8-Bromo-10-methyl-10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester | 275378-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-Bromo-10-methyl-10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-bromo-10-methyl-[1]benzofuro[3,2-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 275378-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 358.191
• InChiKey: WBYHVMUUKJKQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-10-methyl-10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 8-Bromo-10-methyl-10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的10H-苯并[4,5]呋喃[3,2-b]吲哚-和5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚-1-羧酸的合成及钾通道开放活性。

  摘要：

  结构上新颖的取代10H-苯并[4,5]呋喃[3,2-b]吲哚-1-羧酸和相关的5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚-1-系列中的化合物制备了羧酸并显示出其具有有效的，对膀胱有选择性的平滑肌松弛特性，因此潜在地可用于治疗急迫性尿失禁。使用大鼠逼尿肌肌细胞的电生理研究表明，原型化合物7产生超极化电流的显着增加，该电流被iberiotoxin（IbTx）逆转，因此与大电导Ca（2+）激活的钾通道（BK（ Ca））。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00385-7
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 8-bromo-10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-Bromo-10-methyl-10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzofuranoindoles and indenoindoles as novel potassium channel openers

  摘要：

  式（I）和（II）的化合物：其中R1、R2、R3、X、Y和Z如规范中所定义，这些化合物在通过钾通道调节治疗与平滑肌收缩相关的疾病中很有用。

  公开号：

  US06288099B1

文献信息

• SUBSTITUTED BENZOFURANOINDOLES AND INDENOINDOLES AS NOVEL POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1135393A2

  公开（公告）日：2001-09-26
• US6288099B1
  申请人：——

  公开号：US6288099B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• US6391902B2
  申请人：——

  公开号：US6391902B2

  公开（公告）日：2002-05-21
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURANOINDOLES AND INDENOINDOLES AS NOVEL POTASSIUM CHANNEL OPENERS<br/>[FR] INDENOINDOLES ET BENZOFURANOINDOLES SUBSTITUES UTILISES COMME NOUVEAUX ELEMENTS D'OUVERTURE DE CANAUX POTASSIQUES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034285A2

  公开（公告）日：2000-06-15

  Compounds of Formulae (I) and (II): wherein R1, R2, R3, X, Y and Z are as defined in the specification which compounds are useful in the treatment of disorders associated with smooth muscle contraction via potassium channel modulation.
• Synthesis and potassium channel opening activity of substituted 10H-Benzofuro[3,2-b]indole- and 5,10-Dihydro-indeno[1,2-b]indole-1-carboxylic acids
  作者：John A. Butera、Schuyler A. Antane、Bradford Hirth、Joseph R. Lennox、Jeffrey H. Sheldon、N.Wesley Norton、Dawn Warga、Thomas M. Argentieri

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00385-7

  日期：2001.8

  Compounds in a structurally novel series of substituted 10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acids and related 5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole-1-carboxylic acids were prepared and shown to possess potent, bladder-selective smooth muscle relaxant properties and thus are potentially useful for the treatment of urge urinary incontinence. Electrophysiological studies using rat detrusor myocytes

  结构上新颖的取代10H-苯并[4,5]呋喃[3,2-b]吲哚-1-羧酸和相关的5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚-1-系列中的化合物制备了羧酸并显示出其具有有效的，对膀胱有选择性的平滑肌松弛特性，因此潜在地可用于治疗急迫性尿失禁。使用大鼠逼尿肌肌细胞的电生理研究表明，原型化合物7产生超极化电流的显着增加，该电流被iberiotoxin（IbTx）逆转，因此与大电导Ca（2+）激活的钾通道（BK（ Ca））。