1-methyl-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium iodide | 37039-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-methyl-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium iodide
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium iodide；1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline；1,2-Dimethyl-3,4-dihydro-isochinolinium; Jodid；1,2-dimethyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; iodide；1,2-Dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 37039-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N*I
• 分子量: 287.143
• InChiKey: XPWKUZBUEYAALG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium iodide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ethyl 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinepropionate
  参考文献：
  名称：

  Aporphines的结构类似物第1部分：合成邻苯二酚，其中邻苯二酚部分被五元杂环取代。

  摘要：

  阿朴吗啡的类似物（1）具有儿茶酚部分由吡咯（代替10，18），吡唑（12），异恶唑（13，14），噻唑（16）和噻二唑（20）的环系统已经从关键中间体酮合成6。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650421
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)乙酰胺 在 磷酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 1-methyl-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于大体积二氢异喹啉不对称还原的亚胺还原酶的鉴定

  摘要：

  鉴定出一种新的来自烟粉虱（Stack Stackerbrandtia nassauensis）（Sn IR）的亚胺还原酶，与其他报道的亚胺还原酶相比，该酶对1-甲基-3,4-二氢异喹啉（1-Me DHIQ）的催化效率提高了25到1400倍。随后，通过简单地优化助溶剂的量，开发了一种有效的Sn IR催化工艺，无需进料策略即可完全转化多达15 g L –1 1-Me DHIQ。此外，对于一组二氢异喹啉，反应进行得很好，以高收率（高达81％）和中等至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了相应的四氢异喹啉（大部分呈S-构型）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01274

文献信息

• A general method for the synthesis of heterocyclic dithiocarboxylate betaines: Potential precursors of NHC based on a novel type of functionalization of the methyl group
  作者：Anatolii Morkovnik、Alexander Zubenko、Lyudmila Divaeva、Oleg Demidov、Tatyana Gribanova、Vadim Sochnev、Alexander Klimenko、Natalia Dobaeva、Gennadii Borodkin、Yuriy Drobin、Leonid Fetisov、Kristina Kononenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152228

  日期：2020.8

  betaines was developed based on a novel type of functionalization of the C-methyl group of heterocyclic quaternary salts under the action of sulfur. These types of betaines are of interest as possible precursors for N-heterocyclic carbenes and metal complex catalysts.

  基于在硫的作用下杂环季盐的C-甲基的新型官能化，开发了一种更通用的非卡宾路线，用于杂环二硫代羧酸盐甜菜碱。这些类型的甜菜碱作为N-杂环卡宾和金属络合物催化剂的可能前体是令人感兴趣的。
• Extension of Bischler-Napieralski reaction—I
  作者：Shigehiko Sugasawa、Ryuji Tachikawa

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80042-3

  日期：1958.1

  The scope of Bischler-Napieralski reaction has now been extended to include acyl cyclo-hexa-1:4-dienylethylamide types, which cyclise smoothly to yield various isoquinolines after dehydrogenation. 1-(2-Nitro-3:4-dimethoxybenzyl)-3:4-dihydroisoquinoline, hitherto difficultly accessible, could be prepared and converted to rac.-apomorphine dimethyl ether.

  Bischler-Napieralski反应的范围现已扩大到包括酰基环-hexa-1：4-二烯基乙酰胺类型，该类型可平滑地环化以在脱氢后生成各种异喹啉。可以制备迄今难以获得的1-（2-硝基-3：4-二甲氧基苄基）-3：4-二氢异喹啉，并将其转化为外消旋-阿扑吗啡二甲醚。
• Away from Flatness: Unprecedented Nitrogen-Bridged Cyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives as Novel Anti-Alzheimer Multitarget Agents
  作者：Alexander A. Titov、Maxim S. Kobzev、Marco Catto、Modesto de Candia、Nicola Gambacorta、Nunzio Denora、Leonardo Pisani、Orazio Nicolotti、Tatiana N. Borisova、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky、Cosimo D. Altomare

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00706

  日期：2021.1.20

  molecules share low similarity with currently available drugs, containing preferentially planar and/or achiral moieties. This “Escape from Flatland” scenario, aimed at exploring pharmacological properties of atypical molecular scaffolds, finds interest in synthetic routes leading to tridimensional-shaped molecules. Herein we report on the synthesis of N-bridged cyclopenta[a]indene derivatives, achieved through

  受自然启发的，桥接的多环分子与目前可获得的药物（其优先包含平面和/或非手性部分）的相似性较低。此“逃离平地”方案旨在探索非典型分子支架的药理特性，引起了对合成三维形状分子的合成途径的兴趣。在这里，我们报道了N-桥联环戊的合成[ a] indene衍生物，通过具有高非对映选择性的丙二烯3-苯并ze庚因的微波辅助热重排获得。生物学评估揭示了对人乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的选择性抑制，这取决于分子核心周围的取代，这通过对接模拟得以合理化。最有效的BChE抑制剂31对谷氨酸能兴奋性毒性具有神经保护作用，并表现出较低的固有细胞毒性和良好的脑渗透性。总体而言，化合物31及其紧密同源物34和35充当多靶点药物，可解决涉及神经退行性病变（尤其是阿尔茨海默氏病进展）的不同生物学事件。
• Concise synthesis of α-cyano tetrahydroisoquinolines with a quaternary center <i>via</i> Strecker reaction
  作者：Yue Ji、Xue Zhang、Weiwei Han、Sichang Wang、Ya Wu、Keliang Zhang、Penghui Yang、Pei Xiao、Yitao Wei

  DOI：10.1039/d1ra08469k

  日期：——

  A concise synthesis of α-cyano tetrahydroisoquinolines with a quaternary center via the Strecker reaction was successfully realized by employing TMSCN as cyano source and KF as fluoride source, furnishing the products with up to 99% yield. An isomerization of α-cyano tetrahydroisoquinoline was observed under alkaline conditions to give the isomer via [1,3]-H shift.

  以TMSCN为氰基源，KF为氟化物源，通过Strecker反应成功实现了具有四元中心的α-氰基四氢异喹啉的简明合成，产品收率高达99%。在碱性条件下观察到α-氰基四氢异喹啉的异构化，通过[1,3]-H转移得到异构体。
• Synthesis of supposed enone prodrugs of apomorphine and N-propyl-norapomorphine
  作者：Danyang Liu、Bastiaan J. Venhuis、Håkan V. Wikström、Durk Dijkstra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.103

  日期：2007.7

  vivo, this compound is bioactivated to its corresponding catecholamine, TL-334. The goal here was to investigate if this bioactivation also occurs for the supposed enone prodrug of apomorphine. We describe the 12-step synthesis of this supposed prodrug, 6-alkyl-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11(7H)-one (R=Me, n-Pr).

  先前我们已经证明，烯酮前药GMC-6650可以作为高效的多巴胺能激动剂。在体内，该化合物被生物激活为其相应的儿茶酚胺TL-334。此处的目的是研究假定的阿朴吗啡的烯酮前药是否也发生了这种生物活化作用。我们描述了该假定的前药6-烷基-5,6,6a，8,9,10-六氢-4 H-二苯并[ de，g ]喹啉-11（7 H）-one（R = Me，n -Pr）。