吩（FT5）的单晶X射线结果3,7-二癸基噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d]噻吩（FT4）证明这两种化合物均形成π堆积结构，而不是人字形的堆积图案。这种更有利的π堆叠结构可以导致更好的材料电子性能，例如在用这些化合物制造的器件中的迁移率。

  DOI：

  10.1021/jo061853y

文献信息

• Synthesis and Structure of Alkyl-Substituted Fused Thiophenes Containing up to Seven Rings
  作者：Mingqian He、Feixia Zhang

  DOI：10.1021/jo061853y

  日期：2007.1.1

  We have established a series of synthetic methods to synthesize alkyl-substituted fused thiophenes with degrees of fusion from two to seven rings. These fused thiophene ring compounds have very good solubility in common organic solvents, making possible the solution processing of these compounds for electronic applications. The UV absorption of these fused thiophenes is blue-shifted when compared with

  我们已经建立了一系列合成方法来合成烷基取代的稠合噻吩，其稠合度为两个到七个环。这些稠合的噻吩环化合物在常见的有机溶剂中具有非常好的溶解性，使得这些化合物的溶液加工成为电子应用成为可能。与它们的烃类对应物相比，这些稠合噻吩的紫外线吸收发生了蓝移。带隙越大，稳定性越好。3,6-didecanyldithieno [2,3- d：2'，3'- d '] thieno [3,2- b：4,5- b '']二噻吩（FT5）的单晶X射线结果3,7-二癸基噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d]噻吩（FT4）证明这两种化合物均形成π堆积结构，而不是人字形的堆积图案。这种更有利的π堆叠结构可以导致更好的材料电子性能，例如在用这些化合物制造的器件中的迁移率。
• Methyl Scanning for Mechanochemical Chalcogen‐Bonding Cascade Switches
  作者：Xiang Zhang、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/open.201900288

  日期：2020.1

  Chalcogen‐bonding cascade switching was introduced recently to produce the chemistry tools needed to image physical forces in biological systems. In the original flipper probe, one methyl group appeared to possibly interfere with the cascade switch. In this report, this questionable methyl group is replaced by a hydrogen. The deletion of this methyl group in planarizable push‐pull probes was not trivial

  最近引入了硫族元素键合级联转换，以产生对生物系统中的物理力进行成像的化学工具。在最初的触发器探针中，一个甲基似乎可能干扰了级联开关。在这份报告中，这个可疑的甲基被氢取代。在可平面化推挽式探针中删除该甲基并非难事，因为它需要合成在四个可用碳原子上具有四个不同取代基的二噻吩并噻吩。所得去甲基化的鳍状探针的机械敏感性几乎与原始的相同。因此，开关区域中的甲基与功能无关，而扭曲区域中的甲基是必不可少的。该结果支持硫族元素键合级联转换概念，最重要的是，