ethyl 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinepropionate | 83287-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinepropionate
• 英文别名: ethyl 3-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinyl)propanoate；ethyl 3-(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)propanoate
• CAS: 83287-09-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: HLJTVPDQWPZHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinepropionate 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Aporphines的结构类似物第1部分：合成邻苯二酚，其中邻苯二酚部分被五元杂环取代。

  摘要：

  阿朴吗啡的类似物（1）具有儿茶酚部分由吡咯（代替10，18），吡唑（12），异恶唑（13，14），噻唑（16）和噻二唑（20）的环系统已经从关键中间体酮合成6。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650421
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium iodide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ethyl 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinepropionate
  参考文献：
  名称：

  Aporphines的结构类似物第1部分：合成邻苯二酚，其中邻苯二酚部分被五元杂环取代。

  摘要：

  阿朴吗啡的类似物（1）具有儿茶酚部分由吡咯（代替10，18），吡唑（12），异恶唑（13，14），噻唑（16）和噻二唑（20）的环系统已经从关键中间体酮合成6。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650421

文献信息

• Neue Tetrahydrobenzothiazolo-chinoline ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0254179A2

  公开（公告）日：1988-01-27

  Es werden neue Verbindungen der allgemeinen Formel (R₁, R₂ und R₃ sind in der Beschreibung definiert) beschrieben. Ihre Herstellung kann nach bekannten Verfahren erfolgen. Die neuen Verbindungen eigenen sich als Wirkstoffe für Arzneimittel.

  本文描述了通式（R₁、R₂ 和 R₃ 在描述中定义）的新化合物。 它们的制备可按照已知工艺进行。 新化合物适合用作医药产品的活性成分。
• Structural Analogues Of Aporphines Part 1: Synthesis of Apomorphines with the Catechol Moiety Replaced by 5-membered Heterocycles
  作者：Daniel Berney、Karlheinz Schuh

  DOI：10.1002/hlca.19820650421

  日期：1982.6.16

  Analogues of apomorphine (1) having the catechol moiety replaced by pyrrole (10, 18), pyrazole (12), isoxazole (13, 14), thiazole (16) and thiadiazole (20) ring systems have been synthesized from the key intermediate ketone 6.

  阿朴吗啡的类似物（1）具有儿茶酚部分由吡咯（代替10，18），吡唑（12），异恶唑（13，14），噻唑（16）和噻二唑（20）的环系统已经从关键中间体酮合成6。
• Synthesis of supposed enone prodrugs of apomorphine and N-propyl-norapomorphine
  作者：Danyang Liu、Bastiaan J. Venhuis、Håkan V. Wikström、Durk Dijkstra

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.103

  日期：2007.7

  vivo, this compound is bioactivated to its corresponding catecholamine, TL-334. The goal here was to investigate if this bioactivation also occurs for the supposed enone prodrug of apomorphine. We describe the 12-step synthesis of this supposed prodrug, 6-alkyl-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11(7H)-one (R=Me, n-Pr).

  先前我们已经证明，烯酮前药GMC-6650可以作为高效的多巴胺能激动剂。在体内，该化合物被生物激活为其相应的儿茶酚胺TL-334。此处的目的是研究假定的阿朴吗啡的烯酮前药是否也发生了这种生物活化作用。我们描述了该假定的前药6-烷基-5,6,6a，8,9,10-六氢-4 H-二苯并[ de，g ]喹啉-11（7 H）-one（R = Me，n -Pr）。